N,N-Bis-(p-dimethylaminophenyl)-malonamid | 50685-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-Bis-(p-dimethylaminophenyl)-malonamid
• 英文别名: N,N'-Bis-(4-dimethylamino-phenyl)-malonamide；N,N'-bis[4-(dimethylamino)phenyl]propanediamide
• CAS: 50685-96-6
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄O₂
• 分子量: 340.425
• InChiKey: WJYQSPLAHFXUJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二异丙酯 、 N,N-二甲基-对苯二胺 反应 1.0h， 以36%的产率得到isopropyl N-[4-(dimethylamino)phenyl]malonamate
  参考文献：
  名称：

  Isopropyl N-Arylmalonamates. Synthesis, Structure, Conformation and Reactions with Carbon Disulfide

  摘要：

  芳香胺与二异丙基丙二酸酯（2）发生酰基化反应，得到异丙基N-芳基丙二酰胺（3）和马隆酰苯胺（4）的混合物。将3与二硫化碳在氢化钠存在下反应，得到二钠盐（5）。用烷基化剂处理5，得到开链或环状酮二硫乙醇（6、7或8）。通过对异丙基N-芳基丙二酰胺（3、6和7）的分子结构、氢键和偏好构象的相关分析，研究了其红外、13C核磁共振和AM1半经验数据。

  DOI：

  10.1135/cccc20060059

文献信息

• Isopropyl N-Arylmalonamates. Synthesis, Structure, Conformation and Reactions with Carbon Disulfide
  作者：Wolf-Dieter Rudorf、Dušan Loos、Joanna Wybraniec、Naďa Prónayová、Ryszard Gawinecki、Zora Šusteková

  DOI：10.1135/cccc20060059

  日期：——

  Acylation of aromatic amines 1 with diisopropyl malonate (2) leads to a mixture of isopropyl N-arylmalonamates 3 and malonanilides 4. The reaction of 3 with carbon disulfide in the presence of sodium hydride gives disodium salts 5. Treatment of 5 with an alkylating agent yields the open-chain or cyclic ketene dithioacetals 6, 7 or 8. The molecular structure, hydrogen bonding and preferential conformation of the isopropyl N-arylmalonamates 3, 6 and 7 were investigated using correlation analyses of IR, ¹³C NMR and AM1 semiempirical data.

  芳香胺与二异丙基丙二酸酯（2）发生酰基化反应，得到异丙基N-芳基丙二酰胺（3）和马隆酰苯胺（4）的混合物。将3与二硫化碳在氢化钠存在下反应，得到二钠盐（5）。用烷基化剂处理5，得到开链或环状酮二硫乙醇（6、7或8）。通过对异丙基N-芳基丙二酰胺（3、6和7）的分子结构、氢键和偏好构象的相关分析，研究了其红外、13C核磁共振和AM1半经验数据。