4-(3-phenylprop-2-enylthio)[1]benzopyran-2-one | 831225-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-phenylprop-2-enylthio)[1]benzopyran-2-one
• 英文别名: 4-[(3-Phenylprop-2-en-1-yl)sulfanyl]-2H-1-benzopyran-2-one；4-(3-phenylprop-2-enylsulfanyl)chromen-2-one
• CAS: 831225-65-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂S
• 分子量: 294.374
• InChiKey: QFBAEPTZQSUMQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-phenylprop-2-enylthio)[1]benzopyran-2-one 以 喹啉 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到2,3-dihydro-2-methyl-3-phenylthieno[3,2-c]benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  硫代 克莱森 重排反应选择性合成噻吩并[3,2- c ] [1]苯并吡喃-4-酮

  摘要：

  通过热硫代- 克莱森 重排4-allylthio [1] ，可以合成许多噻吩[3,2- c ] [1]苯并吡喃-4-酮，潜在的抗炎，解热和抗过敏药，产率为65-80％。 苯并吡喃-2-酮在喹啉中回流0.5–8.0小时。然后通过在氯仿水溶液中用 TBAB 或 BTEAC 催化剂进行相转移催化的烷基化反应，由4-巯基香豆素和不同的烯丙基卤化物以75-85％的收率制备4-allylthio [1]苯并吡喃-2-酮 。室温下的NaOH。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0164-4
• 作为产物：
  描述：

  4-sulfanyl-2H-chromen-2-one 、 肉桂基溴 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到4-(3-phenylprop-2-enylthio)[1]benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  硫代 克莱森 重排反应选择性合成噻吩并[3,2- c ] [1]苯并吡喃-4-酮

  摘要：

  通过热硫代- 克莱森 重排4-allylthio [1] ，可以合成许多噻吩[3,2- c ] [1]苯并吡喃-4-酮，潜在的抗炎，解热和抗过敏药，产率为65-80％。 苯并吡喃-2-酮在喹啉中回流0.5–8.0小时。然后通过在氯仿水溶液中用 TBAB 或 BTEAC 催化剂进行相转移催化的烷基化反应，由4-巯基香豆素和不同的烯丙基卤化物以75-85％的收率制备4-allylthio [1]苯并吡喃-2-酮 。室温下的NaOH。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0164-4

文献信息

• Regioselective Synthesis of Thieno[3,2-c][1]benzopyran-4-ones by Thio-Claisen Rearrangement
  作者：Krishna C. Majumdar、Anindita Biswas

  DOI：10.1007/s00706-003-0164-4

  日期：2004.8

  A number of thieno[3,2- c ][1]benzopyran-4-ones, potential antiinflamatory, antipyretic, and antiallergic drugs, are synthesized in 65–80% yield by thermal thio- Claisen rearrangement of 4-allylthio[1]benzopyran-2-ones in refluxing quinoline for 0.5–8.0 h. The 4-allylthio[1]benzopyran-2-ones are in turn prepared in 75–85% yield from 4-mercaptocoumarin and different allylic halides by phase-transfer-catalysed

  通过热硫代- 克莱森 重排4-allylthio [1] ，可以合成许多噻吩[3,2- c ] [1]苯并吡喃-4-酮，潜在的抗炎，解热和抗过敏药，产率为65-80％。 苯并吡喃-2-酮在喹啉中回流0.5–8.0小时。然后通过在氯仿水溶液中用 TBAB 或 BTEAC 催化剂进行相转移催化的烷基化反应，由4-巯基香豆素和不同的烯丙基卤化物以75-85％的收率制备4-allylthio [1]苯并吡喃-2-酮 。室温下的NaOH。