benzocyclobutenylmethyl bromide | 19161-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: benzocyclobutenylmethyl bromide
• 英文别名: 1-Brommethyl-1.2-dihydro-benzocyclobuten；7-(Bromomethyl)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
• CAS: 19161-22-9
• 化学式: C₉H₉Br
• 分子量: 197.074
• InChiKey: DKGHEEFGNFGYNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 benzocyclobutenylmethyl bromide 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到2-(bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  纯镁浆液的低温格氏反应。用CO 2捕集环丙基甲基和苯并环丁烯基甲基格氏试剂

  摘要：

  在旋转溶液反应器中，环丙基甲基溴在-75°时容易与通过蒸发Mg形成的Mg / THF浆液反应，碳酸化后，环丙基乙酸和4-戊烯酸的比例为11：1。再次将苯甲醛加到格氏溶液中，主要得到含有环丙基甲基单元的加成产物。使用相同的低温格利雅方法，苯并环丁烯基乙酸在所述碳化分离格利雅试剂从相应的溴化物得到，而在正常条件下ø -vinylphenylacetic酸，对应于环的产物裂解格利雅被获得。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640817
• 作为产物：
  描述：

  苯并环丁烯-1-甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 benzocyclobutenylmethyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Horner,L. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 714, p. 91 - 111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Horner,L. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 714, p. 91 - 111
  作者：Horner,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Low Temperature<i>Grignard</i>Reactions with Pure Mg Slurries. Trapping of cyclopropylmethyl and benzocyclobutenylmethyl<i>Grignard</i>reagents with CO₂
  作者：Ernst Peter Künding、Celia Perret

  DOI：10.1002/hlca.19810640817

  日期：1981.12.16

  reacts readily at −75° with a Mg/THF slurry formed by evaporation of Mg in a rotating-solution reactor to yield after carbonation cyclopropyl acetic acid and 4-pentenoic acid in a ratio of 11:1. Addition of benzaldehyde to the Grignard solution again predominantly yields the addition product containing the cyclopropylmethyl unit. Using the same low temperature Grignard method, benzocyclobutenyl acetic

  在旋转溶液反应器中，环丙基甲基溴在-75°时容易与通过蒸发Mg形成的Mg / THF浆液反应，碳酸化后，环丙基乙酸和4-戊烯酸的比例为11：1。再次将苯甲醛加到格氏溶液中，主要得到含有环丙基甲基单元的加成产物。使用相同的低温格利雅方法，苯并环丁烯基乙酸在所述碳化分离格利雅试剂从相应的溴化物得到，而在正常条件下ø -vinylphenylacetic酸，对应于环的产物裂解格利雅被获得。