(E)-(5-chlorooct-4-en-4-yl)(phenyl)selane | 26849-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(5-chlorooct-4-en-4-yl)(phenyl)selane
• 英文别名: (E)-4-chloro-5-phenylseleno-4-octene；[(E)-5-chlorooct-4-en-4-yl]selanylbenzene
• CAS: 26849-45-6
• 化学式: C₁₄H₁₉ClSe
• 分子量: 301.718
• InChiKey: YJNFWFYOJIZCRV-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硒氰酸苯酯 、 4-辛炔 在 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(E)-(5-chlorooct-4-en-4-yl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  在卤化铜存在下胺催化的炔烃与硒氰酸苯酯的 1,2-卤代硒烯化

  摘要：

  在卤化铜（卤素 = Cl 或 Br）和三乙胺的存在下，苯基硒氰酸酯与六种常见炔烃的反应提供了卤素取代的乙烯基硒化物，1,2-卤代硒烯基化产物，产率为 66-96%。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1715

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of β-haloalkenyl chalcogenides by addition of dichalcogenides to internal alkynes and its application to synthesis of (Z)-tamoxifen
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.094

  日期：2009.4

  A copper-catalyzed synthesis of β-haloalkenyl sulfides or selenides was carried out by addition of dichalcogenides and tetrabutylammonium halides to internal alkynes. The present reaction anti- and regio-selectively afforded the corresponding alkenyl chalocogenides, and took advantage of both organochalcogenide-groups on dichalcogenide. Furthermore, the reaction under oxygen atmosphere could employ

  铜催化的β-卤代烯基硫醚或硒化物的合成是通过向内部炔烃中添加二卤化二卤化物和卤化四丁基铵来进行的。本反应抗-和区域-选择性地提供了相应的烯基硫属化合物，并利用了二硫化氢上的两个有机硫属化合物基团。此外，在氧气气氛下的反应可以使用硫醇。该方法的使用可在三步中轻松地从二苯乙炔合成（Z）-他莫昔芬。
• AMINE-CATALYZED 1,2-HALOSELENENYLATION OF ALKYNES WITH PHENYL SELENOCYANATE IN THE PRESENCE OF CUPRIC HALIDE
  作者：Shuji Tomoda、Yoshito Takeuchi、Yujiro Nomura

  DOI：10.1246/cl.1981.1715

  日期：1981.12.5

  The reaction of phenyl selenocyanate with six common alkynes in the presence of cupric halide(halogen=Cl or Br) and triethylamine provided halogen-substituted vinyl selenides, 1,2-haloselenenylation products, in 66–96% yields.

  在卤化铜（卤素 = Cl 或 Br）和三乙胺的存在下，苯基硒氰酸酯与六种常见炔烃的反应提供了卤素取代的乙烯基硒化物，1,2-卤代硒烯基化产物，产率为 66-96%。