5,6-dimethyl-4H-cyclopenta[b]thiophene | 445432-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5,6-dimethyl-4H-cyclopenta[b]thiophene
• CAS: 445432-54-2
• 化学式: C₉H₁₀S
• 分子量: 150.244
• InChiKey: NXSQNQIWVMTEFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethyl-4H-cyclopenta[b]thiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(tert-butyl)(5,6-dimethyl-4H-cyclopenta[b]thien-4-yl)dimethylsilylamine
  参考文献：
  名称：

  钛（IV）和锆（IV）的受限几何络合物，包括与噻吩环稠合的环戊二烯基

  摘要：

  制备了钛（IV）和锆（IV）的稠密几何配合物（CGC），它们包含与噻吩片段融合的异构环戊二烯基，即4,5-二甲基环戊[ b ]噻吩基和5,6-二甲基环戊[ b ]噻吩基，并明确地表征。钛络合物的分子结构[η 5 - （5,6- dimethylcyclopenta [ b ]噻吩基）森达2（N吨丁基）-η 1 ]的TiCl 2，通过X射线晶体结构分析确定。初步研究表明，所研究的CGC / MAO为活性烯烃聚合催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.06.011
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dihydro-5-methyl-6H-cyclopentathiophen-6-one 、 甲基锂 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到5,6-dimethyl-4H-cyclopenta[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  钛（IV）和锆（IV）的受限几何络合物，包括与噻吩环稠合的环戊二烯基

  摘要：

  制备了钛（IV）和锆（IV）的稠密几何配合物（CGC），它们包含与噻吩片段融合的异构环戊二烯基，即4,5-二甲基环戊[ b ]噻吩基和5,6-二甲基环戊[ b ]噻吩基，并明确地表征。钛络合物的分子结构[η 5 - （5,6- dimethylcyclopenta [ b ]噻吩基）森达2（N吨丁基）-η 1 ]的TiCl 2，通过X射线晶体结构分析确定。初步研究表明，所研究的CGC / MAO为活性烯烃聚合催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.06.011

文献信息

• Zirconium Complexes with Cyclopentadienyl Ligands Involving Fused a Thiophene Fragment
  作者：Alexey N. Ryabov、Denis V. Gribkov、Vyatcheslav V. Izmer、Alexander Z. Voskoboynikov

  DOI：10.1021/om010810z

  日期：2002.7.1

  (11), 1,2-dimethyl-3H-cyclopenta[b][1]benzothiophene (14). After a deprotonation of 2, 4, 11, and 14 with n-BuLi, followed by treatment of the resulting lithium salts with (η5-C5Me5)ZrCl3, complexes (η5-Cp‘)(η5-C5Me5)ZrCl2 were obtained. The ligand 6 gave a mixture of undesirable products instead of the respective metallocene. Two of them were isolated and turned out to be the polynuclear hydride complex

  合成了以下具有稠合噻吩和苯并噻吩片段的环戊二烯（Cp'H）：4,5-二甲基-6 H-环戊[ b ]噻吩（2），5,6-二甲基-4 H-环戊[ b ]噻吩（4），1,3,5-三甲基-4 H-环戊[ c ]噻吩（6），2-甲基-1（和3）H-环戊[ b ] [1]噻吩（9），2,3-二甲基-1 H-环戊[ b ] [1]苯并噻吩（11），1,2-二甲基-3 H-环戊[ b ] [1]苯并噻吩（14）。的去质子化后2，4，11，和14与n-BuLi，接着处理所得到的锂盐与（η 5 -C 5我5）的ZrCl 3，复合物（η 5 -Cp'）（η 5 -获得C 5 Me 5）ZrCl 2。配体6给出了不希望的产物的混合物，而不是相应的茂金属。分离出其中两个，结果是多核氢化物络合物（Cp * Zr）（μ-H）（μ-Cl）2（Cp * ZrCl）} 2（μ-Cl）6李2和双核配合物含有一个不寻常的桥接双[1
• Self-assisted stereospecific polymerization of unmasked polar 4-methylthio-1-butene
  作者：Yunjie Chai、Chunji Wu、Dongtao Liu、Mingtao Run、Dongmei Cui

  DOI：10.1007/s11426-018-9438-7

  日期：2019.6

  showed extremely low activity and no selectivity for 1-hexene polymerization. Surprisingly, highly stereo-selective coordination polymerization of unprotected polar 4-methylthio-1-butene has been achieved in high activity for the first time under the same polymerization conditions. High-molecular-weight (Mn=110×103) and perfectly syn-diotactic (rrrr>99%) poly(4-methylthio-1-butene) (P(MTB)) was afforded

  极性烯烃的立体定向聚合一直是一个有吸引力的但具有挑战性的项目，因为单体的路易斯碱性极性基团通常对催化剂的路易斯酸性金属中心有毒。在这方面的贡献，噻吩融合环戊二烯基复合物钪1 - 3成功地合成。与烷基铝和有机硼酸盐结合使用时，这些络合物显示出极低的活性，并且对1-己烯聚合反应没有选择性。令人惊讶地，在相同的聚合条件下，首次以高活性实现了未保护的极性4-甲硫基-1-丁烯的高度立体选择性配位聚合。高分子量（M n = 110×10 3）和完全间同立构的（rrrr > 99％）聚（4-甲硫基-1-丁烯）（P（MTB））。因此提出了甲硫基辅助机制，即未掩盖的甲硫基与乙烯基一起通过σ-π螯合到活性active中心促进了聚合反应。此外，通过P（MTB）的氧化也容易制备甲基磺酰基官能化的间同立构聚（1-丁烯）。这些结果为合成功能化的立构规整聚烯烃提供了一条新途径。
• Constrained geometry complexes of titanium (IV) and zirconium (IV) involving cyclopentadienyl fused to thiophene ring
  作者：Alexey N. Ryabov、Alexander Z. Voskoboynikov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.06.011

  日期：2005.10

  geometry complexes (CGCs) of titanium (IV) and zirconium (IV) containing isomeric cyclopentadienyls fused to thiophene fragment, i.e., 4,5-dimethylcyclopenta[b]thienyl and 5,6-dimethylcyclopenta[b]thienyl, have been prepared and unambiguously characterized. The molecular structure of the titanium complex [η5-(5,6-dimethylcyclopenta[b]thienyl)SiMe2(NtBu)-η1]TiCl2 was established by X-ray crystal structure

  制备了钛（IV）和锆（IV）的稠密几何配合物（CGC），它们包含与噻吩片段融合的异构环戊二烯基，即4,5-二甲基环戊[ b ]噻吩基和5,6-二甲基环戊[ b ]噻吩基，并明确地表征。钛络合物的分子结构[η 5 - （5,6- dimethylcyclopenta [ b ]噻吩基）森达2（N吨丁基）-η 1 ]的TiCl 2，通过X射线晶体结构分析确定。初步研究表明，所研究的CGC / MAO为活性烯烃聚合催化剂。