(1S,2S,6R)-2-Methyl-3,7-dioxabicyclo<4.1.0>heptan-4-one | 72777-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (1S,2S,6R)-2-Methyl-3,7-dioxabicyclo<4.1.0>heptan-4-one
• 英文别名: (1S,2S,6R)-2-methyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-4-one
• CAS: 72777-93-6
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: LQPVDSLOEUFFCK-RPDRRWSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,6R)-2-Methyl-3,7-dioxabicyclo<4.1.0>heptan-4-one 在 三氟化硼 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methyl 3,4-anhydro-2,6-dideoxy-α-L-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of daunosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a029
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5S)-4-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 生成 (1S,2S,6R)-2-Methyl-3,7-dioxabicyclo<4.1.0>heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  GRETHE, G.;USKOKOVIC, M. R.;SERENO, J.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of methyl
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04174344A1

  公开（公告）日：1979-11-13

  A process to produce methyl 3,4-anhydro-2,6-dideoxy-L-ribohexopyranoside, its enantiomer and racemate thereof. The compound is useful as an intermediate in the production of daunosamine which in turn is a prime constituent in the anti-cancer agents Daunomycin and Adriamycin. Also disclosed are novel intermediates in the process.

  一种制备甲基3,4-去水-2,6-二脱氧-L-核糖己吡喃醇及其对映体和外消旋体的方法。该化合物可用作多诺莫信及阿霉素等抗癌药物的主要成分之一的多诺莫糖的中间体。该方法还揭示了新的中间体。
• 3,4-Anhydro-2,6-dideoxy-L-ribohexose
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04238399A1

  公开（公告）日：1980-12-09

  A process to produce methyl 3,4-anhydro-2,6-dideoxy-L-ribohexopyranoside, its enantiomer and racemate thereof. The compound is useful as an intermediate in the production of daunosamine which in turn is a prime constituent in the anti-cancer agents Daunomycin and Adriamycin. Also disclosed are novel intermediates in the process.

  一种生产甲基3,4-去氧-2,6-二脱氧-L-核糖己吡喃醇、其对映体和其外消旋体的方法。该化合物在达诺霉素和阿霉素等抗癌药物的主要成分达诺萘胺的生产中作为中间体是有用的。该过程中还披露了新的中间体。
• Verfahren zur Herstellung von (1S,2S,6R)-2-Methyl-3,7-dioxabicyclo(4.1.0)heptan-4-0l und dessen Methylether
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0002046A2

  公开（公告）日：1979-05-30

  Verfahren zur Herstellung von (1S,2S,6R)-4-Methoxy-2-methyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]-heptan - als Zwischenprodukt für die Herstellung von Daunosamin - durch Methylierung von (1S,2S,6R)-2-Methyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]-heptan-4-ol, Herstellung des Ausgangsmaterials aus (1S,2S)-2-Methyl-3-cyclopenten-1-ol und Zwischenprodukte in diesem Verfahren.

  通过甲基化(1S,2S,6R)-2-甲基-3,7-二氧杂环[4.1.0]-庚烷-4-甲氧基，制备(1S,2S,6R)-2-甲基-3,7-二氧杂环[4.1.0]-庚烷-4-醇，从(1S,2S)-2-甲基-3-环戊烯-1-醇制备起始原料以及该过程的中间体。
• US4174344A
  申请人：——

  公开号：US4174344A

  公开（公告）日：1979-11-13
• US4238399A
  申请人：——

  公开号：US4238399A

  公开（公告）日：1980-12-09