(2S,3R)-methyl 2-(benzhydrylamino)-3-phenylbutanoate | 1312929-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-methyl 2-(benzhydrylamino)-3-phenylbutanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-(benzhydrylamino)-3-phenylbutanoate
• CAS: 1312929-88-6
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₂
• 分子量: 359.468
• InChiKey: ONVCWMQOQKSSRR-GCJKJVERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-methyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-phenyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanoate 在 三甲基氯硅烷 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到(2S,3R)-methyl 2-(benzhydrylamino)-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过CuI催化的1,4-加成的甘氨酸亚胺向β-取代的宝石双活化烯烃的对映体合成β-支化α-氨基酸

  摘要：

  分支出！催化不对称共轭加成的甘氨酸Schiff碱至β -取代的宝石-diactivated质子转移条件下迈克尔受体给出的各种β-α支链氨基酸（参见方案; DPM =二苯基亚甲基，EWG =吸电子基团）具有优良的非对映体水平（通常是syn / anti > 90:10）和对映体控制（90–99％  ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100374

文献信息

• Enantiocontrolled Synthesis of β‐Branched α‐Amino Acids by Using Cu ^I ‐Catalyzed 1,4‐Addition of Glycine Imines to β‐Substituted <i>gem</i> ‐Diactivated Olefins
  作者：Jorge Hernández‐Toribio、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/chem.201100374

  日期：2011.5.27

  Branching out! The catalytic asymmetric conjugate addition of glycinate Schiff bases to β‐substituted gem‐diactivated Michael acceptors under proton transfer conditions gives a variety of β‐branched α‐amino acids (see scheme; Dpm=diphenylmethylene, EWG=electron‐withdrawing group) with excellent levels of diastereo‐ (typically syn/anti >90:10) and enantiocontrol (90–99 % ee).

  分支出！催化不对称共轭加成的甘氨酸Schiff碱至β -取代的宝石-diactivated质子转移条件下迈克尔受体给出的各种β-α支链氨基酸（参见方案; DPM =二苯基亚甲基，EWG =吸电子基团）具有优良的非对映体水平（通常是syn / anti > 90:10）和对映体控制（90–99％  ee）。