5-硝基-1H-吲唑-3-甲腈 | 90348-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 5-硝基-1H-吲唑-3-甲腈
• 英文名称: 5-nitro-1H-indazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-Nitro-indazol-carbonsaeure-nitril-(3)；DL0805；5-nitro-1(2)H-indazole-3-carbonitrile；3-cyano-5-nitro-1H-indazole
• CAS: 90348-29-1
• 化学式: C₈H₄N₄O₂
• mdl: MFCD09701265
• 分子量: 188.145
• InChiKey: WXTZAAHDBOKXDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-1H-吲唑-3-甲腈 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 15.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 5-氨基-1H-吲唑-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDAZOLES AS LRRK2 INHIBITORS
  [FR] INDAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LRRK2

  摘要：

  本发明涉及一种对LRRK2具有抑制作用的吲唑类化合物，可用于治疗中枢神经系统疾病。

  公开号：

  WO2020191261A1
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-5-硝基-1H-吲唑 、 氰化亚铜 在 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude material 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.91 g of 5-nitro-1H-indazole-3-carbonitrile was obtained的产率得到5-硝基-1H-吲唑-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZOTRIAZINECARBONITRILES USEFUL AS KINASE INHIBITORS

  摘要：

  该发明提供了式(I)化合物及其药学上可接受的盐。式(I)咪唑三嗪抑制蛋白激酶活性，因此它们可用作抗癌剂。

  公开号：

  US20160108050A1

文献信息

• Substituted indazoles, compositions containing them, method of production and use
  申请人：——

  公开号：US20040106667A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Substituted indazoles, compositions containing them, method of production and use. The present invention relates in particular to novel specific substituted indazoles exhibiting kinase-inhibiting activity, having therapeutic activity, in particlar in oncology.

  取代吲唑，含有它们的组合物，生产方法和用途。本发明特别涉及具有激酶抑制活性的新型特定取代吲唑，具有治疗活性，特别是在肿瘤学方面。
• Optimization of <i>N</i>-Benzoylindazole Derivatives as Inhibitors of Human Neutrophil Elastase
  作者：Letizia Crocetti、Igor A. Schepetkin、Agostino Cilibrizzi、Alessia Graziano、Claudia Vergelli、Donatella Giomi、Andrei I. Khlebnikov、Mark T. Quinn、Maria Paola Giovannoni

  DOI：10.1021/jm400742j

  日期：2013.8.8

  Human neutrophil elastase (HNE) is an important therapeutic target for treatment of pulmonary diseases. Previously, we identified novel N-benzoylindazole derivatives as potent, competitive, and pseudoirreversible HNE inhibitors. Here, we report further development of these inhibitors with improved potency, protease selectivity, and stability compared to our previous leads. Introduction of a variety

  人类中性粒细胞弹性蛋白酶 (HNE) 是治疗肺部疾病的重要治疗靶点。以前，我们将新型N-苯甲酰基吲唑衍生物鉴定为有效、竞争性和假不可逆的 HNE 抑制剂。在这里，我们报告了这些抑制剂的进一步开发，与我们之前的先导相比，这些抑制剂具有更高的效力、蛋白酶选择性和稳定性。在吲唑的 5 位引入各种取代基产生了有效的抑制剂20f (IC 50 ∼10 nM)，而在 3 位的修饰产生了该系列中最有效的化合物，即 3-CN 衍生物5b (IC 50= 7纳米）；与其他丝氨酸蛋白酶相比，这两种衍生物对 HNE 均表现出良好的稳定性和特异性。选定的N-苯甲酰基吲唑与 HNE 结合域的分子对接表明抑制活性取决于配体-酶复合物的几何形状。事实上，配体形成 Michaelis 复合物的能力以及 Hys57、Asp102 和 Ser195 之间质子转移的有利条件都会影响活性。
• IMIDAZOTRIAZINECARBONITRILES USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150065465A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The Formula (I) imidazotriazines inhibit protein kinase activity thereby making them useful as anticancer agents.

  该发明提供了公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。 公式（I）的咪唑三嗪抑制蛋白激酶活性，因此可用作抗癌剂。
• POLYCYCLIC INDAZOLE DERIVATIVES THAT ARE ERK INHIBITORS
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1966151B1

  公开（公告）日：2011-10-05
• INDAZOLES AS LRRK2 INHIBITORS
  申请人：ESCAPE Bio, Inc.

  公开号：US20220162192A1

  公开（公告）日：2022-05-26

  The present invention is directed to indazole compounds which are inhibitors of LRRK2 and are useful in the treatment of CNS disorders.