(R)-N-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)benzamide | 1198107-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)benzamide
• 英文别名: N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]benzamide
• CAS: 1198107-09-3
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO
• 分子量: 243.281
• InChiKey: PAOSBOJQKXBGHK-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-DL-丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 锰 、 nickel(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 C₃₄H₅₀N₄ 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (R)-N-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化 α-氨基酸 NHP 酯不对称脱羧芳基化生成手性苄胺

  摘要：

  已经建立了镍催化的 NHP 酯通过还原交叉偶联的不对称脱羧基反应。利用氨基酸酯的 NHP 作为自由基前体提供了一种新的方案，其中可以获得结构多样的手性苄胺。该方法具有优异的催化效率、高对映选择性控制、温和的条件和良好的官能团耐受性，从而能够实现生物活性分子和药物的后期修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02431

文献信息

• Merging Nucleophilic and Hydrogen Bonding Catalysis: An Anion Binding Approach to the Kinetic Resolution of Amines
  作者：Chandra Kanta De、Eric G. Klauber、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja9079435

  日期：2009.12.2

  A new concept for asymmetric nucleophilic catalysis is presented. Acyl pyridinium salts derived from 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) and benzoic anhydride are rendered chiral via interaction with a chiral thiourea anion receptor. The power of this concept is demonstrated in the context of kinetic amine resolution.
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Decarboxyarylation with NHP Esters of α-Amino Acid to Chiral Benzylamines
  作者：Cheng-Yu Wang、Yu-Ling Huang、Wei-Cheng Xu、Qian Gao、Peng Liu、Yu-Xiang Bi、Guo-Kai Liu、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02431

  日期：2023.9.29

  A nickel-catalyzed asymmetric decarboxyarylation of NHP esters via reductive cross-coupling has been established. Utilizing the NHP of amino acid esters as radical precursors furnishes a new protocol in which structurally diverse chiral benzylamines could be accessible. This method has demonstrated excellent catalytic efficiency, high enantioselective control, mild conditions, and good functional group

  已经建立了镍催化的 NHP 酯通过还原交叉偶联的不对称脱羧基反应。利用氨基酸酯的 NHP 作为自由基前体提供了一种新的方案，其中可以获得结构多样的手性苄胺。该方法具有优异的催化效率、高对映选择性控制、温和的条件和良好的官能团耐受性，从而能够实现生物活性分子和药物的后期修饰。