1,1-difluoro-2-[(tolyl-4-sulfonyl)methylidene]spiro[2.5]octane | 926033-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-difluoro-2-[(tolyl-4-sulfonyl)methylidene]spiro[2.5]octane
• 英文别名: (1E)-2,2-difluoro-1-[(4-methylphenyl)sulfonylmethylidene]spiro[2.5]octane
• CAS: 926033-49-0
• 化学式: C₁₆H₁₈F₂O₂S
• 分子量: 312.381
• InChiKey: WKFQQOJSBUYXJI-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difluoro-2-[(tolyl-4-sulfonyl)methylidene]spiro[2.5]octane 在 copper(l) iodide 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到1-{[3,3-difluoro-3-iodo-2-(1-iodocyclohexyl)prop-1-enyl]sulfonyl}-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾化学：二氟（亚甲基）环丙烷的合成与转化

  摘要：

  二氟（亚甲基）环丙烷（F2MCPs）通过二氟卡宾与丙二烯的加成直接制备，所得的F2MCPs通过Heck反应和亲电取代转化为多种二氟（亚甲基）环丙烷衍生物。报道了 F2MCPs 与 I2 的开环反应，并讨论了合理的反应机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600616
• 作为产物：
  描述：

  1-<<2-cyclohexylideneethenyl>sulfonyl>-4-methylbenzene 、 三甲基硅烷基 2-(氟磺酰基)二氟乙酸酯 在 sodium fluoride 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 3.17h， 以88%的产率得到1,1-difluoro-2-[(tolyl-4-sulfonyl)methylidene]spiro[2.5]octane
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾化学：二氟（亚甲基）环丙烷的合成与转化

  摘要：

  二氟（亚甲基）环丙烷（F2MCPs）通过二氟卡宾与丙二烯的加成直接制备，所得的F2MCPs通过Heck反应和亲电取代转化为多种二氟（亚甲基）环丙烷衍生物。报道了 F2MCPs 与 I2 的开环反应，并讨论了合理的反应机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600616

文献信息

• Chemistry of Difluorocarbene: Synthesis and Conversion of Difluoro(methylene)cyclopropanes
  作者：Zhan-Ling Cheng、Ji-Chang Xiao、Chao Liu、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1002/ejoc.200600616

  日期：2006.12

  Difluoro(methylene)cyclopropanes (F2MCPs) were prepared directly by difluorocarbene addition to allenes, and the resulting F2MCPs were converted into a variety of difluoro(methylene)cyclopropane derivatives through Heck reactions and electrophilic substitutions. The ring-opening reactions of F2MCPs with I2 are reported and a plausible reaction mechanism is also discussed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  二氟（亚甲基）环丙烷（F2MCPs）通过二氟卡宾与丙二烯的加成直接制备，所得的F2MCPs通过Heck反应和亲电取代转化为多种二氟（亚甲基）环丙烷衍生物。报道了 F2MCPs 与 I2 的开环反应，并讨论了合理的反应机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)