(E)‐N‐(4‐methoxyphenyl)‐1‐(4‐(trifluoromethyl)phenyl)methanimine | 130632-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)‐N‐(4‐methoxyphenyl)‐1‐(4‐(trifluoromethyl)phenyl)methanimine
• 英文别名: (E)-N-(4-methoxyphenyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine
• CAS: 130632-08-5
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO
• 分子量: 279.262
• InChiKey: PCPNWEZCMFPNNL-VXLYETTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)‐N‐(4‐methoxyphenyl)‐1‐(4‐(trifluoromethyl)phenyl)methanimine 在 phosphate buffer 、 Pseudomonas cepacia PS-30 lipase 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (+)-(3R,4S)-3-acetoxy-4-(4-trifluoromethylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的4-芳基取代的β-内酰胺拆分：取代对4-芳基环的影响

  摘要：

  假单胞菌洋葱脂肪酶（PS-30）用于3-乙酰氧基-4-芳基取代的氮杂环丁烷-2-酮（> 97％ee）的水解拆分中。合成了二十三个在环的C-4中心具有不同取代基的β-内酰胺底物，并在25°C的磷酸盐缓冲液（pH 7.2，0.2 M）中进行了脂肪酶-PS催化水解。反应以高对映选择性和底物转化发生。取代对脂肪酶水解活性的C-4芳基环的影响取决于取代基的空间和电子性质及其在芳基环上的位置。脂肪酶PS-30对于（3 S，4 R使用已知的活性位点模型使对映异构体合理化。对映异构体的绝对立体化学是使用单晶X射线晶体学技术建立的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.057
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-(4-(三氟甲基)苯基)乙醇 、 甲氧苯胺 在 2,6-二叔丁基苯醌 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到(E)‐N‐(4‐methoxyphenyl)‐1‐(4‐(trifluoromethyl)phenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  醌催化的氧化去甲酰基化：由氨基醇合成亚胺。

  摘要：

  报道了一种通过醌催化的1,2-氨基醇氧化甲酰化合成亚胺的新方法。各种容易获得的氨基醇和伯胺都可以反应生成N保护的亚胺产品。提出的方法为亚胺合成提供了一种新颖的有机催化方法，并证明了醌催化的氧化CC键裂解的合成多功能性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.282

文献信息

• Simple 1,2-Diamine Ligands for Asymmetric Addition of Aryllithium Reagents to Imines
  作者：Noemi Cabello、Jean-Claude Kizirian、Ségolène Gille、Alexandre Alexakis、Gérald Bernardinelli、Laurent Pinchard、Jean-Claude Caille

  DOI：10.1002/ejoc.200500447

  日期：2005.11

  Enantioselective addition of various aryllithium reagents to aromatic imines was catalyzed (20 mol-%) by readily accessible 1,2-diamines to afford a wide range of protected diarylmethylamines in up to 94 % enantiomeric excess. Furthermore, the absolute configuration of these arylation products was determined by using X-ray crystallography.

  各种芳基锂试剂与芳族亚胺的对映选择性加成反应 (20 mol-%) 由易于获得的 1,2-二胺催化，得到多种保护的二芳基甲基胺，对映体过量高达 94%。此外，这些芳基化产物的绝对构型是通过使用 X 射线晶体学确定的。
• Diastereoselective Synthesis of <i>syn</i>-β-Lactams Using Rh-Catalyzed Reductive Mannich-Type Reaction of α,β-Unsaturated Esters
  作者：Motoyuki Isoda、Kazuyuki Sato、Masato Funakoshi、Keiko Omura、Atsushi Tarui、Masaaki Omote、Akira Ando

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01233

  日期：2015.8.21

  The combination of Et2Zn and RhCl(PPh3)3 led to the facile generation of a rhodium–hydride complex (Rh–H) that catalyzed the 1,4-reduction of α,β-unsaturated esters. The resulting rhodium enolate performed as a Reformatsky-type reagent and reacted with various imines to give syn-β-lactams in good to excellent yields with high diastereoselectivity.

  Et 2 Zn和RhCl（PPh 3）3的组合导致容易生成铑-氢化物络合物（Rh-H），该络合物催化α，β-不饱和酯的1,4-还原。所得的烯醇铑作为Reformatsky型试剂起作用，并与各种亚胺反应，以良好的非对映异构体收率以优异的产率得到合成的-β-内酰胺。
• Synthesis and application of a new pseudo C2-symmetric tertiary diamine for the enantioselective addition of MeLi to aromatic imines
  作者：Quentin Perron、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.018

  日期：2007.10

  A new tertiary pseudo C2-symmetric diamine derived from (1S,2S)-(+)-pseudoephedrine was synthesized and tested in the enantioselective addition of methyllithium on different aromatic imines. A comparative study with a similar C2-symmetric ligand derived from the cyclohexane diamine showed better reactivity and enantioselectivity up to 91%.

  合成了一种新的由（1 S，2 S）-（+）-伪麻黄碱衍生的叔伪C 2对称二胺，并在不同芳族亚胺上对甲基锂的对映选择性加成进行了测试。使用类似的衍生自环己烷二胺的C 2对称配体的比较研究显示了更高的反应性和对映选择性，最高可达91％。
• Asymmetric synthesis of β-lactams by chiral ester enolate - imine condensation
  作者：Iwao Ojirna、Ivan I-Iabus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97603-2

  日期：1990.1

  Asymmetric cyclocondensation of N,N-bis(silyl)glycinates bearing chiral ester moieties with aldimines is found to proceed with extremely high enantioselectivity to give the corresponding chiral β-lactams in good to high yields. It is found that the E/Z-geometry of the chiral ester-enolate ts responsible for cis/trans stereochemistry of the β-lactam formed. Effects of various chiral auxiliaries in the

  发现带有手性酯部分的N，N-双（甲硅烷基）甘氨酸酯与醛亚胺的不对称环缩合以极高的对映选择性进行，从而以良好或高收率得到相应的手性β-内酰胺。发现形成β-内酰胺的顺式/反式立体化学的手性酯-烯醇酸酯ts的E / Z-几何形状。考察了酯-烯酸酯中各种手性助剂对反应对映选择性的影响。
• Enantioselective Generation of Adjacent Stereocenters in a Copper‐Catalyzed Three‐Component Coupling of Imines, Allenes, and Diboranes
  作者：Kay Yeung、Rebecca E. Ruscoe、James Rae、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201606710

  日期：2016.9.19

  enantio‐ and diastereoselective copper‐catalyzed three‐component coupling affords the first general synthesis of homoallylic amines bearing adjacent stereocenters from achiral starting materials. The method utilizes a commercially available NHC ligand and copper source, operates at ambient temperature, couples readily available simple imines, allenes, and diboranes, and yields high‐value homoallylic amines

  高度对映和非对映选择性的铜催化三组分偶联首次从非手性起始材料合成了具有相邻立构中心的同烯丙基胺。该方法利用市售的 NHC 配体和铜源，在环境温度下操作，偶联容易获得的简单亚胺、丙二烯和乙硼烷，并产生具有多种氨基、烯基和硼基单元的高价值高烯丙基胺。