N-(p-carbomethoxybenzylidene)-4-methylaniline | 71015-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-carbomethoxybenzylidene)-4-methylaniline
• 英文别名: N-(p-carbomethoxybenzylidene)-p-methylaniline；methyl 4-[(4-methylphenyl)iminomethyl]benzoate
• CAS: 71015-91-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: YZRNCKNGEOKEQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-carbomethoxybenzylidene)-4-methylaniline 在 [CpFe(IMes)(CO2)]I 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 N-[4-(methyloxycarbonyl)benzyl]-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  NHC-carbene cyclopentadienyl iron based catalyst for a general and efficient hydrosilylation of imines

  摘要：

  已经开发出一种通用且高效的由明确的NHC-卡宾环戊二烯基铁络合物催化的亚胺的水硅化反应。醛亚胺和酮亚胺在温和条件下以及可见光激活下转化为相应的胺。

  DOI：

  10.1039/c1cc14403k
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 水 、 乙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(p-carbomethoxybenzylidene)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Method of treatment

  摘要：

  这项发明描述了一种通过局部给药苯甲酰亚胺衍生物的有效剂量来治疗温血动物炎症的方法，以及相应的组合物。

  公开号：

  US04200648A1

文献信息

• “One pot” synthesis of tertiary amines: Ru(II) catalyzed direct reductive N -benzylation of imines with benzyl bromide derivatives
  作者：Bin Li、Jinghao Yu、Caihua Li、Yibiao Li、Jianli Luo、Yan Shao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.112

  日期：2017.1

  The direct reductive N-benzylation of imines by reaction with benzyl bromide derivatives, in the presence of [RuCl2(p-cymene)]2 catalyst and PhSiH3, is performed under mild conditions without additional base. This reaction proceeds by a tandem imine hydrosilylation/nucleophilic substitution with benzyl bromide derivatives to result the tertiary amines.

  在[RuCl 2（p- cymene）] 2催化剂和PhSiH 3的存在下，通过与苄基溴衍生物反应，使亚胺直接还原N-苄基化反应是在温和的条件下进行的，无需额外的碱。该反应通过用亚苄基溴衍生物进行串联的亚胺氢化硅烷化/亲核取代而进行，从而得到叔胺。
• Ruthenium nanoparticle catalyzed selective reductive amination of imine with aldehyde to access tertiary amines
  作者：Bin Li、Shun Liu、Qiao Lin、Yan Shao、Shiyong Peng、Yibiao Li

  DOI：10.1039/c8cc05437a

  日期：——

  of the most frequently used transformations in organic synthesis. Herein, we developed a novel ruthenium nanoparticle embedded ordered mesoporous carbon catalyst (Ru–OMC) and a new hydrosilylation process for the synthesis of tertiary amines. We present a direct reductive amination of imines (CN bond) with aldehydes (CO bond) using hydrosilane as the reducing reagent under mild conditions. Moreover,

  还原胺化是有机合成中最常用的转化之一。在这里，我们开发了一种新型的嵌入有序介孔碳催化剂的钌纳米粒子（Ru–OMC）和一种用于合成叔胺的新的氢化硅烷化工艺。我们提出了在温和的条件下使用氢硅烷作为还原剂的亚胺（C N键）与醛（C O键）的直接还原胺化。此外，Ru-OMC催化剂最多可重复使用14次，而不会明显失去活性。
• NHC-carbene cyclopentadienyl iron based catalyst for a general and efficient hydrosilylation of imines
  作者：Luis C. Misal Castro、Jean-Baptiste Sortais、Christophe Darcel

  DOI：10.1039/c1cc14403k

  日期：——

  A general and efficient hydrosilylation of imines catalysed by a well defined NHC-carbene cyclopentadienyl iron complex has been developed. Both aldimines and ketimines are converted to the corresponding amines under mild conditions, and under visible light activation.

  已经开发出一种通用且高效的由明确的NHC-卡宾环戊二烯基铁络合物催化的亚胺的水硅化反应。醛亚胺和酮亚胺在温和条件下以及可见光激活下转化为相应的胺。
• Cyclopentadienyl N-heterocyclic carbene–nickel complexes as efficient pre-catalysts for the hydrosilylation of imines
  作者：Linus P. Bheeter、Mickaël Henrion、Michael J. Chetcuti、Christophe Darcel、Vincent Ritleng、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1039/c3cy00514c

  日期：——

  The in situ generated nickel hydride complex, [Ni(Mes2NHC)HCp], and its cationic analogue, [Ni(Mes2NHC)(NCMe)Cp](PF6), are efficient and chemoselective pre-catalysts for the hydrosilylation of both aldimines and ketimines under mild conditions.

  原位生成的镍氢化物[Ni(Mes2NHC)HCp]及其阳离子类似物[Ni(Mes2NHC)(NCMe)Cp](PF6)是在温和条件下进行醛亚胺和酮亚胺氢化反应的高效化学选择性前催化剂。
• Amine Synthesis through Mild Catalytic Hydrosilylation of Imines using Polymethylhydroxysiloxane and [RuCl2(arene)]2 Catalysts
  作者：Bin Li、Jean-Baptiste Sortais、Christophe Darcel、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/cssc.201100585

  日期：2012.2.13

  Tolerate silicone! The stable [RuCl2(p‐cymene]2 complex is an efficient catalyst for the direct chemoselective hydrosilylation of functionalized aldimines and ketimines into amines, using polymethylhydroxysiloxane as an inexpensive, stable, and safe hydrosilane source. The catalysis operates in ethanol, under air at room temperature, and tolerates the ketone ester and alkene functionality.

  耐硅胶！稳定的[RuCl 2（p- cymene）2络合物是一种有效的催化剂，可使用聚甲基羟基硅氧烷作为廉价，稳定且安全的氢化硅烷源，将官能化的亚胺和酮亚胺直接化学选择性氢化硅烷化为胺。在室温下，并能耐受酮酯和烯烃的官能团。