(1S,2S,7R,8R,8aS)-1,2-bis-tert-butoxy-7-hydroxy-8-methoxycarbonyl-indolizidine | 401789-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,2S,7R,8R,8aS)-1,2-bis-tert-butoxy-7-hydroxy-8-methoxycarbonyl-indolizidine
• 英文别名: methyl (1S,2S,7R,8R,8aS)-7-hydroxy-1,2-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-8-carboxylate
• CAS: 401789-06-8
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₅
• 分子量: 343.464
• InChiKey: ZJYLSJGCRZTCCP-CAEXGNQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,7R,8R,8aS)-1,2-bis-tert-butoxy-7-hydroxy-8-methoxycarbonyl-indolizidine 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(1S,2S,7R,8R,8aS)-1,2-bis-tert-butoxy-8-carboxy-7-hydroxy-indolizine di
  参考文献：
  名称：

  由5，6-二氢-2H-吡喃-2-酮合成多羟基吲哚并核苷。

  摘要：

  （1aR，5aR，5bS，6S，7S）-6,7-二叔丁氧基-5-氧代-吡咯烷酮[1,2-b]异恶唑烷酮[4,5-c]四氢吡喃（8）经由酒石酸内酯环的甲醇分解的一系列反应，将由酒石酸衍生的环状硝酮6，3）-偶极环加成到5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮（7）上，转化成吲哚并咪唑11。四溴化碳-三苯基膦混合物和N单键O键的氢解促进了氮原子的烷基化。11的脱羧提供了已知的7-羟基龙胆苷衍生物14，而氧化脱羧则得到了与粟精胺结构相关的吲哚并立定15。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00265-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,3aS,4S,5S)-4,5-bis-tert-butoxy-2-(2'-hydroxyathyl)-3-methoxycarbonyl-hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole 在 palladium dihydroxide 四溴化碳 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (1S,2S,7R,8R,8aS)-1,2-bis-tert-butoxy-7-hydroxy-8-methoxycarbonyl-indolizidine
  参考文献：
  名称：

  由5，6-二氢-2H-吡喃-2-酮合成多羟基吲哚并核苷。

  摘要：

  （1aR，5aR，5bS，6S，7S）-6,7-二叔丁氧基-5-氧代-吡咯烷酮[1,2-b]异恶唑烷酮[4,5-c]四氢吡喃（8）经由酒石酸内酯环的甲醇分解的一系列反应，将由酒石酸衍生的环状硝酮6，3）-偶极环加成到5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮（7）上，转化成吲哚并咪唑11。四溴化碳-三苯基膦混合物和N单键O键的氢解促进了氮原子的烷基化。11的脱羧提供了已知的7-羟基龙胆苷衍生物14，而氧化脱羧则得到了与粟精胺结构相关的吲哚并立定15。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00265-8