1-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylbutyl-2-(ethoxycarbonyl)ethylphosphinic acid | 1029772-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylbutyl-2-(ethoxycarbonyl)ethylphosphinic acid
• 英文别名: (3-Ethoxy-3-oxopropyl)-[3-methyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]phosphinic acid；(3-ethoxy-3-oxopropyl)-[3-methyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]phosphinic acid
• CAS: 1029772-89-1
• 化学式: C₁₈H₂₈NO₆P
• 分子量: 385.397
• InChiKey: MZTFJBVIDQDMCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 在 乙酸酐 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 生成 1-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylbutyl-2-(ethoxycarbonyl)ethylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  磷羧酸酰胺烷基化中磷-碳键形成的机理

  摘要：

  与氨基甲酸酯形式的Kabachnik–Fields反应相比，亚磷酸丙酸的反应性比亚磷酸丙酯高。通过31 P NMR分析发现在乙酰氯/乙酸酐混合物中氢磷酸化合物的酰胺烷基化过程中原位产生的三配位磷化合物。提出了关于原位螺正膦生成的假设，以解释所研究反应中磷-碳键形成的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02259

文献信息

• Arbuzov-type reaction of acylphosphonites and N-alkoxycarbonylimine cations generated in situ with trifluoroacetic anhydride
  作者：Maxim E. Dmitriev、Valery V. Ragulin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.094

  日期：2012.3

  N-protected α-aminoalkylphosphinic acids by the reaction of N,N′-benzylidene- or N,N′-alkylidenebiscarbamates, trifluoroacetic anhydride and the corresponding alkylphosphonous acids in methylene chloride or toluene is described. The results obtained confirm the earlier proposed mechanism for amidoalkylation of hydrophosphorylic compounds involving an Arbuzov-type reaction step.

  描述了通过N，N'-亚苄基-或N，N'-亚烷基双氨基甲酸酯，三氟乙酸酐和相应的烷基亚膦酸在二氯甲烷或甲苯中反应合成N-保护的α-氨基烷基次膦酸的温和方法。获得的结果证实了较早提出的涉及Arbuzov型反应步骤的氢磷酸化合物酰胺烷基化的机理。
• Mechanism of Phosphorus–Carbon Bond Formation in the Amidoalkylation of Phosphonous Carboxylic Acids
  作者：Maxim E. Dmitriev、Sofia R. Golovash、Alexei V. Borodachev、Valery V. Ragulin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02259

  日期：2021.1.1

  An unusual greater reactivity of phosphonous propionic acids was found in comparison with phosphonous propionic esters in carbamate version of Kabachnik–Fields reaction. Compounds of tricoordinated phosphorus generated in situ during the amidoalkylation of hydrophosphorylic compounds in acetyl chloride/acetic anhydride mixture were found by 31P NMR analysis. A hypothesis is proposed about the generation

  与氨基甲酸酯形式的Kabachnik–Fields反应相比，亚磷酸丙酸的反应性比亚磷酸丙酯高。通过31 P NMR分析发现在乙酰氯/乙酸酐混合物中氢磷酸化合物的酰胺烷基化过程中原位产生的三配位磷化合物。提出了关于原位螺正膦生成的假设，以解释所研究反应中磷-碳键形成的机理。