(2RS,3RS)-2-methyl-3-phenylpentane-1,5-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,3RS)-2-methyl-3-phenylpentane-1,5-diol
• 英文别名: rac-(2R,3R)-2-methyl-3-phenylpentane-1,5-diol；(2R,3R)-2-methyl-3-phenylpentane-1,5-diol
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: IOWYVNFEDSYOKG-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五甲基苯乙酮 、 (2RS,3RS)-2-methyl-3-phenylpentane-1,5-diol 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脂环族酮的立体选择性合成：氢借入方法

  摘要：

  描述了一种由二醇和五甲基苯乙酮合成脂环族酮的高度非对映选择性环化策略。该方法由可商购的铱（III）催化剂介导，可有效地获得各种具有高立体选择性的环戊烷和环己烷产品。通过一系列控制实验探索了环空反应中非对映选择性的起源，这为如何控制新锻造环周围的每个立体中心提供了解释。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130680
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl 3-phenylprop-2-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 1.33h， 生成 (2RS,3RS)-2-methyl-3-phenylpentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  酮和酯烯醇钛的“盐”配合物的立体选择性迈克尔加成

  摘要：

  研究了酮和酯烯酸酯的钛“酸酯”配合物向α，β-不饱和羰基化合物的共轭加成。发现该反应具有高度的区域选择性和立体选择性。与烯醇锂相比，酮烯醇钛钛配合物显示出改善的1，4-区域选择性。与母体烯酸锂相比，丙酸叔丁酯烯醇钛Ti络合物给出了相反的立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)80010-d

文献信息

• Water-Compatible Iminium Activation: Organocatalytic Michael Reactions of Carbon-Centered Nucleophiles with Enals
  作者：Claudio Palomo、Aitor Landa、Antonia Mielgo、Mikel Oiarbide、Ángel Puente、Silvia Vera

  DOI：10.1002/anie.200703261

  日期：2007.11.12
• Highly Stereoselective Asymmetric Construction of an Acyclic Carbon Skeleton Having Two Adjacent Alkyl Substituents by Michael Addition of Optically Active Allenyltitaniums to Alkylidenemalonates
  作者：Yongcheng Song、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ol016652p

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]Enantio-enriched allenyltitaniums prepared in situ by the reaction of optically active secondary propargyl phosphates with a divalent titanium reagent Ti(O-i-Pr)(4)/2i-PrMgCl react readily with alkylidenemalonates with excellent regio- and diastereoselectivities to afford the Michael addition products with a high optical purity, thus opening up a new asymmetric method for construction of an acyclic carbon skeleton bearing two adjacent alkyl substituents.
• YAMAGUCHI, MASAHIKO;TSUKAMOTO, MICHINORI;TANAKA, SHINYA;HIRAO, ICHIRO, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 49, 5661-5664
  作者：YAMAGUCHI, MASAHIKO、TSUKAMOTO, MICHINORI、TANAKA, SHINYA、HIRAO, ICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of alicyclic ketones: A hydrogen borrowing approach
  作者：Roly J. Armstrong、Wasim M. Akhtar、James R. Frost、Kirsten E. Christensen、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130680

  日期：2019.11

  A highly diastereoselective annulation strategy for the synthesis of alicyclic ketones from diols and pentamethylacetophenone is described. This process is mediated by a commercially available iridium(III) catalyst, and provides efficient access to a wide range of cyclopentane and cyclohexane products with high levels of stereoselectivity. The origins of diastereoselectivity in the annulation reaction

  描述了一种由二醇和五甲基苯乙酮合成脂环族酮的高度非对映选择性环化策略。该方法由可商购的铱（III）催化剂介导，可有效地获得各种具有高立体选择性的环戊烷和环己烷产品。通过一系列控制实验探索了环空反应中非对映选择性的起源，这为如何控制新锻造环周围的每个立体中心提供了解释。
• Stereoselective Michael additions of titanium “ate” complexes of ketone and ester enolates
  作者：Anna Bernardi、Pierfranco Dotti、Giovanni Poli、Carlo Scolastico

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80010-d

  日期：1992.7

  The conjugate addition of Ti “ate” complexes of ketone and ester enolates to α,β-unsaturated carbonyl compounds was studied. The reaction was found to be highly regio- and stereoselective. Compared to the lithium enolates, ketone enolate Ti complexes showed an improved 1,4-regioselectivity. t-Butyl propionate enolate Ti complex gave the opposite stereochemical results compared to the parent lithium

  研究了酮和酯烯酸酯的钛“酸酯”配合物向α，β-不饱和羰基化合物的共轭加成。发现该反应具有高度的区域选择性和立体选择性。与烯醇锂相比，酮烯醇钛钛配合物显示出改善的1，4-区域选择性。与母体烯酸锂相比，丙酸叔丁酯烯醇钛Ti络合物给出了相反的立体化学结果。