N-butyl-4,5-di[(pyridin-2-ylmethyl)amino]-1,8-naphthalimide | 849113-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-4,5-di[(pyridin-2-ylmethyl)amino]-1,8-naphthalimide
• 英文别名: N-butyl-4,5-di[(2-picolyl)amino]-1,8-naphthalimide；2-butyl-6,7-bis(pyridin-2-ylmethylamino)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 849113-95-7
• 化学式: C₂₈H₂₇N₅O₂
• 分子量: 465.555
• InChiKey: CPZXQCQOOLHROD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  87.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-4,5-di[(pyridin-2-ylmethyl)amino]-1,8-naphthalimide 、 2-氯甲基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以56.5%的产率得到N-butyl-4-[di-(2-picolyl)amino]-5-(2-picolyl)amino-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  利用去质子机理设计发射比色大的比色和比色Zn 2+荧光化学传感器

  摘要：

  一种基于萘二甲酰亚胺的新型荧光化学传感器，N-丁基-4- [二-（2-甲基吡啶基）氨基] -5-（2-甲基吡啶基）氨基-1,8-萘二甲酰亚胺的设计，合成和光物理评估（1），描述了在pH 7.0的乙腈水溶液中检测Zn 2+的方法。探头1表明吸收峰位置451 nm和537纳米（强荧光发射Φ ˚F = 0.33）。受体对Zn 2+的捕获导致与1,8-萘二甲酰亚胺共轭的仲胺的去质子化，从而大大提高了N原子的供电子能力。因此，探针1的吸收（507 nm）和荧光光谱（593 nm，Φ ˚F = 0.14），分别从其中一个可以感觉到的Zn 2+ ratiometrically和色度。的去质子化的配合物，[（1 -H）/锌] +，在计算米/ Ž 619.1800，并在测得的米/ ž 618.9890。与这些结果相反，1的发射被Cu 2 +，Co 2+和Ni 2+彻底淬灭了。添加其他金属离子，例如Li +，Na

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.050
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-5-nitro-1,8-naphthalic anhydride 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 N-butyl-4,5-di[(pyridin-2-ylmethyl)amino]-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  利用去质子机理设计发射比色大的比色和比色Zn 2+荧光化学传感器

  摘要：

  一种基于萘二甲酰亚胺的新型荧光化学传感器，N-丁基-4- [二-（2-甲基吡啶基）氨基] -5-（2-甲基吡啶基）氨基-1,8-萘二甲酰亚胺的设计，合成和光物理评估（1），描述了在pH 7.0的乙腈水溶液中检测Zn 2+的方法。探头1表明吸收峰位置451 nm和537纳米（强荧光发射Φ ˚F = 0.33）。受体对Zn 2+的捕获导致与1,8-萘二甲酰亚胺共轭的仲胺的去质子化，从而大大提高了N原子的供电子能力。因此，探针1的吸收（507 nm）和荧光光谱（593 nm，Φ ˚F = 0.14），分别从其中一个可以感觉到的Zn 2+ ratiometrically和色度。的去质子化的配合物，[（1 -H）/锌] +，在计算米/ Ž 619.1800，并在测得的米/ ž 618.9890。与这些结果相反，1的发射被Cu 2 +，Co 2+和Ni 2+彻底淬灭了。添加其他金属离子，例如Li +，Na

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.050

文献信息

• Ratiometric and Selective Fluorescent Sensor for Cu^II Based on Internal Charge Transfer (ICT)
  作者：Zhaochao Xu、Yi Xiao、Xuhong Qian、Jingnan Cui、Dawei Cui

  DOI：10.1021/ol0473445

  日期：2005.3.1

  A Cull-sensing, ratiometric, and selective fluorescent sensor 1, N-butyl-4,5-di[(pyridin-2-ylmethyl)amino]-1,8-naphthalimide, was designed and synthesized on the basis of the mechanism of internal charge transfer (ICT). In aqueous ethanol solutions of 1, the presence of Cull induces the formation of a 1:1 metal-ligand complex, which exhibits a strong, increasing fluorescent emission centered at 475 nm at the expense of the fluorescent emission of 1 centered at 525 nm.