[1RS,5SR,6RS]-5-(2-fluoro-4-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-5-(5-(prop-1-yn-1-yl)pyridin-3-yl)phenyl)-5-(fluoromethyl)-2-oxa-4-azabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [1RS,5SR,6RS]-5-(2-fluoro-4-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-5-(5-(prop-1-yn-1-yl)pyridin-3-yl)phenyl)-5-(fluoromethyl)-2-oxa-4-azabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-amine
• 英文别名: (1R,5S,6R)-5-[2-fluoro-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-5-(5-prop-1-ynylpyridin-3-yl)phenyl]-5-(fluoromethyl)-2-oxa-4-azabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-amine
• 化学式: C₂₉H₂₇F₂N₃O₃
• 分子量: 503.548
• InChiKey: KIUHNWVXZSSYIM-BOSLPAGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1RS,5SR,6RS]-5-(2-fluoro-4-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-5-(5-(prop-1-yn-1-yl)pyridin-3-yl)phenyl)-5-(fluoromethyl)-2-oxa-4-azabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-amine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (4-((1SR,5RS,6SR)-3-amino-5-(fluoromethyl)-2-oxa-4-azabicyclo[4.1.0]hept-3-en-5-yl)-5-fluoro-2-(5-(prop-1-yn-1-yl)pyridin-3-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PERFLUORINATED CYCLOPROPYL FUSED 1,3-OXAZIN-2-AMINE COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS À BASE DE 1,3-OXAZIN-2-AMINE FUSIONNÉE AVEC DU CYCLOPROPYLE PERFLUORÉ UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BÊTA-SÉCRÉTASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了一类新的化合物，用于调节β-分泌酶（BACE）活性。这些化合物具有一般的化学式I：{在此插入结构} I，其中变量A4、A5、A6、A8，以及化学式I中的每个Ra、Rb、R1、R2、R3和R7，在本文中分别定义。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及用于治疗与A-beta斑块形成和沉积相关的疾病和/或症状的化合物和组合物的用途，这些疾病和症状是由BACE的生物活性引起的。这种由BACE介导的疾病包括阿尔茨海默病、认知缺陷、认知障碍、精神分裂症和其他中枢神经系统疾病。该发明还提供了化学式II和III的化合物，以及其亚式化合物、中间体和制备本发明化合物的方法。

  公开号：

  WO2014138484A1