Phenylmercapto-cyan-acetamid | 22805-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Phenylmercapto-cyan-acetamid
• 英文别名: 2-Cyano-2-phenylsulfanylacetamide
• CAS: 22805-16-9
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• 分子量: 192.241
• InChiKey: YKFKMNBROMCRSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉-N-氧化物 、 Phenylmercapto-cyan-acetamid 、 乙酸酐 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAMANA, MASATOMO;FUJIMURA, YASUO;NAWATA, YOSHIHARU, HETEROCYCLES, 25,(1987) NPEC. ISSUE, 235-239

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-苯基硫代苯基砜 、 氰乙酰胺 生成 Phenylmercapto-cyan-acetamid
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤物质的研究。九。硫代磺酸盐对活性亚甲基化合物的化学行为。

  摘要：

  对苯基苯硫磺酸盐、邻硝基苯基苯硫磺酸盐和1,2-双(苯磺酰硫)乙烷与几种活性亚甲基化合物的反应性进行了研究。因此，在室温下，苯基苯硫磺酸盐与氨基二甲酸反应得到的双(苯基硫代)氨基二甲酸发现可以在高于35°C的温度下迅速消除其中一个氨基和苯基硫代基。另一方面，双(苯基硫代)马来酸在相同条件下也消除了其中一个苯基硫代基，但未消除羧酸根基。1-苯基硫代-1-苯基硫代氨基二甲酸和1-乙基-1-苯基硫代氨基二甲酸则消除了其中一个羧酰胺基，而没有消除任何硫代基。此外，1,2-双(苯硫酰硫)乙烷与氨基二甲酸和乙酰乙酮反应，分别得到环状化合物乙烯二硫亚氨基二甲酸和乙烯二硫乙酰乙酮。通过比较这些反应，还进行了苄基苯磺酸盐与氰乙酸酰胺的反应，结果导致了氰乙酸酰胺的苄基化。

  DOI：

  10.1248/cpb.17.419

文献信息

• Hamana, Masatomo; Fujimura, Yasuo; Nawata, Yoshiharu, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 235 - 239
  作者：Hamana, Masatomo、Fujimura, Yasuo、Nawata, Yoshiharu

  DOI：——

  日期：——
• HAMANA, MASATOMO;FUJIMURA, YASUO;NAWATA, YOSHIHARU, HETEROCYCLES, 25,(1987) NPEC. ISSUE, 235-239
  作者：HAMANA, MASATOMO、FUJIMURA, YASUO、NAWATA, YOSHIHARU

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Antitumor Substances. IX. Chemical Behaviors of Thiosulfonate toward Active Methylene Compound
  作者：SEIGORO HAYASHI、MITSURU FURUKAWA、YOKO FUJINO、HAYASHI MATSUKURA

  DOI：10.1248/cpb.17.419

  日期：——

  The reactivities of phenyl benzenethiosulfonate, o-nitrophenyl benzenethiosulfonate and 1, 2-bis (benzenesulfonylthio) ethane toward several active methylene compounds were examined. Consequently, bis (phenylmercapto) malondiamide obtained by the reaction of phenyl benzenethiosulfonate with malondiamide at room temperature was found to eliminate readily one of carboxamide and phenylmercapto group by warming at the temperature above 35°. On the other hand, bis (phenylmercapto) malonate was similarly eliminated one of phenylmercapto group under the same condition, without elimination of carboxylate group. 1-Benzylmercapto-1-phenylmercaptomalondiamide and 1-ethyl-1-phenylmercaptomalondiamide were eliminated one of carboxamide group, without elimination of any mercapto group. Moreover, 1, 2-bis (benzenesulfonylthio) ethane was allowed to react with malondiamide and acetylacetone to give cyclic compound, ethylenedithiomalondiamide and ethylenedithioacetylacetone, respectively. With comparison of these reactions, the reaction of benzyl benzenesulfonate with cyanoacetamide was carried out to result in the benzylation of cyanoacetamide.

  对苯基苯硫磺酸盐、邻硝基苯基苯硫磺酸盐和1,2-双(苯磺酰硫)乙烷与几种活性亚甲基化合物的反应性进行了研究。因此，在室温下，苯基苯硫磺酸盐与氨基二甲酸反应得到的双(苯基硫代)氨基二甲酸发现可以在高于35°C的温度下迅速消除其中一个氨基和苯基硫代基。另一方面，双(苯基硫代)马来酸在相同条件下也消除了其中一个苯基硫代基，但未消除羧酸根基。1-苯基硫代-1-苯基硫代氨基二甲酸和1-乙基-1-苯基硫代氨基二甲酸则消除了其中一个羧酰胺基，而没有消除任何硫代基。此外，1,2-双(苯硫酰硫)乙烷与氨基二甲酸和乙酰乙酮反应，分别得到环状化合物乙烯二硫亚氨基二甲酸和乙烯二硫乙酰乙酮。通过比较这些反应，还进行了苄基苯磺酸盐与氰乙酸酰胺的反应，结果导致了氰乙酸酰胺的苄基化。