3-Methyl-2-(phenylsulfanyl)cycloheptanone | 108592-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-Methyl-2-(phenylsulfanyl)cycloheptanone
• 英文别名: 3-methyl-2-phenylsulfanylcycloheptan-1-one
• CAS: 108592-70-7
• 化学式: C₁₄H₁₈OS
• 分子量: 234.362
• InChiKey: YIBTXCBAVGHNNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (phenylthio)nitromethane 在 正丁基锂 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-Methyl-2-(phenylsulfanyl)cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸介导的脱硝反应使环状酮扩环成α-苯硫基酮

  摘要：

  环酮与（苯硫基）硝基甲烷的锂衍生物的加合物很容易通过氯化铝介导的脱硝作用重排为扩环的 α-苯硫基酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1323

文献信息

• Organosulfones as chemical chameleons. Ring expansion to .alpha.-methoxy and .alpha.-phenylthio ketones
  作者：Barry M. Trost、Gamal K. Mikhail

  DOI：10.1021/ja00247a055

  日期：1987.6
• TROST B. M.; MIKHAIL G. K., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 13, 4124-4127
  作者：TROST B. M.、 MIKHAIL G. K.

  DOI：——

  日期：——
• KIM, SUNGGAK;PARK, JUNG HO, CHEM. LETT.,(1988) N 8, 1323-1324
  作者：KIM, SUNGGAK、PARK, JUNG HO

  DOI：——

  日期：——
• A Ring Expansion of Cyclic Ketones to α-Phenylthio Ketones via Lewis Acid Mediated Denitration
  作者：Sunggak Kim、Jung Ho Park

  DOI：10.1246/cl.1988.1323

  日期：1988.8.5

  The adducts of cyclic ketones with the lithium derivative of (phenylthio)nitromethane are readily rearranged to the ring expanded α-phenylthio ketones via aluminum chloride mediated denitration.

  环酮与（苯硫基）硝基甲烷的锂衍生物的加合物很容易通过氯化铝介导的脱硝作用重排为扩环的 α-苯硫基酮。