2-((4-bromophenylamino)(phenyl)methyl)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((4-bromophenylamino)(phenyl)methyl)cyclohexanone
• 英文别名: anti-2-((4-bromophenylamino)(phenyl)methyl)cyclohexanone；(2R)-2-[(S)-(4-bromoanilino)-phenylmethyl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO
• 分子量: 358.278
• InChiKey: SRCJEGCCEVROGN-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 苯甲醛 、 4-溴苯胺 在 β-环糊精 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到2-((4-bromophenylamino)(phenyl)methyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精介导的乙酸催化的水中非对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  在乙酸存在下，使用催化量的β-环糊精作为手性主体，在水中进行高效的非对映选择性曼尼希反应，得到相应的β-氨基酮（曼尼希碱），收率高达98%和出色的非对映体过量（高达 >99%）。该布朗斯台德酸-手性环糊精复合催化反应以顺-选择性方式进行，当使用苯丙酮作为酮部分时，顺/反选择性为 98:2，反选择性为 100:0（反/顺）选择性，当使用环己酮。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317156

文献信息

• Mannich-Type Reaction Using Alkenyl Trichloroacetates Catalyzed by Dibutyltin Dimethoxide
  作者：Akira Yanagisawa、Hironao Saito、Masanori Harada、Takayoshi Arai

  DOI：10.1002/adsc.200505156

  日期：2005.10

  A novel Mannich-type reaction of alkenyl trichloroacetates with aldimines has been realized by using dibutyltin dimethoxide as a catalyst, which is regenerated by addition of methanol. A three-component coupling reaction of aldehydes, primary amines, and alkenyl trichloroacetates has been also efficiently achieved. These procedures can provide a variety of β-amino ketones not only from aromatic aldehydes

  通过使用二甲醇二丁基锡作为催化剂，可以实现三氯乙酸烯基酯与醛亚胺的新型曼尼希型反应，该反应可通过添加甲醇进行再生。醛，伯胺和烯基三氯乙酸酯的三组分偶联反应也已经有效地实现。这些程序可提供多种β氨基不仅从芳族醛也有来自α，β不饱和醛主要与酮的合成在高产率高达99％ -选择性。
• Acid-ionic polymer as recyclable catalyst for one-pot three-component Mannich reaction
  作者：W. Senapak、R. Saeeng、U. Sirion

  DOI：10.1039/c7ra04834c

  日期：——

  A recyclable solid-catalyst, acid-ionic polymer bearing imidazolium trifluoromethanesulfonate, [PS-Im][OTf] was presented as an efficient catalyst in a one-pot, three-component Mannich reaction of aldehydes, amines and ketones. The protocol was conducted successfully under mild, convenient and metal-free conditions to afford the corresponding products in moderate to excellent yields. In addition, the

  提出了一种可循环使用的固体催化剂，带有三氟甲磺酸咪唑鎓盐[PS-Im] [OTf]的酸离子聚合物，它是醛，胺和酮的一锅，三组分曼尼希反应中的一种有效催化剂。该方案在温和，方便和无金属的条件下成功进行，以中等至极好的收率提供了相应的产品。另外，该催化剂被重复使用了四次而活性没有明显损失。
• Switching diastereoselectivity of direct Mannich-type reaction of cyclic ketones by polymeric laponite nanoclay catalyst
  作者：Bagher Eftekhari-Sis、Sahar Mohajer、Maryam Zirak、Gholam Reza Mahdavinia、Orhan Büyükgüngör

  DOI：10.1007/s13738-015-0772-z

  日期：2016.4

  afforded corresponding Mannich adducts. In the case of cyclohexanone, stereoselectivity was changed depending on the nature of the substitution on benzaldehydes, in which, moderate electron-donating and electron-withdrawing groups afforded the anti isomer as major products, but strongly electron-donating substituted benzaldehydes led to syn isomer as the major Mannich adducts. Mannich reaction with cycloheptanone

  开发了一种基于HPMC（羟丙基甲基纤维素）的新型聚合锂皂石纳米粘土多相催化体系，用于酮与取代的苯甲醛和苯胺的直接曼尼希式反应，从而以高至高收率提供相应的β-氨基酮。有趣的是，环状酮表现出不同的化学选择性。环戊烷酮进行羟醛缩合反应生成交联的羟醛产物，而环己酮和环戊酮则得到相应的曼尼希加合物。在环己酮的情况下，立体选择性随苯甲醛上取代基的性质而变化，其中适度的供电子和吸电子基团提供了抗异构体为主要产物，但强供电子的取代苯甲醛导致合成异构体为主要的曼尼希加合物。曼尼希与环庚酮的反应导致曼尼希加合物具有出色的顺式选择性。
• Stereoselective Synthesis of <font>β</font>-Amino Ketones: A Three-Component Mannich-Type Reaction of Aromatic Aldehydes, Anilines, and Cyclohexanone Using Amberlyst-15
  作者：Biswanath Das、Avula Satya Kumar、Bommena Ravi Kanth

  DOI：10.1080/00397910902730960

  日期：2009.7.29

  Abstract A three-component Mannich-type reaction of aromatic aldehydes, anilines, and cyclohexanone in the presence of Amberlyst-15 affords the corresponding β-amino ketones in good yields at room temperature. The conversion is highly diastereoselective, favoring the formation of anti-isomers.

  摘要 在 Amberlyst-15 存在下，芳香醛、苯胺和环己酮的三组分曼尼希型反应在室温下以良好的产率得到相应的 β-氨基酮。转化是高度非对映选择性的，有利于反异构体的形成。
• Preparation of β-Aminoketone by 2,3-Dichloro-5,6-Dicyanobenzoquinone Catalysed Three-Component Mannich Reaction
  作者：Feng Xu、Peng-Bo Li、You-Ping Tian、Li Hui-Li、Qi Li

  DOI：10.3184/030823409x12612309457849

  日期：2010.1

  2,3-Dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) was used as an efficient catalysts for a one-pot, three-component Mannich reaction of cyclohexanone or acetophenone with aromatic aldehydes and aromatic amines under solvent free condition. This protocol has the advantage of high yield, mild reaction conditions, lower catalyst loading and simple work up procedure.

  2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌（DDQ）被用作环己酮或苯乙酮与芳香醛和芳香胺在无溶剂条件下的一锅三组分曼尼希反应的有效催化剂。该方案具有收率高、反应条件温和、催化剂载量低、后处理程序简单等优点。