(1S,3R,6S,8S,9S,11R)-6-[(2S,3R,4aR,8aS)-3-methyl-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-2,7,12-trioxatricyclo[9.4.0.03,8]pentadecan-9-ol | 693239-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,3R,6S,8S,9S,11R)-6-[(2S,3R,4aR,8aS)-3-methyl-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-2,7,12-trioxatricyclo[9.4.0.03,8]pentadecan-9-ol
• CAS: 693239-34-8
• 化学式: C₂₁H₃₄O₆
• 分子量: 382.497
• InChiKey: FIKRKWHIBHGBEV-KSZVLAKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1S,3R,6S,8S,9S,11R)-6-[(2S,3R,4aR,8aS)-3-methyl-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-2,7,12-trioxatricyclo[9.4.0.03,8]pentadecan-9-ol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Prymnesins的CDE / FG环模型的合成：E / F环连接处的相对构型的重新分配。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了对应于Prymnesins的CDE / FG环的两种非对映异构模型（3a和3b）的合成，Prymnesins是从赤潮植物鞭毛小球藻Prymnesium parvum分离出的多环醚毒素。将每种化合物的（1）H和（13）C NMR数据与针对木霉素的报道进行比较，表明E / F环连接处的早期立体化学分配需要修改。

  DOI：

  10.1021/ol049569l
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,3R,6S,8S,9S,11R)-6-[(2S,3R,4aR,8aS)-3-methyl-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-2,7,12-trioxatricyclo[9.4.0.03,8]pentadecan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Prymnesins的CDE / FG环模型的合成：E / F环连接处的相对构型的重新分配。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了对应于Prymnesins的CDE / FG环的两种非对映异构模型（3a和3b）的合成，Prymnesins是从赤潮植物鞭毛小球藻Prymnesium parvum分离出的多环醚毒素。将每种化合物的（1）H和（13）C NMR数据与针对木霉素的报道进行比较，表明E / F环连接处的早期立体化学分配需要修改。

  DOI：

  10.1021/ol049569l

文献信息

• Synthesis of the CDE/FG Ring Models of Prymnesins:  Reassignment of the Relative Configuration of the E/F Ring Juncture
  作者：Makoto Sasaki、Makoto Ebine、Hiroyuki Takagi、Hiroyuki Takakura、Takeshi Shida、Masayuki Satake、Yasukatsu Oshima、Tomoji Igarashi、Takeshi Yasumoto

  DOI：10.1021/ol049569l

  日期：2004.4.1

  diastereomeric models (3a and 3b) corresponding to the CDE/FG ring of prymnesins, polycyclic ether toxins isolated from the red tide phytoflagellate Prymnesium parvum, is described. Comparison of the (1)H and (13)C NMR data for each compound with those reported for prymnesins suggests that the earlier stereochemical assignment of the E/F ring juncture needs to be revised.

  [结构：见正文]描述了对应于Prymnesins的CDE / FG环的两种非对映异构模型（3a和3b）的合成，Prymnesins是从赤潮植物鞭毛小球藻Prymnesium parvum分离出的多环醚毒素。将每种化合物的（1）H和（13）C NMR数据与针对木霉素的报道进行比较，表明E / F环连接处的早期立体化学分配需要修改。