4-amino-13-(4,4-dimethyloxazolin-2-yl)[2.2]paracyclophane | 308366-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4-amino-13-(4,4-dimethyloxazolin-2-yl)[2.2]paracyclophane
• 英文别名: 13-amino-4-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)[2.2]paracyclophane；12-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaen-5-amine
• CAS: 308366-31-6
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O
• 分子量: 320.434
• InChiKey: GDMIYWKUUUFACA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-13-(4,4-dimethyloxazolin-2-yl)[2.2]paracyclophane 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到4-amino-13-carboxy[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Oxazoline Mediated Routes to a Unique Amino-acid, 4-Amino-13-carboxy[2.2]paracyclophane, of Planar Chirality

  摘要：

  Efficient syntheses leading to 4-amino-13-carboxy[2.2]paracyclophane and derivatives are described. Novel oxazolinyl[2.2]paracyclophanes are used as intermediates and the oxazolinyl and amide groups are shown to be strong psi-geminal directing groups. Compounds with potential as catalysts have been made. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00644-x
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-amino-13-(4,4-dimethyloxazolin-2-yl)[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  An Unusual Transannular Rearrangement of a [2.2]Paracyclophane Derivative to Yield the First [6.2.2]Cyclophane

  摘要：

  [2.2]对二联苯系列中的一种独特的横环间相互作用被描述为涉及通过邻近环上的ψ-对羟基羧基团破坏一个芳香环上的氧杂环。结果是通过形成一个新的环间环，其中包含一个酯和一个次酰胺键，将两个苯环连接起来，形成了第一个[6.2.2]环联苯。

  DOI：

  10.1135/cccc20020471