5-硝基糠醛二乙酸酯 | 92-55-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-硝基糠醛二乙酸酯
• 中文别名: 5-硝基呋喃亚甲基二乙酯；5-硝基糠醛二醋酸酯；5-硝基-2-糠醛二乙酸酯；5-硝基-2-呋喃甲醛二乙酸酯；5-硝基-2-糠醛二乙酯；5-硝基糠醛二乙酯
• 英文名称: 5-nitro-2-furfuraldehyde diacetate
• 英文别名: 5-nitro-2-furaldehyde diacetate；5-nitrofurfural diacetate；(5-nitrofuran-2-yl)methylene diacetate；5-nitro-2-furfural diacetate；5-Nitro-2-furanmethanediol diacetate；[acetyloxy-(5-nitrofuran-2-yl)methyl] acetate
• CAS: 92-55-7
• 化学式: C₉H₉NO₇
• 分子量: 243.173
• InChiKey: HSXKWKJCZNRMJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-93 °C
• 沸点：
  386.04°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5301 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（非常轻微）
• LogP：
  1.06 at 20℃
• 稳定性/保质期：

  低毒。微粒体突变试验结果显示，使用10 μg/平皿的鼠伤寒菌。参见糠醛。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R68
• 海关编码：
  2932190090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  LU1940000
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封避光保存，宜采用内衬塑料袋的铁桶或胶合板桶包装。建议将其贮存于阴凉、通风的地方，并注意防潮和防晒。按一般化工产品的规定进行贮存和运输。

SDS

5-硝基-2-糠醛二乙酸酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Nitro-2-furaldehyde Diacetate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-硝基-2-糠醛二乙酸酯
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 92-55-7
俗名： 2-(Diacetoxymethyl)-5-nitrofuran , 5-Nitrofurfural Diacetyl Acetal , 5-
Nitrofurfurylidene Diacetate
分子式： C9H9NO7

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
5-硝基-2-糠醛二乙酸酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
91°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
5-硝基-2-糠醛二乙酸酯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: LU1940000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
5-硝基-2-糠醛二乙酸酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质： 白色结晶。

用途： 用作医药中间体，主要用于制备呋喃类抗感染药物，如痢特灵、呋喃西林和呋喃坦丁等。此外，还用于呋喃西林的生产。

生产方法： 由糠醛经硝化、酯化而得。具体步骤如下：将乙酐加入反应锅中，并降温至-5℃；随后滴加混酸（硝酸与硫酸按比例配制）的五分之一，再同时滴加硝酸与糠醛（体积比1:2）的混合液，控制温度在0℃左右，约需5～6小时完成滴加。之后继续滴加一部分糠醛。搅拌1小时后，加入水和碳酸钠溶液，并升温至55-62℃，保温1小时。冷却至15℃后进行过滤，用水洗涤并甩干，即可得到成品，收率为85%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基糠醛二乙酸酯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 硝呋醛肟标准品
  参考文献：
  名称：

  NITROFURFURAL AND NITROFURYLACRYLIC ACID

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01369a061
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢-2-羟基-5-硝基-2-呋喃甲烷二醇三乙酸酯 在 乙醇 、 sodium acetate 作用下， 生成 5-硝基糠醛二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Kimura, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 424

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrazolo[3, 4-<i>d</i>]pyrimidines related to lonidamine
  作者：Franco Gatta、Maria Luciani、Giuseppe Palazzo

  DOI：10.1002/jhet.5570260319

  日期：1989.5

  This paper describes the synthesis of several pyrazolo[3, 4-d]pyrimidines and tricyclic compounds with an imidazole, triazole or tetrazole ring fused to the pyrazolo[3, 4-d]pyrimidine ring system, in an angular position (C-4 and N-5). All compounds reported herein contain the same substituent as “Lonidamine”, namely the 2, 4-dichlorobenzyl group, attached to the pyrazole nucleus.

