(+)-nangustine | 1042952-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (+)-nangustine
• 英文别名: (1R,13S,14R,15R)-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.013,18]nonadeca-2,4(8),9,17-tetraene-14,15-diol
• CAS: 1042952-06-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: SZJIAQIHDKIFGC-VZAMPYOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 在 甲酸 作用下， 反应 16.0h， 以35 mg的产率得到(+)-nangustine
  参考文献：
  名称：

  莫宁碱生物碱的化学酶学方法：（+）-诺古丁的全合成

  摘要：

  使用对映体纯的顺式-1,2-二氢邻苯二酚3作为起始原料，首次实现了（+）-马鞭草碱[（+）- 2 ]的合成。后一种化合物可通过使用过表达负责酶（即甲苯双加氧酶）的基因改造生物通过全细胞介导的氯苯生物转化而以克数形式获得。由于化合物3的对映异构体可通过相关手段获得，因此本工作也代表了褐煤碱生物碱（-）-香精碱[（-）- 2 ]的正式全合成。报道了化合物13和（+）- 2的单晶X射线分析。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.070

文献信息

• Chemoenzymatic approaches to the montanine alkaloids: a total synthesis of (+)-nangustine
  作者：Okanya J. Kokas、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.070

  日期：2008.6

  over-express the responsible enzyme, namely toluene dioxygenase. Since the enantiomer of compound 3 is available by related means, the present work also represents a formal total synthesis of the montanine alkaloid (−)-nangustine [(−)-2]. Single-crystal X-ray analyses of compounds 13 and (+)-2 are reported.

  使用对映体纯的顺式-1,2-二氢邻苯二酚3作为起始原料，首次实现了（+）-马鞭草碱[（+）- 2 ]的合成。后一种化合物可通过使用过表达负责酶（即甲苯双加氧酶）的基因改造生物通过全细胞介导的氯苯生物转化而以克数形式获得。由于化合物3的对映异构体可通过相关手段获得，因此本工作也代表了褐煤碱生物碱（-）-香精碱[（-）- 2 ]的正式全合成。报道了化合物13和（+）- 2的单晶X射线分析。