4,6-di-tert-butyl-2-picolinic acid | 89032-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,6-di-tert-butyl-2-picolinic acid
• 英文别名: 4,6-Di-tert-butylpyridine-2-carboxylic acid；4,6-ditert-butylpyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 89032-19-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: YGGDRTHFMRSNCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di-tert-butyl-2-picolinic acid 生成 2,4-二叔丁基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Structures of pyridines obtained in the aluminum bromide mediated cyclocongregation of acetylenes with cyanoformates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00182a004
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二(2-甲基-2-丙基)苯酚 在 (tris(2-pyridylmethyl)amine)bis(acetonitrile)iron(II) perchlorate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4,6-di-tert-butyl-2-picolinic acid
  参考文献：
  名称：

  三脚架N 4配体的非血红素铁配合物催化 邻苯二酚和2-氨基苯酚与O 2的底物依赖性芳环裂变†

  摘要：

  铁（II）络合物[（TPA）Fe II（CH 3 CN）2 ] 2+（1）（TPA =三（2-吡啶基甲基）胺）对邻苯二酚和邻苯二酚的芳香族碳-碳键裂解的催化反应性介绍了2-氨基苯酚。配合物1表现出3,5-二叔丁基邻苯二酚（H 2 DBC）的催化和区域选择性C–C键裂解，形成二醇内产物，而催化2-氨基-4,6的外二醇型C–C键裂解。 -二叔丁基苯酚（H 2AP）。发现催化反应是pH依赖性的，在乙腈-邻苯二甲酸酯缓冲液中，该络合物在pH 5时表现出最大的周转率。在邻苯二酚的环裂解中形成铁（III）-邻苯二酚络合物[（TPA）Fe III（DBC）] +（2）。在H 2 AP的二醇外裂解中，铁（III）–2-亚氨基苯并半奎宁酸酯络合物[（TPA）Fe III（ISQ）] 2+（3）（ISQ = 4,6-二叔丁基-2 -亚氨基苯并半醌酸根阴离子）在反应路径中被观察到。这项工作表明“氧化还原非无毒”

  DOI：

  10.1039/c5dt04541j

文献信息

• Tuning the stereoelectronic factors of iron(<scp>ii</scp>)-2-aminophenolate complexes for the reaction with dioxygen: oxygenolytic C–C bond cleavage <i>vs</i>. oxidation of complex
  作者：Sayanti Chatterjee、Sridhar Banerjee、Rahul Dev Jana、Shrabanti Bhattacharya、Biswarup Chakraborty、Sergio Augusto Venturinelli Jannuzzi

  DOI：10.1039/d0dt03316b

  日期：——

  the effect of the electronic and structural properties of the redox non-innocent 2-aminophenolate ring and the supporting ligand on the C–C bond cleavage reactivity vs. the metal/ligand oxidation of the complexes. The study further reveals that proper modulation of the stereoelectronic factors enables us to design a well synchronised proton transfer (PT) and dioxygen binding events for complexes 1 and

  过渡金属和双氧介导的2-氨基苯酚的氧化碳-碳键裂解是一个非常令人感兴趣的话题。虽然oxygenolytic C-C键断裂反应依赖于2-氨基酚的固有氧化还原非无辜属性，2- aminophenolates金属络合物往往经历1E - / 2E -代替直接氧化事件（金属或配体氧化），在随后的CC键裂解中添加O 2。在这项工作中，我们报告了一系列三价铁（II）-2-氨基酚盐配合物[（Tp Ph，Me）Fe II（X）]的分离，表征和双氧反应性，其中X = 2-氨基-4-叔丁基酚盐（4- t Bu-HAP）（1）; X = 2-氨基-4,6-二-叔-butylphenolate（4,6-二-吨卜-HAP）（2）; X = 2-氨基-4-硝基苯酚盐（4-NO 2 -HAP）（3）; 和X = 2-苯胺基-4,6-二-叔-butylphenolate（NH-PH-4,6-二-吨卜-HAP）（4由面部三齿氮供体配体（TP支持）博士中，Me
• Oxygenative Aromatic Ring Cleavage of 2-Aminophenol with Dioxygen Catalyzed by a Nonheme Iron Complex: Catalytic Functional Model of 2-Aminophenol Dioxygenases
  作者：Sayanti Chatterjee、Tapan Kanti Paine

