(S)-2-(1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)-1H-pyrrole | 1174172-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)-1H-pyrrole；2-[(1S)-1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl]-1H-pyrrole
• CAS: 1174172-56-5
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 295.136
• InChiKey: OZIALEQTCNNIGA-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 o-bromonitrostyrene 在 C₃₇H₄₂F₃N₃O₂ 、 sodium dodecyl sulfate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到(S)-2-(1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  水溶性催化剂催化水介质中吡咯与硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  开发了一种新的水溶性催化系统，并将其用于吡咯与硝基烯烃在水中的对映选择性迈克尔加成反应，从而获得具有优异收率和ee值的硝基乙基吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01141

文献信息

• Asymmetric Friedel–Crafts reaction of N-heterocycles and nitroalkenes catalyzed by imidazoline–aminophenol–Cu complex
  作者：Naota Yokoyama、Takayoshi Arai

  DOI：10.1039/b904275j

  日期：——

  Catalytic asymmetric Friedel–Crafts reaction of pyrrole with nitroalkenes was smoothly catalyzed by newly synthesized nitro-substituted imidazoline–aminophenol (1b)–Cu complex to give the adduct with up to 92% ee.

  新合成的硝基取代咪唑啉–氨基苯酚 (1b)–铜复合物顺利催化了吡咯与硝基烯烃的催化不对称Friedel–Crafts反应，产物的对映体过量达到92%。
• Chiral Bro̷nsted Acid-Catalyzed Asymmetric Friedel−Crafts Alkylation of Pyrroles with Nitroolefins
  作者：Yi-Fei Sheng、Qing Gu、An-Jiang Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jo9013029

  日期：2009.9.4

  A highly efficient Friedel-Crafts reaction of pyrroles with nitroolefins by a chiral phosphoric acid was realized. With 5 mol % of catalyst, reactions conducted at rt afforded the 2-substituted or 2,5-disubstituted pyrroles in up to 94% ee for a wide range of substrates.