5-氨基-1H-吲唑-3-甲腈 | 89939-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 5-氨基-1H-吲唑-3-甲腈
• 英文名称: 3-cyano-5-aminoindazole
• 英文别名: 5-amino-1H-indazole-3-carbonitrile；5-amino-3-cyano-1H-indazole
• CAS: 89939-59-3
• 化学式: C₈H₆N₄
• mdl: MFCD07371583
• 分子量: 158.162
• InChiKey: KGEYZMRZVKMQBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1H-吲唑-3-甲腈 、 1-(3-氯苯基)-5-氧代吡咯烷-3-羧酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到1-(3-chlorophenyl)-N-(3-cyano-1H-indazol-5-yl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吲唑类化合物、其制备方法及其药物用途

  摘要：

  本发明首次公开了一系列吲唑类化合物或其生理上可接受的衍生物、其制备方法及其药物用途。所述吲唑类化合物或其生理上可接受的衍生物分别具有抑制Rho激酶活性的作用；具有舒张血管、保护血管功能的作用；具有保护心肌细胞抗缺氧再灌注损伤作用；具有促进细胞葡萄糖消耗的作用；具有保护血管内皮细胞对抗氧化损伤的作用，是一类在制备防治高血压、动脉粥样硬化、脑血管痉挛、冠状动脉痉挛、心肌梗死、心力衰竭及糖尿病并发症等心脑血管病、糖尿病等药物方面具有重要用途的新化合物。

  公开号：

  CN103450163B
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1H-吲唑-3-甲腈 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 15.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 5-氨基-1H-吲唑-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDAZOLES AS LRRK2 INHIBITORS
  [FR] INDAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LRRK2

  摘要：

  本发明涉及一种对LRRK2具有抑制作用的吲唑类化合物，可用于治疗中枢神经系统疾病。

  公开号：

  WO2020191261A1

文献信息

• [EN] AZABENZIMIDAZOLES AND THEIR USE AS AMPA RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] AZABENZIMIDAZOLES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS AMPA
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2016176460A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Provided herein are compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, N-oxides, or solvates thereof, [formula (I) should be inserted here]. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) and methods of using compounds of Formula (I).

  本文件提供了公式(I)的化合物，以及药学上可接受的盐、N-氧化物或溶剂化物[此处应插入公式(I)]。此外，还提供了包含公式(I)化合物的药物组合物以及使用公式(I)化合物的方法。
• Substituted indazoles, compositions containing them, method of production and use
  申请人：——

  公开号：US20040106667A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Substituted indazoles, compositions containing them, method of production and use. The present invention relates in particular to novel specific substituted indazoles exhibiting kinase-inhibiting activity, having therapeutic activity, in particlar in oncology.

  取代吲唑，含有它们的组合物，生产方法和用途。本发明特别涉及具有激酶抑制活性的新型特定取代吲唑，具有治疗活性，特别是在肿瘤学方面。
• 3H-pyrazolo[4,3-f]quinoline haspin kinase inhibitors and anticancer properties
  作者：Clement Opoku-Temeng、Neetu Dayal、Moloud Aflaki Sooreshjani、Herman O. Sintim

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.03.031

  日期：2018.8

  have become targets for the development of anticancer agents. Thus far, compounds that inhibit the methylation or acetylation of histones have advanced in the clinic, but inhibitors of histone phosphorylation have lagged behind. Haspin is a kinase that phosphorylates histone H3 and is a promising anticancer target. Thus far only a handful of haspin inhibitors have been reported. Using a one-flask Doebner/Povarov

  组蛋白修饰是组蛋白的翻译后修饰，涉及各种共价标签，例如甲基，磷酸酯和乙酸酯基团，会影响基因表达并因此调节各种细胞事件，包括生长和增殖。因此，组蛋白修饰蛋白已成为开发抗癌药物的靶标。迄今为止，在临床上已经开发出了抑制组蛋白甲基化或乙酰化的化合物，但是组蛋白磷酸化的抑制剂却落后了。哈斯平（Haspin）是一种磷酸化组蛋白H3的激酶，是一种有希望的抗癌靶标。迄今为止，仅报道了少量的haspin抑制剂。使用单瓶Doebner / Povarov反应，我们合成了可有效抑制Haspin且IC50值低至14 nM的化合物库。这些化合物中的一些还抑制癌细胞系HCT116，HeLa和A375的增殖。新的haspin抑制剂的合成容易性及其抗癌活性使这些化合物成为开发治疗剂的有趣线索。
• Tetrahydro-3<i>H</i>-pyrazolo[4,3-<i>a</i>]phenanthridine-based CDK inhibitor
  作者：Clement Opoku-Temeng、Neetu Dayal、Delmis E. Hernandez、N. Naganna、Herman O. Sintim

  DOI：10.1039/c8cc01154k

  日期：——

  Cyclin-dependent kinases have emerged as important targets for cancer therapy.

  细胞周期蛋白依赖性激酶已经成为癌症治疗的重要靶点。
• 3<i>H</i>-Pyrazolo[4,3-<i>f</i>]quinoline-Based Kinase Inhibitors Inhibit the Proliferation of Acute Myeloid Leukemia Cells In Vivo
  作者：Neetu Dayal、Eva Řezníčková、Delmis E. Hernandez、Miroslav Peřina、Sandra Torregrosa-Allen、Bennett D. Elzey、Jana Škerlová、Haresh Ajani、Stefan Djukic、Veronika Vojáčková、Martin Lepšík、Pavlína Řezáčová、Vladimír Kryštof、Radek Jorda、Herman O. Sintim

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00330

  日期：2021.8.12

  privileged kinase inhibitor core with potent activities against acute myeloid leukemia (AML) cell lines in vitro. Herein, various 3H-pyrazolo[4,3-f]quinoline-containing compounds were rapidly assembled via the Doebner–Povarov multicomponent reaction from the readily available 5-aminoindazole, ketones, and heteroaromatic aldehydes in good yields. The most active compounds potently inhibit the recombinant

  3 H-吡唑并[4,3- f ]喹啉部分最近被证明是一种特殊的激酶抑制剂核心，在体外对急性髓性白血病（AML）细胞系具有有效的活性。在此，各种含有3 H-吡唑并[4,3 - f ]喹啉的化合物通过 Doebner-Povarov 多组分反应从容易获得的 5-氨基吲唑、酮和杂芳香醛以良好的产率快速组装。最活跃的化合物以纳摩尔 IC 50值有效抑制重组 FLT3 激酶及其突变形式。与 FLT3 激酶的对接研究显示了 I 型结合模式，其中 3 H-吡唑基在铰链区与 Cys694 相互作用。这些化合物阻断了携带致癌 FLT3-ITD 突变的 AML 细胞系的增殖，IC 50值显着，与批准的 FLT3 抑制剂奎扎替尼相当。这些化合物还在小鼠播散性 AML 模型中抑制白血病的生长，因此，新型 3 H-吡唑并[4,3 - f ]喹啉激酶抑制剂是潜在的先导化合物，可开发成抗癌剂，尤其是激酶抑制剂驱动的癌症。