1-<α-(4-aminophenyl)benzyl>imidazole | 118040-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<α-(4-aminophenyl)benzyl>imidazole
• 英文别名: 4-((1H-imidazol-1-yl)(phenyl)methyl)aniline；4-[(1H-imidazol-1-yl)phenylmethyl]-benzenamine；4-[imidazol-1-yl(phenyl)methyl]aniline
• CAS: 118040-68-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: SMJPGCBESAUHRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  452.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzylidenebutanoyl chloride 、 1-<α-(4-aminophenyl)benzyl>imidazole 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2E)-2-benzylidene-N-[4-[imidazol-1-yl(phenyl)methyl]phenyl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-ALKENYL AND 6-PHENYLALKYL SUBSTITUTED 2-QUINOLINONES AND 2-QUINOXALINONES AS POLY(ADP-RIBOSE) POLYMERASE INHIBITORS
  [FR] 2-QUINOLINONES ET 2-QUINOXALINONES SUBSTITUEES PAR 6-ALCENYLE ET 6-PHENYLALKYLE UTILISEES COMME INHIBITEURS DE LA POLY(ADP-RIBOSE) POLYMERASE (PARP)

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物和式(I)、(VII-a)的化合物，以及包含所述化合物的药物组合物，以及这些化合物作为PARP抑制剂的用途，其中n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Re、Rd和X具有定义的含义。

  公开号：

  WO2005054201A1
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl(phenyl)methanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 1-<α-(4-aminophenyl)benzyl>imidazole
  参考文献：
  名称：

  Massa; Stefancich; Corelli, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 9, p. 693 - 704

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 1-(Diarylmethyl)-1H-1,2,4-triazoles and 1-(Diarylmethyl)-1H-imidazoles as a Novel Class of Anti-Mitotic Agent for Activity in Breast Cancer
  作者：Gloria Ana、Patrick M. Kelly、Azizah M. Malebari、Sara Noorani、Seema M. Nathwani、Brendan Twamley、Darren Fayne、Niamh M. O’Boyle、Daniela M. Zisterer、Elisangela Flavia Pimentel、Denise Coutinho Endringer、Mary J. Meegan

  DOI：10.3390/ph14020169

  日期：——

  We report the synthesis and biochemical evaluation of compounds that are designed as hybrids of the microtubule targeting benzophenone phenstatin and the aromatase inhibitor letrozole. A preliminary screening in estrogen receptor (ER)-positive MCF-7 breast cancer cells identified 5-((2H-1,2,3-triazol-1-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)-2-methoxyphenol 24 as a potent antiproliferative compound with

  我们报告了化合物的合成和生化评估，这些化合物被设计为靶向二苯甲酮芬司他汀和芳香酶抑制剂来曲唑的微管杂合体。对雌激素受体 (ER) 阳性 MCF-7 乳腺癌细胞的初步筛选鉴定出 5-((2 H -1,2,3-三唑-1-基)(3,4,5-三甲氧基苯基)甲基)-2 -甲氧基苯酚24作为一种有效的抗增殖化合物，在 MCF-7 乳腺癌细胞 (ER+/​​PR+) 中的 IC 50值为 52 nM，在三阴性 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中的 IC 50 值为 74 nM。这些化合物在 MCF-7 细胞系中表现出显着的 G 2 /M 期细胞周期停滞和诱导细胞凋亡，抑制微管蛋白聚合，并且在非致瘤性 MCF-10A 乳腺细胞中进行评估时对癌细胞具有选择性。 MCF-7 细胞的免疫荧光染色证实，这些化合物靶向微管蛋白并诱导多核，这是有丝分裂灾难的公认标志。微管蛋白秋水仙碱结合位点中化合物19e 、 21l
• (1H-azol-1-ylmethyl)substituted quinoline derivatives
  申请人：Hanssen Pharmaceutica

  公开号：US05185346A1

  公开（公告）日：1993-02-09

  (1H-azol-1-ylmethyl)substituted quinoline derivatives, compositions containing the same, and methods of treating mammals suffering from disorders which are characterized by an increase proliferation and/or abnormal differentation of epithelial tissues.

