ethyl (2E)-2-[5-(2-cyanophenyl)oxolan-2-ylidene]acetate | 1193689-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)-2-[5-(2-cyanophenyl)oxolan-2-ylidene]acetate
• CAS: 1193689-30-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: CHPMCJKPBSSOBT-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯甲醛 、 乙基戊-2,3-二烯酸酯 在 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到ethyl (2E)-2-[5-(2-cyanophenyl)oxolan-2-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  膦酸酯催化的烯丙酸酯与醛的[3 + 2]环化：2-炔基四氢呋喃的一种简单有效的合成方法

  摘要：

  叶立德是关键：的膦催化的[3 + 2]环2一个与芳香醛1以形成四氢呋喃3在中度至良好的产率被描述（参见方案）。该反应代表了构建四氢呋喃的一种有效且收敛的一步法，并且证明了γ-取代的烯丙酸酯与醛的独特反应性模式。

  DOI：

  10.1002/chem.200901276

文献信息

• Phosphane-Catalyzed [3+2] Annulation of Allenoates with Aldehydes: A Simple and Efficient Synthesis of 2-Alkylidenetetrahydrofurans
  作者：Silong Xu、Lili Zhou、Renqin Ma、Haibin Song、Zhengjie He

  DOI：10.1002/chem.200901276

  日期：2009.9.7

  Ylide is the key: The phosphane‐catalyzed [3+2] annulation of 2 a with aromatic aldehydes 1 to form tetrahydrofurans 3 in moderate to excellent yields is described (see scheme). This reaction represents an efficient and convergent one‐step route toward the construction of tetrahydrofurans and demonstrates a distinctive reactivity pattern of γ‐substituted allenoates with aldehydes.

  叶立德是关键：的膦催化的[3 + 2]环2一个与芳香醛1以形成四氢呋喃3在中度至良好的产率被描述（参见方案）。该反应代表了构建四氢呋喃的一种有效且收敛的一步法，并且证明了γ-取代的烯丙酸酯与醛的独特反应性模式。