(2S,3R,3aS,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-3-carboxamide | 1187737-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2S,3R,3aS,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-3-carboxamide
• CAS: 1187737-48-9
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₅
• 分子量: 330.425
• InChiKey: BTTROHFSPNRCTR-FPYNETTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,3aS,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-3-carboxamide 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(2S,3R,3aS,4S,5S)-4,5-di-tert-butoxy-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazol-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  多羟基化7-氨基吡咯烷和8-氨基吲哚并烷的合成

  摘要：

  非外消旋五元环硝酮和2（5 H）-呋喃酮衍生的三环环加合物中内酯部分的氨解作用提供了酰胺基功能，在随后的霍夫曼重排之后，该官能团导致连接到双环异恶唑烷骨架上的受保护的氨基基团。连续的简单转化涉及到N-O键的断裂，然后是分子内的N-烷基化，提供了进入多羟基化7-氨基吡咯烷核苷和8-氨基吲哚并核苷的途径，这是潜在的糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.043
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6S,10S,11S)-10,11-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4,7-dioxa-8-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-3-one 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到(2S,3R,3aS,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  多羟基化7-氨基吡咯烷和8-氨基吲哚并烷的合成

  摘要：

  非外消旋五元环硝酮和2（5 H）-呋喃酮衍生的三环环加合物中内酯部分的氨解作用提供了酰胺基功能，在随后的霍夫曼重排之后，该官能团导致连接到双环异恶唑烷骨架上的受保护的氨基基团。连续的简单转化涉及到N-O键的断裂，然后是分子内的N-烷基化，提供了进入多羟基化7-氨基吡咯烷核苷和8-氨基吲哚并核苷的途径，这是潜在的糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.043

文献信息

• Synthesis of polyhydroxylated 7-aminopyrrolizidines and 8-aminoindolizidines
  作者：Sebastian Stecko、Margarita Jurczak、Olga Staszewska-Krajewska、Jolanta Solecka、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.043

  日期：2009.8

  ammonolysis of a lactone moiety in tricyclic cycloadducts derived from non-racemic five-membered cyclic nitrone and 2(5H)-furanones furnishes an amido function, which after subsequent Hofmann rearrangement, leads to a protected amino group attached to the bicyclic isoxazolidine skeleton. A successive simple transformation, involving cleavage of N–O bond followed by intramolecular N-alkylation, provides an access

  非外消旋五元环硝酮和2（5 H）-呋喃酮衍生的三环环加合物中内酯部分的氨解作用提供了酰胺基功能，在随后的霍夫曼重排之后，该官能团导致连接到双环异恶唑烷骨架上的受保护的氨基基团。连续的简单转化涉及到N-O键的断裂，然后是分子内的N-烷基化，提供了进入多羟基化7-氨基吡咯烷核苷和8-氨基吲哚并核苷的途径，这是潜在的糖苷酶抑制剂。