1,3-dihydroxy-6,7-dihydro-5H-[2]pyrindine-4-carbonitrile | 52903-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydroxy-6,7-dihydro-5H-[2]pyrindine-4-carbonitrile
• 英文别名: 1,3-Dihydroxy-6,7-dihydro-5H-[2]pyrindin-4-carbonitril；1-hydroxy-3-oxo-2,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[c]pyridine-4-carbonitrile
• CAS: 52903-70-5
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: QRWAULMHZPZWSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-6,7-dihydro-5H-[2]pyrindine-4-carbonitrile 在 水 、 氢溴酸 作用下， 生成 6,7-dihydro-5H-[2]pyrindine-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Prelog; Metzler, Helvetica Chimica Acta, 1946, vol. 29, p. 1150,1172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 氰乙酰胺 在 哌啶 、 乙醇 作用下， 生成 1,3-dihydroxy-6,7-dihydro-5H-[2]pyrindine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  La Cour Notre-Dame de Michery: a response to Constance Berman

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0304-4181(00)00018-x

文献信息

• Reaction of 4-cyano-1,3-dihydroxy-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolines with vilsmeier reagent: structure and mechanism of formation of [2,7]naphthyridines
  作者：Tirumalai R.Kasturi、Subramaniam Arumugam、Lata Mathew、Srirangam K. Jayaram、parthasarathi Dastidar、Tayur N.Guru Row

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88240-5

  日期：1992.1

  by spectral data [Mass, 1H & 13C NMR, NOE and HETERO COSY]. Structure 5 has been confirmed by X-ray crystal structure analysis. Reaction of 1a–f, similarly, gave the corresponding compounds 2a–f, 5a–f and 8a–f. The starting tetrahydroisoquinolines, 1a–f were synthesised by the reaction of the corresponding β-keto esters with cyanoacetamide. Reaction of 8 with POCl3 gave in almost quantitative yield

  4-氰基-1,3-二羟基-5,6-7,8-四氢异喹啉1与Vilsmeier试剂反应生成氯醛2，二氯[2,7]萘啶5和一氯[2,7]萘啶8由光谱数据[质量，1 H和13 C NMR，NOE和杂多态]确定。通过X射线晶体结构分析已经确认了结构5。同样，1a–f的反应给出了相应的化合物2a–f，5a–f和8a–f。起始的四氢异喹啉1a-f是通过相应的β-酮酯与氰基乙酰胺反应合成的。8与POCl 3的反应几乎定量给出了二氯化合物5。已经提出了可接受的机制用于产物的形成。
• BOGDANOWICZ-SZWED K., POL. J. CHEM., 1978, 52, NO 2, 295-306
  作者：BOGDANOWICZ-SZWED K.

  DOI：——

  日期：——
• EP4134366
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] 3-AZABICYCLOALKYL DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ DE 3-AZABICYCLOALKYLE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE CONTENANT<br/>[KO] 3-아자바이사이클로알킬 유도체 및 이를 포함하는 약제학적 조성물
  申请人：LG CHEMICAL LTD

  公开号：WO2021215765A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  본 발명은 하기 화학식 1의 화합물, 그의 약제학적으로 허용되는 염 또는 이성체, 및 이를 유효성분으로 포함하는 대사성 질환의 치료 또는 예방용 약제학적 조성물에 관한 것이다. [화학식 1] 상기 화학식 1에서, R1은 비치환 또는 C1-C5의 알킬 치환된 1 내지 3개의 N 원자를 포함하는 C3-C7의 헤테로사이클로알킬을 나타내고, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 또는 C1-C5의 알킬을 나타내고, R4은 -(CH2)mCO2H를 나타내고, m, p 및 q는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이고, X는 N 또는 C-CN을 나타내고, Y는 CH2 또는 O를 나타내며, Z는 CH2 또는 단일 결합을 나타낸다.
• La Cour Notre-Dame de Michery: a response to Constance Berman
  作者：Anne E. Lester、William Chester Jordan

  DOI：10.1016/s0304-4181(00)00018-x

  日期：2001.3

表征谱图