Methyl (Z)-2-benzoylamino-3-(2-thienyl)-propenoate | 88991-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl (Z)-2-benzoylamino-3-(2-thienyl)-propenoate
• 英文别名: methyl Z-2-benzamido-3-(2-thienyl)propenoate；Methyl (2Z)-2-(benzoylamino)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-enoate；methyl (Z)-2-benzamido-3-thiophen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 88991-32-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: AAJGMWFSPKKSOE-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (Z)-2-benzoylamino-3-(2-thienyl)-propenoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-carbomethoxy-4-(2-thienyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Cativiela, Carlos; Villegas, Maria D. Diaz de; Mayoral, Jose A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 851 - 855

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methyl (Z)-2-benzoylamino-3-(2-thienyl)-propenoate
  参考文献：
  名称：

  使用 I2/DMSO 的 (Z)-2-benzamido-3-arylacrylates 的无金属分子内氧化环化：2,4,5-三取代恶唑的合成

  摘要：

  发现( Z )-2-苯甲酰氨基-3-芳基丙烯酸酯在 DMSO 中使用 5 mol% 的碘进行分子内氧化 C O 键形成，以良好至优异的收率提供不同取代的 2,4,5-三取代恶唑。该方法的优点是无金属和无碱氧化条件、廉价且容易获得的氧化剂、简单的实验程序和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154370

文献信息

• Synthesis and Stereospecific Ring Opening of the (<i>Z</i>/<i>E</i>)-Isomers of 2-Methyl(Phenyl)-4-(thienylmethylene)-5(4<i>H</i>)-oxazolones
  作者：C. Cativiela、M. D. Diaz De Villegas、J. A. Mayoral、E. Melendez

  DOI：10.1055/s-1983-30556

  日期：——
• Unusual amino acids IV. Asymmetric synthesis of thienylalanines
  作者：Christian Döbler、H.-J. Kreuzfeld、H.W. Krause、M. Michalik

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80424-3

  日期：1993.8

  (Z)-2-N-Acylamino-3-thienyl-acrylic acids and their esters were prepared by known procedures and hydrogenated to the corresponding optically active 2-N-acetyl(or benzoyl)-3-(2- or 3-thienyl)-alanines with optical yields up to 90 % using the rhodium complexes of ''PROPRAPHOS'' 6a,b and O,N-bis(diphenylphosphino)-2-exo-hydroxy,3-endo-methylamino-norbornane 6c as chiral catalysts, Recrystallization and deacylation of the obtained amino acid derivatives yields the optically pure hydrochlorides of the thienylalanines and the free amino acids.
• CATIVIELA, C.;DIAZ, DE, VILLEGAS, M. D.;MAYORAL, J. A.;MELENDEZ, E., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 11, 899-902
  作者：CATIVIELA, C.、DIAZ, DE, VILLEGAS, M. D.、MAYORAL, J. A.、MELENDEZ, E.

  DOI：——

  日期：——
• CATIVIELA, CARLOS;DIAZ, DE VILLEGAS MARIA D.;MAYORAI, JOSE A.;AVENOZA, AL+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 3, C. 851-855
  作者：CATIVIELA, CARLOS、DIAZ, DE VILLEGAS MARIA D.、MAYORAI, JOSE A.、AVENOZA, AL+

  DOI：——

  日期：——
• Cativiela, Carlos; Villegas, Maria D. Diaz de; Mayoral, Jose A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 851 - 855
  作者：Cativiela, Carlos、Villegas, Maria D. Diaz de、Mayoral, Jose A.、Avenoza, Alberto、Roy, Miguel A.

  DOI：——

  日期：——