(1S,2S,7R,8R,8aS)-1,2-bis-tert-butoxy-7,8-dihydroxyindolizidine | 401789-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,2S,7R,8R,8aS)-1,2-bis-tert-butoxy-7,8-dihydroxyindolizidine
• 英文别名: (1S,2S,7R,8R,8aS)-1,2-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-7,8-diol
• CAS: 401789-08-0
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₄
• 分子量: 301.426
• InChiKey: IIPXRSIFDXRQOY-IKOXMDCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,7R,8R,8aS)-1,2-bis-tert-butoxy-7,8-dihydroxyindolizidine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 (1S,2S,7R,8R,8aS)-1,2,7,8-tetrahydroxyindolizidine
  参考文献：
  名称：

  由5，6-二氢-2H-吡喃-2-酮合成多羟基吲哚并核苷。

  摘要：

  （1aR，5aR，5bS，6S，7S）-6,7-二叔丁氧基-5-氧代-吡咯烷酮[1,2-b]异恶唑烷酮[4,5-c]四氢吡喃（8）经由酒石酸内酯环的甲醇分解的一系列反应，将由酒石酸衍生的环状硝酮6，3）-偶极环加成到5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮（7）上，转化成吲哚并咪唑11。四溴化碳-三苯基膦混合物和N单键O键的氢解促进了氮原子的烷基化。11的脱羧提供了已知的7-羟基龙胆苷衍生物14，而氧化脱羧则得到了与粟精胺结构相关的吲哚并立定15。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00265-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,3aS,4S,5S)-4,5-bis-tert-butoxy-2-(2'-hydroxyathyl)-3-methoxycarbonyl-hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 air 、 四溴化碳 、 氢气 、 叔丁基硫醇 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (1S,2S,7R,8R,8aS)-1,2-bis-tert-butoxy-7,8-dihydroxyindolizidine
  参考文献：
  名称：

  由5，6-二氢-2H-吡喃-2-酮合成多羟基吲哚并核苷。

  摘要：

  （1aR，5aR，5bS，6S，7S）-6,7-二叔丁氧基-5-氧代-吡咯烷酮[1,2-b]异恶唑烷酮[4,5-c]四氢吡喃（8）经由酒石酸内酯环的甲醇分解的一系列反应，将由酒石酸衍生的环状硝酮6，3）-偶极环加成到5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮（7）上，转化成吲哚并咪唑11。四溴化碳-三苯基膦混合物和N单键O键的氢解促进了氮原子的烷基化。11的脱羧提供了已知的7-羟基龙胆苷衍生物14，而氧化脱羧则得到了与粟精胺结构相关的吲哚并立定15。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00265-8

文献信息

• Synthesis of polyhydroxyindolizidines from 5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  作者：Dariusz Socha、Margarita Jurczak、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00265-8

  日期：2001.12

  o-pyrrolidino[1,2-b]isoxazolidino[4,5-c]tetrahydropyran (8) prepared by (1,3)-dipolar cycloaddition of the cyclic nitrone 6 derived from tartaric acid to 5,6-dihydro-2H-pyran-2-one (7) was transformed into indolizidine 11 via a sequence of reactions involving methanolysis of the lactone ring, intramolecular alkylation of the nitrogen atom promoted by a carbontetrabromide-triphenylphosphine mixture

  （1aR，5aR，5bS，6S，7S）-6,7-二叔丁氧基-5-氧代-吡咯烷酮[1,2-b]异恶唑烷酮[4,5-c]四氢吡喃（8）经由酒石酸内酯环的甲醇分解的一系列反应，将由酒石酸衍生的环状硝酮6，3）-偶极环加成到5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮（7）上，转化成吲哚并咪唑11。四溴化碳-三苯基膦混合物和N单键O键的氢解促进了氮原子的烷基化。11的脱羧提供了已知的7-羟基龙胆苷衍生物14，而氧化脱羧则得到了与粟精胺结构相关的吲哚并立定15。