  本文描述了几种吡唑并[3,4- d ]嘧啶和三环化合物的合成，该化合物具有与吡唑并[3,4- d ]嘧啶环系统稠合的咪唑，三唑或四唑环，位于一个角位置（C-4和N-5）。本文报道的所有化合物均含有与“ Lonidamine”相同的取代基，即与吡唑核相连的2，4-二氯苄基。
• CARO'S ACID SUPPORTED ON SILICA GEL. PART VI. A MILD REAGENT FOR REGENERATION OF CARBONYL COMPOUNDS FROM ACETALS, KETALS, AND 1,1-DIACETATES
  作者：M. M. Lakouraj、M. Tajbakhsh、V. Khojasteh、M. H. Gholami

  DOI：10.1080/10426500490494750

  日期：2004.12.1

  Efficient conversion of acetals, ketals, and diacetates to carbonyl compounds is described using Caro's acid supported on silica gel. The deacetalization reactions are carried out in acetonitrile at room temperature. Reaction of diacetates is performed in refluxing dichloromethane, and their parent carbonyl compounds are obtained in good-to-excellent yields.

  使用负载在硅胶上的 Caro 酸描述了缩醛、缩酮和二乙酸酯向羰基化合物的有效转化。脱缩醛反应在室温下在乙腈中进行。双乙酸酯在回流二氯甲烷中反应，得到母体羰基化合物，产率从优到优。
• 一种如式E所示的化合物硝呋太尔的制备方法
  申请人：四川摩尔生物制药有限公司

  公开号：CN104402874B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明公开了一种如式E所示的化合物硝呋太尔的制备方法，本发明所得到的如式E所示的化合物硝呋太尔产品纯度达到99.97%以上，后处理收率达到96%以上，总收率达到104%以上；本发明的制备方法简便易控，后处理操作方便易行，更有利于大规模工业化生产和应用；本发明中所使用原料国内均有大量供应，价廉易得，进一步减小了环境污染。
• 抗感染药物硝呋太尔的制备工艺
  申请人：北京金城泰尔制药有限公司

  公开号：CN107987069B

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种抗感染药物硝呋太尔的制备工艺。以碘甲烷、硫化钠和氯代环丙烷为起始原料，得到环氧丙甲硫醚，与水合肼进行开环反应得到3‑甲硫基‑2‑羟基‑丙基肼，环合反应后得到N‑氨基‑5‑甲硫基甲基‑2‑噁唑烷酮，5‑硝基糠醛二乙酯在三氟乙酸的作用下水解得到5‑硝基糠醛，与N‑氨基‑5‑甲硫基甲基‑2‑噁唑烷酮进行缩合，得到硝呋太尔。该工艺路线选用安全价廉的试剂，减少环境危害，同时降低操作难度和反应后处理负担，保证生产安全，是制备硝呋太尔的简单、绿色、经济的工艺路线，所得产品收率高，纯度好，适合工业化大量生产硝呋太尔。
• 一种5-硝基糠醛及硝呋太尔的制备方法
  申请人：成都青山利康药业有限公司

  公开号：CN105820145B

  公开（公告）日：2019-01-29

  本发明公开了一种5‑硝基糠醛的制备方法，它包括以下步骤：a、5‑硝基糠醛二乙酯、低级醇、无机酸、路易斯酸或其混合物，于70℃～90℃反应1h～2h，得到含5‑硝基糠醛的反应液；b、步骤a的反应液经减压浓缩除去低级醇，得到浓缩物；所得浓缩物用二氯甲烷溶解，洗涤，干燥，减压浓缩，得到粗品；c、步骤b的粗品经硅胶柱层析纯化，得到5‑硝基糠醛。本发明方法的副反应少，反应时间短，提高了5‑硝基糠醛的收率和纯度；本发明制备的5‑硝基糠醛，杂质少，无需纯化处理，可直接用于制备硝呋太尔，简化了制备硝呋太尔的操作步骤，进一步提高了硝呋太尔的收率和纯度。

表征谱图