benzyl 1-(4-fluorophenyl)ethylcarbamate | 1011710-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 1-(4-fluorophenyl)ethylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 1011710-69-2
• 化学式: C₁₆H₁₆FNO₂
• 分子量: 273.307
• InChiKey: GSYMRROSPSMWGQ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄基碳酸盐[脂] 、 1-(4-氟苯基)乙胺 在 Novozym 435, immobilized from Candida antarctica 、 Shvo's catalyst 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到benzyl 1-(4-fluorophenyl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分对映体纯胺的化学酶学方法：在去甲茶碱的合成中的应用。

  摘要：

  动态转化：将消旋化催化剂和南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）结合在一起，形成伯胺的一锅动力学动力学拆分（DKR），并以高达95％的收率和> 99％的转化率转化为相应的酰胺。ee。该化学酶DKR也被用于去甲茶碱的合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802303

文献信息

• Practical chemoenzymatic dynamic kinetic resolution of primary amines via transfer of a readily removable benzyloxycarbonyl group
  作者：Christine E. Hoben、Lisa Kanupp、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.017

  日期：2008.2

  A practical method for chemoenzymatic dynamic kinetic resolution of primary amines using dibenzyl carbonate as acyl donor has been developed leading to benzyl carbamates, which can be deprotected under very mild reaction conditions to give the free amine. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Chemoenzymatic Approach to Enantiomerically Pure Amines Using Dynamic Kinetic Resolution: Application to the Synthesis of Norsertraline
  作者：Lisa K. Thalén、Dongbo Zhao、Jean-Baptiste Sortais、Jens Paetzold、Christine Hoben、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.200802303

  日期：2009.3.23

  Dynamic transformation: A racemization catalyst and the enzyme Candida antarctica lipase B (CALB) were combined in a one‐pot dynamic kinetic resolution (DKR) of primary amines, which were transformed to their corresponding amides in up to 95 % yield and >99 % ee. This chemoenzymatic DKR was also applied to the synthesis of norsertraline (see scheme).

  动态转化：将消旋化催化剂和南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）结合在一起，形成伯胺的一锅动力学动力学拆分（DKR），并以高达95％的收率和> 99％的转化率转化为相应的酰胺。ee。该化学酶DKR也被用于去甲茶碱的合成（参见方案）。