2-(dimethoxymethyl)benzonitrile | 43037-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(dimethoxymethyl)benzonitrile
• 英文别名: o-Dimethoxymethylbenzonitrile
• CAS: 43037-87-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: BQJZUNODPZEFDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  134-137 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethoxymethyl)benzonitrile 、 2-羟甲基-1-溴萘 在 正丁基锂 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚胺半胱氨酸环链互变异构的立体效应和电子效应

  摘要：

  我们已经检查了亚胺/半胱氨酸环链互变异构中存在的一系列1,3-二氢-1-异苯并呋喃胺。互变异构自由能在电子和空间效应方面得到合理化。一系列带有变化的取代基的化合物具有与取代基A值很好相关的自由能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00352-3
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯甲醛 、 原甲酸三甲酯 在 dowex 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(dimethoxymethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  亚胺半胱氨酸环链互变异构的立体效应和电子效应

  摘要：

  我们已经检查了亚胺/半胱氨酸环链互变异构中存在的一系列1,3-二氢-1-异苯并呋喃胺。互变异构自由能在电子和空间效应方面得到合理化。一系列带有变化的取代基的化合物具有与取代基A值很好相关的自由能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00352-3

文献信息

• A New Synthesis of 3-Amino-2-alkenoates. Novel Synthetic Route to Amino Sugars<i>N</i>-Benzoyl-L-daunosamine and -L-acosamine
  作者：Tamejiro Hiyama、Kazuhiro Kobayashi、Kiyoharu Nishide

  DOI：10.1246/bcsj.60.2127

  日期：1987.6

  Alkanoate esters are found to couple with various nitriles to give (Z)-3-amino-2-alkenoates in good yields with the aid of a magnesium amide prepared by the reaction of ethylmagnesium bromide and diisopropylamine. The C–C bond forming reaction was applied to (2S,3S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)butanenitrile and the resulting adduct was successfully converted into N-benzoyl-L-daunosamine in 41% overall

  发现链烷酸酯在乙基溴化镁和二异丙胺反应制备的氨基镁的帮助下与各种腈偶联，以良好的产率得到(Z)-3-氨基-2-链烯酸酯。将 C-C 键形成反应应用于 (2S,3S)-2,3-(环己基二氧基) 丁腈，所得加合物通过一系列官能团成功转化为 N-苯甲酰基-L-道诺胺，总产率为 41%操纵；乙酰化、氢化、水解和苯甲酰化、内酯化和最终还原。通过类似的过程，(2R,3S)-2,3-(环己叉二氧基)丁腈以25%的总产率转化为N-苯甲酰基-L-acosamine。
• An Efficient General Synthesis of 1-Amino-2-naphthalenecarboxylic Acid Derivatives Based on a Tandem Conjugate Addtion-Enolate Nitrile Coupling Sequence
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Keiichiro Takada、Hiroto Tanaka、Tomokazu Uneda、Tomohide Kitamura、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/cl.1996.25

  日期：1996.1

  Reaction of o-(α-lithioalkyl)benzonitriles with α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives produced 1-amino-3,4-dihydro-2-naphthalenecarboxylic acid derivatives through the tandem conjugate addition-enolate nitrile coupling sequence, which in turn were converted into 1-amino-2-naphthalenecarboxylic acid derivatives on dehydrogenation with palladium on activated carbon.

  o-(α-锂烷基)苯腈与α,β-不饱和羧酸衍生物的反应通过串联的共轭加成-烯醇腈偶联序列生成1-氨基-3,4-二氢-2-萘甲酸衍生物，而这些衍生物在与活性炭铂的脱氢反应中进一步转化为1-氨基-2-萘甲酸衍生物。
• Efficient Synthesis of 1-Amino-2-naphthalenecarboxylic Acid Derivatives via a Sequential Michael Addition/Enolate−Nitrile Coupling Route and Its Application to Facile Preparation of 9-Amino Analogues of Arylnaphthofuranone Lignans
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Tomokazu Uneda、Keiichiro Takada、Hiroto Tanaka、Tomohide Kitamura、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1021/jo961744r

  日期：1997.2.1

  2-alkylbenzonitriles with LDA in diglyme, with alpha,beta-unsaturated carboxylates and nitriles produced 1-amino-3,4-dihydro-2-naphthalenecarboxylates and carbonitriles in 54-98% yields through Michael addition of the lithio nitriles to alpha,beta-unsaturated carboxylic acid derivatives, followed by zinc iodide-promoted intramolecular enolate-nitrile coupling of the resulting enolate intermediates. The

  通过在二甘醇二甲醚中用LDA处理2-烷基苄腈与α，β-不饱和羧酸酯和腈反应原位生成的2-（α-硫代烷基）苄腈与1-氨基-3,4-二氢-2-萘甲酸乙酯和通过将硫代腈迈克尔加成到α，β-不饱和羧酸衍生物上，然后碘化锌促进分子内烯醇盐-腈偶联，生成的烯醇盐中间体以54-98％的产率形成腈。在回流的对甲基苯甲基中用活性炭上的钯脱氢，将二氢萘羧酸衍生物以43-99％的产率转化为相应的1-氨基-2-萘甲酸衍生物。随后，我们表明，通过使用类似的反应顺序，
• 1,4-dihydropyridines
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04766213A1

  公开（公告）日：1988-08-23

  Compounds of the formula ##STR1## are disclosed wherein the variables are herein described. These compounds are intermediates to compounds which influence the influx of calcium into the cell.

  本发明披露了式子##STR1##的化合物，其中变量在此描述。这些化合物是影响钙进入细胞的化合物的中间体。
• US4766213A
  申请人：——

  公开号：US4766213A

  公开（公告）日：1988-08-23