  DOI：10.1021/ic502658p

  日期：2015.2.16

  isolated. The complex reacts with O2 to cleave the C–C bond of 4,6-di-tBu-AP regioselectively and catalytically to afford 4,6-di-tert-butyl-2-picolinic acid. An iron(II)-chloro complex [(tBu-LMe)FeIICl2(MeOH)] (1) of the same ligand also cleaves the aromatic ring of 4,6-di-tBu-AP catalytically in the reaction with O2. To assess the effect of urea group on the ring cleavage reaction of 2-aminophenol, two iron

  2-氨基苯酚双加氧酶以O 2为氧化剂催化2-氨基苯酚氧化环裂解为2-吡啶甲酸。受这些非血红素铁酶催化的反应的启发，仿生铁（III）-2-酰胺基酚盐络合物[[（t Bu-L Me）Fe III（4,6- di - t Bu-AP）]（ClO 4） （1a）的面部三齿配体（t Bu-L Me = 1- [双（6-甲基-吡啶-2-基）-甲基] -3-叔丁基脲和4,6-di- t Bu已经分离出带有脲基的-H 2 AP ＝ 2-氨基-4，6-二叔丁基苯酚）。配合物与O反应2裂解4,6-二-的C-C键吨区域选择性卜-AP和催化，得到4,6-二-叔丁基-2-吡啶甲酸。相同配体的铁（II）-氯配合物[（t Bu-L Me）Fe II Cl 2（MeOH）]（1）也催化裂解4,6-di- t Bu-AP的芳环。与O 2反应。为了评估脲基对2-氨基苯酚，两个铁配合物[（BA-L Me）2 Fe II 2 Cl
• WEDINGER, R.;HOGEVEEN, H.;LE, NOBLE, W. J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 8, 1338-1341
  作者：WEDINGER, R.、HOGEVEEN, H.、LE, NOBLE, W. J.

  DOI：——

  日期：——
• Substrate-dependent aromatic ring fission of catechol and 2-aminophenol with O₂catalyzed by a nonheme iron complex of a tripodal N₄ligand
  作者：Triloke Ranjan Lakshman、Sayanti Chatterjee、Biswarup Chakraborty、Tapan Kanti Paine

  DOI：10.1039/c5dt04541j

  日期：——

  The catalytic reactivity of an iron(II) complex [(TPA)FeII(CH3CN)2]2+ (1) (TPA = tris(2-pyridylmethyl)amine) towards oxygenative aromatic C–C bond cleavage of catechol and 2-aminophenol is presented. Complex 1 exhibits catalytic and regioselective C–C bond cleavage of 3,5-di-tert-butylcatechol (H2DBC) to form intradiol products, whereas it catalyzes extradiol-type C–C bond cleavage of 2-amino-4,6-di-tert-butylphenol

  铁（II）络合物[（TPA）Fe II（CH 3 CN）2 ] 2+（1）（TPA =三（2-吡啶基甲基）胺）对邻苯二酚和邻苯二酚的芳香族碳-碳键裂解的催化反应性介绍了2-氨基苯酚。配合物1表现出3,5-二叔丁基邻苯二酚（H 2 DBC）的催化和区域选择性C–C键裂解，形成二醇内产物，而催化2-氨基-4,6的外二醇型C–C键裂解。 -二叔丁基苯酚（H 2AP）。发现催化反应是pH依赖性的，在乙腈-邻苯二甲酸酯缓冲液中，该络合物在pH 5时表现出最大的周转率。在邻苯二酚的环裂解中形成铁（III）-邻苯二酚络合物[（TPA）Fe III（DBC）] +（2）。在H 2 AP的二醇外裂解中，铁（III）–2-亚氨基苯并半奎宁酸酯络合物[（TPA）Fe III（ISQ）] 2+（3）（ISQ = 4,6-二叔丁基-2 -亚氨基苯并半醌酸根阴离子）在反应路径中被观察到。这项工作表明“氧化还原非无毒”
• Structures of pyridines obtained in the aluminum bromide mediated cyclocongregation of acetylenes with cyanoformates
  作者：R. Wedinger、H. Hogeveen、W. J. Le Noble

  DOI：10.1021/jo00182a004

  日期：1984.4