N-(2-formyl-4-methylphenyl)methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-formyl-4-methylphenyl)methanesulfonamide
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S
• 分子量: 213.257
• InChiKey: BTHCUEZWSHKYNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-formyl-4-methylphenyl)methanesulfonamide 在 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 ((2S,3S)-5-methyl-1-(methylsulfonyl)-3-vinylindolin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铱催化的羟基烯丙基苯胺与磺叶立德的非对映和对映选择性 [4 + 1] 环加成反应

  摘要：

  我们在此提出了在温和的反应条件下，羟基烯丙基苯胺与叶立德亚砜发生铱催化的非对映和对映选择性[4 + 1]环加成反应，以中等至良好的收率生成具有优异对映选择性的3-乙烯基二氢吲哚。对照实验揭示了一个合理的反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01217

文献信息

• Enantioselective Formal [4 + 3] Annulations to Access Benzodiazepinones and Benzoxazepinones via NHC/Ir/Urea Catalysis
  作者：Yang-Yang Li、Shuai Li、Tao Fan、Zi-Jing Zhang、Jin Song、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acscatal.1c04541

  日期：2021.12.3

  A robust and scalable formal [4 + 3] annulation reaction for the synthesis of optically pure 1,4-benzodiazepinones and 1,4-benzoxazepinones has been established by a combined catalytic system consisting of a chiral NHC, a chiral Ir/phosphine-olefin complex, and an achiral urea, enabling the asymmetric synthesis of a selective inhibitor of mitochondrial F1F0 ATP hydrolase.

  通过由手性 NHC、手性 Ir/膦-烯烃组成的组合催化系统，建立了用于合成光学纯 1,4-苯二氮杂酮和 1,4-苯并恶氮杂酮的稳健且可扩展的正式 [4 + 3] 环化反应复合物和非手性尿素，能够不对称合成线粒体 F 1 F 0 ATP 水解酶的选择性抑制剂。
• US8809330B2
  申请人：——

  公开号：US8809330B2

  公开（公告）日：2014-08-19