N-benzyl-α-(4-fluorophenyl)nitrone | 1165676-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-α-(4-fluorophenyl)nitrone
• 英文别名: N-benzyl-1-(4-fluorophenyl)methanimine oxide
• CAS: 1165676-44-7
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO
• 分子量: 229.254
• InChiKey: AVEHLVRNTDHOFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-α-(4-fluorophenyl)nitrone 、 N-[2-(氯甲基)-苯基]-4-甲基苯-1-磺酰胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到3-benzyl-2-(4-fluorophenyl)-1-tosyl-1,2,3,5-tetrahydrobenzo[e][1,2,4]oxadiazepine
  参考文献：
  名称：

  邻氯甲基芳基磺酰胺与[NaHCO3]促进的硝基[4 + 3]环加成合成恶二氮杂卓

  摘要：

  描述了一种合成高度取代的1,2,3,5-四氢苯并[ e ] [1,2,4]-恶二氮卓的有效而简便的方法。N-（2-（氯甲基）苯基）酰胺与硝酮的正式[4 + 3]环加成反应得到苯并[ e ] [1,2,4]-恶二氮杂卓衍生物，具有高原子经济性和极佳的收率（高达97％） 。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800663
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺盐酸盐 、 对氟苯甲醛 生成 N-benzyl-α-(4-fluorophenyl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  访问benzooxadiazepines通过正式[4 + 3]环加成的氮杂- ö -quinone甲基化物与硝酮†

  摘要：

  N-（邻-氯甲基）芳基酰胺与硝酮的空前和有效的[4 + 3]环加成反应已得到开发。通过这种方法，在温和的反应条件下，可以轻松获得一系列七元苯并恶二氮杂卓衍生物，并具有良好的收率（高达99％的收率）。

  DOI：

  10.1039/c8ob00201k

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed C−H Activation‐Based Construction of Axially and Centrally Chiral Indenes through Two Discrete Insertions
  作者：Fen Wang、Jierui Jing、Yanliang Zhao、Xiaohan Zhu、Xue‐Peng Zhang、Liujie Zhao、Panjie Hu、Wei‐Qiao Deng、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.202105093

  日期：2021.7.19

  Reported herein is asymmetric [3+2] annulation of arylnitrones with different classes of alkynes catalyzed by chiral rhodium(III) complexes, with the nitrone acting as an electrophilic directing group. Three classes of chiral indenes/indenones have been effectively constructed, depending on the nature of the substrates. The coupling system features mild reaction conditions, excellent enantioselectivity

  本文报道了由手性铑 (III) 配合物催化的芳基硝酮与不同类型炔烃的不对称 [3+2] 环化，其中硝酮作为亲电子导向基团。根据底物的性质，已经有效地构建了三类手性茚/茚酮。该偶联体系具有反应条件温和、对映选择性好、原子经济性高等特点。特别是，N-苄基硝酮和不同类别的空间位阻炔烃的偶联提供了 C-C 或 C-N 转手手性五原子联芳基化合物，其具有 C 中心点手性，具有出色的对映选择性和非对映选择性（45 个实例，平均 95.6 % ee）。这些手性中心和轴以远端方式布置，并且它们通过两个不同的迁移插入构建，这些迁移插入是立体决定的并且受催化剂控制。
• Triphenylbismuth carbonate-mediated oxidation of hydroxylamines to nitrones and in situ 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Dinh-Vu Nguyen、Praveen Prakash、Edmond Gravel、Eric Doris

  DOI：10.1039/c6ra18578a

  日期：——

  selective and efficient reagent for the oxidation of hydroxylamines. The developed reaction conditions were shown to be compatible with the in situ trapping of the produced nitrones by a strained alkyne, via a [3 + 2] cycloaddition reaction.

  碳酸三苯铋被证明是一种温和，选择性和有效的羟胺氧化试剂。研究表明，开发的反应条件与通过[3 + 2]环加成反应通过应变炔烃原位捕获生产的硝酮兼容。
• α,β‐Unsaturated Amides as Dipolarophiles: Catalytic Asymmetric <i>exo</i> ‐Selective 1,3‐Dipolar Cycloaddition with Nitrones
  作者：Ming Zhang、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/chem.201702330

  日期：2017.9.12

  1,3-Dipolar cycloaddition is a commonly exploited method to access 5-membered chemical entities with a variety of peripheral functionalities and their stereochemical arrangements. Nitrones are isolable 1,3-dipoles that exhibit sufficient reactivity toward electron-deficient olefins in the presence of Lewis acids to deliver highly substituted isoxazolidines. Herein we document that α,β-unsaturated amides

  1,3-偶极环加成是访问具有多种外围功能及其立体化学排列的5元化学实体的一种常用方法。硝基是可分离的1，3-偶极，在路易斯酸的存在下对缺电子的烯烃表现出足够的反应性，以递送高度取代的异恶唑烷。在本文中，我们记录了在In（OTf）3 /双异羟肟酸催化体系中使用设计的7-氮杂二氢吲哚助剂有效活化了通常被认为在1,3-偶极反应歧管中几乎没有反应性的α，β-不饱和酰胺。广泛的底物范围和从产物中干净地去除7-氮杂二氢吲哚助剂突出了本催化方法的合成用途。
• Synthesis of α-Amino Acids through Samarium(II) Iodide Promoted Reductive Coupling of Nitrones with CO2
  作者：Alexander Prikhod'ko、Olaf Walter、Thomas A. Zevaco、Jaime Garcia-Rodriguez、Omar Mouhtady、Sandrine Py

  DOI：10.1002/ejoc.201200440

  日期：2012.7

  Several N-benzylnitrones reacted with carbon dioxide in the presence of samarium(II) iodide leading to α-amino acids as the products of reductive C–C coupling. The best selectivities were observed at a carbon dioxide pressure of 50 bar at ambient temperature. The influences of different functional

  几种 N-苄基硝酮在碘化钐 (II) 存在下与二氧化碳反应，生成 α-氨基酸，作为还原性 C-C 偶联的产物。在环境温度和 50 巴的二氧化碳压力下观察到最佳选择性。不同功能的影响
• Direct and Co-catalytic Oxidation of Hydroxylamines to Nitrones Promoted by Rhodium Nanoparticles Supported on Carbon Nanotubes
  作者：Praveen Prakash、Edmond Gravel、Dinh-Vu Nguyen、Irishi N. N. Namboothiri、Eric Doris

  DOI：10.1002/cctc.201601155

  日期：2017.6.22

  aerobic oxidation of hydroxylamines to nitrones. Two catalytic systems were developed (i.e., direct or co-catalytic) and both operated to provide high yields of the products, under mild conditions, but with their own specificity as regards the kinetics and regioselectivity of the transformation. In addition, the in situ cycloaddition of the produced nitrones with different alkynes was investigated

  铑纳米颗粒组装在碳纳米管上，并在羟胺有氧氧化为硝酮的过程中研究了所得的纳米杂化物。开发了两个催化系统（即直接催化或共催化），都在温和条件下运行以提供高收率的产物，但是在转化的动力学和区域选择性方面具有其自身的特异性。另外，还研究了所产生的硝酮与不同炔烃的原位环加成反应。