  (1H-咪唑-1-基)取代的喹啉衍生物，含有这些衍生物的组合物，以及治疗患有以上皮组织增殖和/或异常分化为特征的哺乳动物疾病的方法。
• Farnesyl transferase inhibiting 2-quinolone derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US05968952A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  The present invention is concerned with compounds of formula (I), ##STR1## the stereoisomeric forms thereof and the pharmaceutically acceptable acid or base addition salts thereof, wherein the dotted line represents an optional bond; X is oxygen or sulfur; R.sup.1 is hydrogen, C.sub.1-12 alkyl, Ar.sup.1, Ar.sup.2 C.sub.1-6 alkyl, quinolinylC.sub.1-6 alkyl, pyridylC.sub.1-6 alkyl, hydroxyC.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkyloxyC.sub.1-6 alkyl, mono- or di(C.sub.1-6 alkyl)-aminoC.sub.1-6 alkyl, aminoC.sub.1-6 alkyl, or a radical of formula --Alk.sup.1 --C(.dbd.O)--R.sup.9, --Alk.sup.1 --S(O)--R.sup.9 or --Alk.sup.1 --S(O).sub.2 --R.sup.9 ; R.sup.2 and R.sup.3 each independently are hydrogen, hydroxy, halo, cyano, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkyloxy, hydroxyC.sub.1-6 alkyloxy, C.sub.1-6 alkyloxy-C.sub.1-6 alkyloxy, aminoC.sub.1-6 alkyloxy, mono- or di(C.sub.1-6 alkyl)aminoC.sub.1-6 alkyloxy, Ar.sup.1, Ar.sup.2 C.sub.1-6 alkyl, Ar.sup.2 oxy, Ar.sup.2 C.sub.1-6 alkyloxy, hydroxycarbonyl, C.sub.1-6 alkyloxycarbonyl, trihalomethyl, trihalomethoxy, C.sub.2-6 alkenyl; or when on adjacent positions R.sup.2 and R.sup.3 taken together may form a bivalent radical; R.sup.4 and R.sup.5 each independently are hydrogen, Ar.sup.1, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkyloxyC.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkyloxy, C.sub.1-6 alkylthio, amino, hydroxycarbonyl, C.sub.1-6 alkyloxycarbonyl, C.sub.1-6 alkylS(O)C.sub.1-6 alkyl or C.sub.1-6 alkylS(O).sub.2 --C.sub.1-6 alkyl; R.sup.6 and R.sup.7 each independently are hydrogen, halo, cyano, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkyloxy or Ar.sup.2 oxy; R.sup.8 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, cyano, hydroxycarbonyl, C.sub.1-6 alkyloxycarbonyl, C.sub.1-6 alkylcarbonylC.sub.1-6 alkyl, cyanoC.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkyloxy-carbonylC.sub.1-6 alkyl, hydroxycarbonylC.sub.1-6 alkyl, hydroxyC.sub.1-6 alkyl, aminoC.sub.1-6 alkyl, mono- or di(C.sub.1-6 alkyl)aminoC.sub.1-6 alkyl, haloC.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkyloxy-C.sub.1-6 alkyl, aminocarbonylC.sub.1-6 alkyl, Ar.sup.1, Ar.sup.2 C.sub.1-6 alkyloxyC.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkylthioC.sub.1-6 alkyl; R.sup.10 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl or halo; R.sup.11 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; having farnesyl transferase inhibiting activity; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.

  本发明涉及式(I)的化合物，其立体异构体和药学上可接受的酸或碱盐，其中虚线代表可选键；X是氧或硫；R.sup.1是氢，C.sub.1-12烷基，Ar.sup.1，Ar.sup.2 C.sub.1-6烷基，喹啉基C.sub.1-6烷基，吡啶基C.sub.1-6烷基，羟基C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基C.sub.1-6烷基，单取代或双(C.sub.1-6烷基)-氨基C.sub.1-6烷基，氨基C.sub.1-6烷基，或式--Alk.sup.1 --C(.dbd.O)--R.sup.9，--Alk.sup.1 --S(O)--R.sup.9或--Alk.sup.1 --S(O).sub.2 --R.sup.9的基团；R.sup.2和R.sup.3各自独立地是氢，羟基，卤素，氰基，C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，羟基C.sub.1-6烷氧基，C.sub.1-6烷氧基-C.sub.1-6烷氧基，氨基C.sub.1-6烷氧基，单取代或双(C.sub.1-6烷基)氨基C.sub.1-6烷氧基，Ar.sup.1，Ar.sup.2 C.sub.1-6烷基，Ar.sup.2氧基，Ar.sup.2 C.sub.1-6烷氧基，羟基羰基，C.sub.1-6烷氧羰基，三卤甲基，三卤甲氧基，C.sub.2-6烯基；或当R.sup.2和R.sup.3在相邻位置时，结合在一起可以形成二价基团；R.sup.4和R.sup.5各自独立地是氢，Ar.sup.1，C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，C.sub.1-6烷硫基，氨基，羟基羰基，C.sub.1-6烷氧羰基，C.sub.1-6烷硫氧基C.sub.1-6烷基或C.sub.1-6烷硫氧.sub.2 --C.sub.1-6烷基；R.sup.6和R.sup.7各自独立地是氢，卤素，氰基，C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基或Ar.sup.2氧基；R.sup.8是氢，C.sub.1-6烷基，氰基，羟基羰基，C.sub.1-6烷氧羰基，C.sub.1-6烷基羰基C.sub.1-6烷基，氰基C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧-羰基C.sub.1-6烷基，羟基羰基C.sub.1-6烷基，羟基C.sub.1-6烷基，氨基C.sub.1-6烷基，单取代或双(C.sub.1-6烷基)氨基C.sub.1-6烷基，卤素C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基-C.sub.1-6烷基，氨基羰基C.sub.1-6烷基，Ar.sup.1，Ar.sup.2 C.sub.1-6烷氧基C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷硫基C.sub.1-6烷基；R.sup.10是氢，C.sub.1-6烷基或卤素；R.sup.11是氢或C.sub.1-6烷基；具有法尼基转移酶抑制活性；它们的制备，含有它们的组合物及其作为药物的用途。
• (1h-azol-1-ylmethyl) substituted quinoline derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N. V.

  公开号：US05441954A1

  公开（公告）日：1995-08-15

  (1H-azol-1-ylmethyl)substituted quinoline derivatives, compositions containing the same, and methods of treating mammals suffering from disorders which are characterized by an increased proliferation and/or abnormal differentiation of epithelial tissues.

  (1H-咪唑-1-甲基)取代的喹啉衍生物，含有它们的组合物，以及治疗患有增生和/或上皮组织异常分化的疾病的哺乳动物的方法。
• (1H-azol-1-ylmethyl) substituted quinoline derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05268380A1

  公开（公告）日：1993-12-07

  (1H-azol-1-ylmethyl)substituted quinoline derivatives, compositions containing the same, and methods of treating mammals suffering from disorders which are characterized by an increased proliferation and/or abnormal differentiation of epithelial tissues.

  (1H-咪唑-1-基甲基)取代的喹啉衍生物，包含它们的组合物，以及治疗患有上皮组织增殖和/或异常分化的疾病的哺乳动物的方法。