2-chloro-N-[4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide | 554405-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-[4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
• CAS: 554405-19-5
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₃S
• mdl: MFCD03965874
• 分子量: 312.777
• InChiKey: KFAZTFZCCMSGBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR,E)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)icosahydro-9H-cyclopenta(a)chrysen-9-one oxime 、 2-chloro-N-[4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(4-(3,4-dimethoxyphenyl)thiazol-2-yl)-2-((((1R,3aR,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR,E)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)icosahydro-9H-cyclopenta[a]chrysen-9-ylidene)amino)oxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有羽扇豆醇衍生物的新型噻唑类化合物的合成作为有效的抗癌和抗炎剂

  摘要：

   抽象的 羽扇豆醇是萜类化合物中最重要的代谢产物之一，具有优异的抗癌、抗炎、抗糖尿病等活性。本研究制备了带有羽扇豆醇衍生物的不同噻唑类和恶唑类化合物，以增强其生物活性。最初，体外细胞毒活性结果表明，合成的羽扇豆醇衍生物（ 9a-9j和10a-10e ）对多种癌细胞表现出显着的活性，化合物9h和10b对CAL27细胞表现出优异的活性。此外，这些化合物9h和10b将细胞周期阻滞在S期，并通过下调BcL2和波形蛋白表达以及上调Bax基因表达来诱导CAL27细胞的晚期细胞凋亡。此外，羽扇豆醇衍生物通过抑制 LPS 诱导的 Raw 264.7 细胞中 IL-6 细胞因子的分泌，表现出剂量依赖性抗炎活性。总之，这些结果清楚地表明带有羽扇豆醇衍生物的噻唑和恶唑可以用作针对癌症和炎症性疾病的化疗药物。

  DOI：

  10.1080/14786419.2023.2166042
• 作为产物：
  描述：

  溴代-3,4-二甲氧基苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chloro-N-[4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有羽扇豆醇衍生物的新型噻唑类化合物的合成作为有效的抗癌和抗炎剂

  摘要：

   抽象的 羽扇豆醇是萜类化合物中最重要的代谢产物之一，具有优异的抗癌、抗炎、抗糖尿病等活性。本研究制备了带有羽扇豆醇衍生物的不同噻唑类和恶唑类化合物，以增强其生物活性。最初，体外细胞毒活性结果表明，合成的羽扇豆醇衍生物（ 9a-9j和10a-10e ）对多种癌细胞表现出显着的活性，化合物9h和10b对CAL27细胞表现出优异的活性。此外，这些化合物9h和10b将细胞周期阻滞在S期，并通过下调BcL2和波形蛋白表达以及上调Bax基因表达来诱导CAL27细胞的晚期细胞凋亡。此外，羽扇豆醇衍生物通过抑制 LPS 诱导的 Raw 264.7 细胞中 IL-6 细胞因子的分泌，表现出剂量依赖性抗炎活性。总之，这些结果清楚地表明带有羽扇豆醇衍生物的噻唑和恶唑可以用作针对癌症和炎症性疾病的化疗药物。

  DOI：

  10.1080/14786419.2023.2166042

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Aminothiazole Hybrids as Potential Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Arti Soni、Ashwani Kumar、Vivek Kumar、Ravi Rawat、Volkan Eyupoglu

  DOI：10.14233/ajchem.2024.31241

  日期：——

  This study aimed to synthesize aminothiazole derivatives with 1,3,4-oxadiazole moiety and evaluated their acetylcholinesterase (AChE) and antioxidant activity in order to check their potency against Alzheimer's disease. Inhibition screening against AChE indicated that  synthesized derivatives expressed well to moderate AChE inhibitory activity in vitro. Of the examined synthetic compounds (3a-i), compound 3d expressed the best inhibition with IC50-0.35 µM. The antioxidant activity of all the synthesized compounds was also  analyzed by the DPPH assay. Finally, in molecular docking analysis, the best docking score was displayed by the most active compound  3d supported the in vitro inhibition results. Compound 3d emerged to be promising lead for the further development of anti- Alzheimer’s drugs.
• Synthesis of novel thiazoles bearing lupeol derivatives as potent anticancer and anti-inflammatory agents
  作者：Kummari Narendar、B. Sambasiva Rao、Satyakrishna Tirunavalli、Surender Singh Jadav、Sai Balaji Andugulapati、Vaikundamoorthy Ramalingam、K. Suresh Babu

  DOI：10.1080/14786419.2023.2166042

  日期：——

  terpenoids and possess excellent anticancer, anti-inflammatory, anti-diabetic activities etc. In the present study, the different thiazoles and oxazoles bearing lupeol derivatives were prepared to enhance their biological activity. Initially, the in vitro cytotoxic activity results showed that the synthesized lupeol derivatives (9a–9j and 10a–10e) showed significant activity against various cancer cells

   抽象的 羽扇豆醇是萜类化合物中最重要的代谢产物之一，具有优异的抗癌、抗炎、抗糖尿病等活性。本研究制备了带有羽扇豆醇衍生物的不同噻唑类和恶唑类化合物，以增强其生物活性。最初，体外细胞毒活性结果表明，合成的羽扇豆醇衍生物（ 9a-9j和10a-10e ）对多种癌细胞表现出显着的活性，化合物9h和10b对CAL27细胞表现出优异的活性。此外，这些化合物9h和10b将细胞周期阻滞在S期，并通过下调BcL2和波形蛋白表达以及上调Bax基因表达来诱导CAL27细胞的晚期细胞凋亡。此外，羽扇豆醇衍生物通过抑制 LPS 诱导的 Raw 264.7 细胞中 IL-6 细胞因子的分泌，表现出剂量依赖性抗炎活性。总之，这些结果清楚地表明带有羽扇豆醇衍生物的噻唑和恶唑可以用作针对癌症和炎症性疾病的化疗药物。