(2S)-4-[(1S,3R,5R,6S)-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-5-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]butan-2-ol | 879282-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (2S)-4-[(1S,3R,5R,6S)-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-5-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]butan-2-ol
• CAS: 879282-87-8
• 化学式: C₃₆H₅₈O₅Si₂
• 分子量: 627.025
• InChiKey: RIKAOXNQOKYDMX-SNFLCTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-[(1S,3R,5R,6S)-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-5-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]butan-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 以2 mg的产率得到(+)-(2R,4R,5S,6S,8S)-2-[2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl]-8-methyl-1,7-dioxaspiro[4.5]decan-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  通过显着的甲醇诱导的动力学螺环化反应立体控制合成螺缩酮

  摘要：

  甲醇诱导的动力学 spiroketalization 反应已被开发用于立体控制的目标和多样性导向的 spiroketals 合成。与现有的螺缩酮合成方法相比，该反应不依赖于热力学产物的稳定性，也不需要氧亲核试剂的轴向攻击。立体异构糖基在 C1 位被烷基化，侧链带有受保护的羟基。醇脱保护后，糖醛被立体选择性环氧化，然后侧链羟基被螺环化，异头碳通过在 -63 摄氏度加入过量的甲醇而发生构型反转。这种螺环化反应似乎是通过甲醇氢键催化进行的，并具有用于形成具有立体异构取代基的五元和六元环。在某些情况下，

  DOI：

  10.1021/ja055033z
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-2-[2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl]-6-iodo-4-(triisopropylsilyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 Pd(ppf)Cl₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (2S)-4-[(1S,3R,5R,6S)-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-5-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过显着的甲醇诱导的动力学螺环化反应立体控制合成螺缩酮

  摘要：

  甲醇诱导的动力学 spiroketalization 反应已被开发用于立体控制的目标和多样性导向的 spiroketals 合成。与现有的螺缩酮合成方法相比，该反应不依赖于热力学产物的稳定性，也不需要氧亲核试剂的轴向攻击。立体异构糖基在 C1 位被烷基化，侧链带有受保护的羟基。醇脱保护后，糖醛被立体选择性环氧化，然后侧链羟基被螺环化，异头碳通过在 -63 摄氏度加入过量的甲醇而发生构型反转。这种螺环化反应似乎是通过甲醇氢键催化进行的，并具有用于形成具有立体异构取代基的五元和六元环。在某些情况下，

  DOI：

  10.1021/ja055033z

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Spiroketals via a Remarkable Methanol-Induced Kinetic Spirocyclization Reaction
  作者：Justin S. Potuzak、Sirkka B. Moilanen、Derek S. Tan

  DOI：10.1021/ja055033z

  日期：2005.10.1

  A methanol-induced kinetic spiroketalization reaction has been developed for the stereocontrolled target- and diversity-oriented synthesis of spiroketals. In contrast to existing methods for spiroketal synthesis, this reaction does not depend on thermodynamic product stability or require axial attack of an oxygen nucleophile. Stereodiverse glycals are alkylated at the C1 position with side chains bearing

  甲醇诱导的动力学 spiroketalization 反应已被开发用于立体控制的目标和多样性导向的 spiroketals 合成。与现有的螺缩酮合成方法相比，该反应不依赖于热力学产物的稳定性，也不需要氧亲核试剂的轴向攻击。立体异构糖基在 C1 位被烷基化，侧链带有受保护的羟基。醇脱保护后，糖醛被立体选择性环氧化，然后侧链羟基被螺环化，异头碳通过在 -63 摄氏度加入过量的甲醇而发生构型反转。这种螺环化反应似乎是通过甲醇氢键催化进行的，并具有用于形成具有立体异构取代基的五元和六元环。在某些情况下，