(R)-N²-benzyl-3-methoxypropane-1,2-diamine | 928118-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N²-benzyl-3-methoxypropane-1,2-diamine
• 英文别名: (2R)-2-N-benzyl-3-methoxypropane-1,2-diamine
• CAS: 928118-69-8
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O
• 分子量: 194.277
• InChiKey: UZMFBEOKQIOGGC-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N²-benzyl-3-methoxypropane-1,2-diamine 、 二碳酸二叔丁酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到(R)-N²-benzyl-N¹-tert-butoxycarbonyl-3-methoxypropane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  对映体未活化的氮丙啶-2-羧酰胺的细菌制备及其转化为对映体非天然氨基酸和vic-二胺。

  摘要：

  [反应：见正文]对映体纯（1R，2S）-1-苄基和1-芳基氮丙啶-2-羧酰胺是通过Rhodococcus rhodochrous IFO 15564催化水解而动态消解外消旋物而获得的。（1R，2S）-1-苄基氮丙啶-2-羧酰胺或其LAH还原产物的几个区域和对映选择性亲核开环产生了一系列对映纯产物，例如O-甲基-1-丝氨酸和一些邻位二胺。

  DOI：

  10.1021/ol062895b
• 作为产物：
  描述：

  在 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Rhodococcus rhodochrous IFO 15564 、 三氟化硼乙醚 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (R)-N²-benzyl-3-methoxypropane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  对映体未活化的氮丙啶-2-羧酰胺的细菌制备及其转化为对映体非天然氨基酸和vic-二胺。

  摘要：

  [反应：见正文]对映体纯（1R，2S）-1-苄基和1-芳基氮丙啶-2-羧酰胺是通过Rhodococcus rhodochrous IFO 15564催化水解而动态消解外消旋物而获得的。（1R，2S）-1-苄基氮丙啶-2-羧酰胺或其LAH还原产物的几个区域和对映选择性亲核开环产生了一系列对映纯产物，例如O-甲基-1-丝氨酸和一些邻位二胺。

  DOI：

  10.1021/ol062895b

文献信息

• Bacterial Preparation of Enantiopure Unactivated Aziridine-2-carboxamides and Their Transformation into Enantiopure Nonnatural Amino Acids and <i>vic</i>-Diamines
  作者：Roberto Morán-Ramallal、Ramón Liz、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/ol062895b

  日期：2007.2.1

  by kinetic resolution of their racemates by Rhodococcus rhodochrous IFO 15564 catalyzed hydrolysis. Several regio- and enantioselective nucleophilic ring openings of (1R,2S)-1-benzylaziridine-2-carboxamide or its LAH-reduced product led to a series of enantiopure products, such as O-methyl-l-serine and some vicinal diamines.

  [反应：见正文]对映体纯（1R，2S）-1-苄基和1-芳基氮丙啶-2-羧酰胺是通过Rhodococcus rhodochrous IFO 15564催化水解而动态消解外消旋物而获得的。（1R，2S）-1-苄基氮丙啶-2-羧酰胺或其LAH还原产物的几个区域和对映选择性亲核开环产生了一系列对映纯产物，例如O-甲基-1-丝氨酸和一些邻位二胺。