2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)cyclopent-2-enone | 1207204-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)cyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)cyclopent-2-en-1-one；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1207204-59-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: RFNKELCVUSSWEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)cyclopent-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到2-{benzo[1,3]dioxol-5-yl}cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  钯催化仲醇的有氧动力学拆分：反应开发、范围和应用

  摘要：

  已经开发出第一个钯催化的仲醇对映选择性氧化反应，利用容易获得的二胺（-）-金雀花石作为手性配体，分子氧作为化学计量氧化剂。关于碱基和氢键供体作用的机制见解导致了对原始系统的一些改进。也就是说，碳酸铯和叔丁醇的添加大大提高了反应速率，促进了快速分辨率。使用氯仿作为溶剂允许在 23 °C 下使用环境空气作为终端氧化剂，从而提高催化剂选择性。这些改进的反应条件使得能够以良好至优异的选择性因子成功地将苄基、烯丙基和环丙基仲醇动力学拆分为高对映体过量。该催化剂体系也已应用于内消旋二醇的去对称化，提供高产率的对映体富集的羟基酮。

  DOI：

  10.1002/chem.200902172
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的C–C形成和酶促CC不对称氢化反应，对叔α-芳基环酮进行化学水催化一锅对映选择性合成

  摘要：

  结合Pd催化的CC形成和酶促C C不对称氢化（AH）的水化学级联反应被开发出来，用于以高收率和优异的对映选择性对叔α-芳基环酮进行对映选择性合成。研究了该酶在α-芳基环己烯酮的AH中的立体偏好。通过定点突变获得对映体互补酶。

  DOI：

  10.1039/d1gc00372k

文献信息

• The Palladium-Catalyzed Aerobic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols: Reaction Development, Scope, and Applications
  作者：David C. Ebner、Jeffrey T. Bagdanoff、Eric M. Ferreira、Ryan M. McFadden、Daniel D. Caspi、Raissa M. Trend、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.200902172

  日期：2009.12.7

  and tert‐butyl alcohol greatly enhances reaction rates, promoting rapid resolutions. The use of chloroform as solvent allows the use of ambient air as the terminal oxidant at 23 °C, resulting in enhanced catalyst selectivity. These improved reaction conditions have permitted the successful kinetic resolution of benzylic, allylic, and cyclopropyl secondary alcohols to high enantiomeric excess with good‐to‐excellent

  已经开发出第一个钯催化的仲醇对映选择性氧化反应，利用容易获得的二胺（-）-金雀花石作为手性配体，分子氧作为化学计量氧化剂。关于碱基和氢键供体作用的机制见解导致了对原始系统的一些改进。也就是说，碳酸铯和叔丁醇的添加大大提高了反应速率，促进了快速分辨率。使用氯仿作为溶剂允许在 23 °C 下使用环境空气作为终端氧化剂，从而提高催化剂选择性。这些改进的反应条件使得能够以良好至优异的选择性因子成功地将苄基、烯丙基和环丙基仲醇动力学拆分为高对映体过量。该催化剂体系也已应用于内消旋二醇的去对称化，提供高产率的对映体富集的羟基酮。
• Aqueous chemoenzymatic one-pot enantioselective synthesis of tertiary α-aryl cycloketones <i>via</i> Pd-catalyzed C–C formation and enzymatic CC asymmetric hydrogenation
  作者：Pengqian Luan、Yunting Liu、Yongxing Li、Ran Chen、Chen Huang、Jing Gao、Frank Hollmann、Yanjun Jiang

  DOI：10.1039/d1gc00372k

  日期：——

  An aqueous chemoenzymatic cascade reaction combining Pd-catalyzed C–C formation and enzymatic CC asymmetric hydrogenation (AH) was developed for enantioselective synthesis of tertiary α-aryl cycloketones in good yields and excellent enantioselectivities. The stereopreference of the enzyme in AH of α-aryl cyclohexenones was studied. An enantiocomplementary enzyme was obtained by site-directed mutation

  结合Pd催化的CC形成和酶促C C不对称氢化（AH）的水化学级联反应被开发出来，用于以高收率和优异的对映选择性对叔α-芳基环酮进行对映选择性合成。研究了该酶在α-芳基环己烯酮的AH中的立体偏好。通过定点突变获得对映体互补酶。