5-硝基-1-哌啶-4-基-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮 | 337912-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-硝基-1-哌啶-4-基-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮
• 英文名称: 5-Nitro-1-piperidin-4-YL-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one
• 英文别名: 6-nitro-3-piperidin-4-yl-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 337912-33-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₃
• 分子量: 262.268
• InChiKey: JMUMSKCLXTUUPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-4h-环庚基[b]噻吩-2-羧酸 、 5-硝基-1-哌啶-4-基-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮 在 吡啶 、 三聚氯氰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以63%的产率得到5-nitro-1-(1-(5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-2-carbonyl)piperidin-4-yl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  强化微波辅助 N-酰化程序 - 具有 1,3-二氢-2H-苯并[d]咪唑-2-one 核心的 TRPC3 通道激动剂的合成和活性评估

  摘要：

  在控制微波加热和使用三聚氯氰作为偶联剂的情况下，开发了一种有效的酰胺化方法，用于合成 1,3-二氢-2H-苯并[d]咪唑-2-酮基 TRPC3/6 离子通道激动剂. 与少数传统协议相比，处理时间大幅缩短。实现了 2 天缩短到 10 分钟，同时显着提高了产品产量。该方法的稳健性得到了 18 个其他示例的证实，包括芳香族、脂肪族和杂环胺和酸。在 1 μM 浓度下筛选获得的激动剂的生物活性，并建立了很少的构效关系。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589472