N-benzyl-α-(4-fluorophenyl)nitrone | 1165676-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-α-(4-fluorophenyl)nitrone
• 英文别名: N-benzyl-1-(4-fluorophenyl)methanimine oxide
• CAS: 1165676-44-7
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO
• 分子量: 229.254
• InChiKey: AVEHLVRNTDHOFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-α-(4-fluorophenyl)nitrone 、 N-[2-(氯甲基)-苯基]-4-甲基苯-1-磺酰胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到3-benzyl-2-(4-fluorophenyl)-1-tosyl-1,2,3,5-tetrahydrobenzo[e][1,2,4]oxadiazepine
  参考文献：
  名称：

  邻氯甲基芳基磺酰胺与[NaHCO3]促进的硝基[4 + 3]环加成合成恶二氮杂卓

  摘要：

  描述了一种合成高度取代的1,2,3,5-四氢苯并[ e ] [1,2,4]-恶二氮卓的有效而简便的方法。N-（2-（氯甲基）苯基）酰胺与硝酮的正式[4 + 3]环加成反应得到苯并[ e ] [1,2,4]-恶二氮杂卓衍生物，具有高原子经济性和极佳的收率（高达97％） 。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800663
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺盐酸盐 、 对氟苯甲醛 生成 N-benzyl-α-(4-fluorophenyl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  访问benzooxadiazepines通过正式[4 + 3]环加成的氮杂- ö -quinone甲基化物与硝酮†

  摘要：

  N-（邻-氯甲基）芳基酰胺与硝酮的空前和有效的[4 + 3]环加成反应已得到开发。通过这种方法，在温和的反应条件下，可以轻松获得一系列七元苯并恶二氮杂卓衍生物，并具有良好的收率（高达99％的收率）。

  DOI：

  10.1039/c8ob00201k

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed C−H Activation‐Based Construction of Axially and Centrally Chiral Indenes through Two Discrete Insertions
  作者：Fen Wang、Jierui Jing、Yanliang Zhao、Xiaohan Zhu、Xue‐Peng Zhang、Liujie Zhao、Panjie Hu、Wei‐Qiao Deng、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.202105093

  日期：2021.7.19

  Reported herein is asymmetric [3+2] annulation of arylnitrones with different classes of alkynes catalyzed by chiral rhodium(III) complexes, with the nitrone acting as an electrophilic directing group. Three classes of chiral indenes/indenones have been effectively constructed, depending on the nature of the substrates. The coupling system features mild reaction conditions, excellent enantioselectivity

  本文报道了由手性铑 (III) 配合物催化的芳基硝酮与不同类型炔烃的不对称 [3+2] 环化，其中硝酮作为亲电子导向基团。根据底物的性质，已经有效地构建了三类手性茚/茚酮。该偶联体系具有反应条件温和、对映选择性好、原子经济性高等特点。特别是，N-苄基硝酮和不同类别的空间位阻炔烃的偶联提供了 C-C 或 C-N 转手手性五原子联芳基化合物，其具有 C 中心点手性，具有出色的对映选择性和非对映选择性（45 个实例，平均 95.6 % ee）。这些手性中心和轴以远端方式布置，并且它们通过两个不同的迁移插入构建，这些迁移插入是立体决定的并且受催化剂控制。
• Accessing benzooxadiazepines<i>via</i>formal [4 + 3] cycloadditions of aza-<i>o</i>-quinone methides with nitrones
  作者：Yong-Sheng Zheng、Liang Tu、Li-Mei Gao、Rong Huang、Tao Feng、Huan Sun、Wen-Xuan Wang、Zheng-Hui Li、Ji-Kai Liu

  DOI：10.1039/c8ob00201k

  日期：——

  An unprecedented and efficient [4 + 3] cycloaddition of N-(ortho-chloromethyl)aryl amides with nitrones has been developed. This approach provides easy access to a series of seven-membered benzooxadiazepine derivatives in good to excellent yields (up to 99% yield) under mild reaction conditions.

  N-（邻-氯甲基）芳基酰胺与硝酮的空前和有效的[4 + 3]环加成反应已得到开发。通过这种方法，在温和的反应条件下，可以轻松获得一系列七元苯并恶二氮杂卓衍生物，并具有良好的收率（高达99％的收率）。
• Triphenylbismuth carbonate-mediated oxidation of hydroxylamines to nitrones and in situ 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Dinh-Vu Nguyen、Praveen Prakash、Edmond Gravel、Eric Doris

  DOI：10.1039/c6ra18578a

  日期：——

  selective and efficient reagent for the oxidation of hydroxylamines. The developed reaction conditions were shown to be compatible with the in situ trapping of the produced nitrones by a strained alkyne, via a [3 + 2] cycloaddition reaction.

  碳酸三苯铋被证明是一种温和，选择性和有效的羟胺氧化试剂。研究表明，开发的反应条件与通过[3 + 2]环加成反应通过应变炔烃原位捕获生产的硝酮兼容。
• α,β‐Unsaturated Amides as Dipolarophiles: Catalytic Asymmetric <i>exo</i> ‐Selective 1,3‐Dipolar Cycloaddition with Nitrones
  作者：Ming Zhang、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/chem.201702330

  日期：2017.9.12

  1,3-Dipolar cycloaddition is a commonly exploited method to access 5-membered chemical entities with a variety of peripheral functionalities and their stereochemical arrangements. Nitrones are isolable 1,3-dipoles that exhibit sufficient reactivity toward electron-deficient olefins in the presence of Lewis acids to deliver highly substituted isoxazolidines. Herein we document that α,β-unsaturated amides

  1,3-偶极环加成是访问具有多种外围功能及其立体化学排列的5元化学实体的一种常用方法。硝基是可分离的1，3-偶极，在路易斯酸的存在下对缺电子的烯烃表现出足够的反应性，以递送高度取代的异恶唑烷。在本文中，我们记录了在In（OTf）3 /双异羟肟酸催化体系中使用设计的7-氮杂二氢吲哚助剂有效活化了通常被认为在1,3-偶极反应歧管中几乎没有反应性的α，β-不饱和酰胺。广泛的底物范围和从产物中干净地去除7-氮杂二氢吲哚助剂突出了本催化方法的合成用途。
• Synthesis of α-Amino Acids through Samarium(II) Iodide Promoted Reductive Coupling of Nitrones with CO2
  作者：Alexander Prikhod'ko、Olaf Walter、Thomas A. Zevaco、Jaime Garcia-Rodriguez、Omar Mouhtady、Sandrine Py

  DOI：10.1002/ejoc.201200440

  日期：2012.7

  Several N-benzylnitrones reacted with carbon dioxide in the presence of samarium(II) iodide leading to α-amino acids as the products of reductive C–C coupling. The best selectivities were observed at a carbon dioxide pressure of 50 bar at ambient temperature. The influences of different functional

  几种 N-苄基硝酮在碘化钐 (II) 存在下与二氧化碳反应，生成 α-氨基酸，作为还原性 C-C 偶联的产物。在环境温度和 50 巴的二氧化碳压力下观察到最佳选择性。不同功能的影响