2-(1-hydroxybut-3-en-1-yl)benzonitrile | 1265613-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-hydroxybut-3-en-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(1-Hydroxybut-3-enyl)benzonitrile；2-(1-hydroxybut-3-enyl)benzonitrile
• CAS: 1265613-63-5；1269621-61-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: DWUOSWMCRULUNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯甲醛 、 烯丙基三丁基锡 在 四氯化硅 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到2-(1-hydroxybut-3-en-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  在四氯化硅和烯丙基三丁基锡烷存在下醛烯丙基化中的亚砜

  摘要：

  SiCl 4 可以通过催化量的二甲基亚砜或其他容易获得的亚砜在烯丙基三丁基锡烷存在下方便地活化，用于芳族、杂芳族和不饱和醛的烯丙基化。手性芳基甲基亚砜已被用于开发不对称烯丙基化方法，以及探测醛底物范围。

  DOI：

  10.2478/s11532-010-0099-7

文献信息

• Sulfoxides in the allylation of aldehydes in the presence of silicon tetrachloride and allyltributylstannane
  作者：Antonio Massa、Laura Capozzolo、Arrigo Scettri

  DOI：10.2478/s11532-010-0099-7

  日期：2010.12.1

  SiCl4 can be conveniently activated by catalytic amounts of dimethyl sulfoxide or other readily-available sulfoxides for the allylation of aromatic, hetero-aromatic and unsaturated aldehydes in the presence of allyltributyl stannane. Chiral aryl methyl sulfoxides have been used to develop asymmetric allylation methods, as well as probe the aldehyde substrate scope.

  SiCl 4 可以通过催化量的二甲基亚砜或其他容易获得的亚砜在烯丙基三丁基锡烷存在下方便地活化，用于芳族、杂芳族和不饱和醛的烯丙基化。手性芳基甲基亚砜已被用于开发不对称烯丙基化方法，以及探测醛底物范围。
• Copper‐Impregnated Magnesium‐Lanthanum Mixed Oxide: A Reusable Heterogeneous Catalyst for Allylation of Aldehydes and Ketones
  作者：Jaya Pogula、Soumi Laha、B. Sreedhar、Pravin R. Likhar

  DOI：10.1002/adsc.201901133

  日期：2020.3.4

  Copper‐impregnated magnesium‐lanthanum mixed oxide [Cu(II)/Mg−La] was used as catalyst in synthesis of homoallylic alcohols from aldehydes and ketones using allyltributylstannane as the allylating source. The present protocol provides a great application potential for the synthesis of corresponding allyl alcohols with excellent yields and selectivity. The catalyst exhibits broad functional group compatibility

  铜浸渍的镁镧混合氧化物[Cu（II）/ Mg-La]用作催化剂，使用烯丙基三丁基锡烷作为烯丙基化来源，由醛和酮合成均丙醇。本方案为以优异的产率和选择性合成相应的烯丙醇提供了巨大的应用潜力。该催化剂与各种取代的醛和酮具有广泛的官能团相容性，可在非均相条件下以高收率提供所需的产物。重要的是，可以通过离心从反应混合物中回收多相催化剂，并使用多达三个循环。