2-[4-(2,4-Dichlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(2,4-Dichlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetonitrile
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂N₂S
• mdl: MFCD04621712
• 分子量: 269.1
• InChiKey: CFZAJQGVLUIXOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(2,4-Dichlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetonitrile 在 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-2,3-bis[4-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]but-2-enedinitrile 、 2,3-bis[4-(2,4-dichlorophenyl)thiazol-2-yl]-succinonitrile
  参考文献：
  名称：

  (噻唑-2-基)乙腈与分子碘的氧化二聚：2,3-双(4-芳基-1,3-噻唑-2-基)丁-2-烯腈的合成和结构

  摘要：

   抽象的 2-(4-芳基噻唑-2-基)乙腈在 DMF 中的碘化反应会形成先前未描述的 2,3-双(4-芳基-1,3-噻唑-2-基)丁-2-烯二甲腈。 E-和Z-异构体的混合物。后者由氰硫基乙酰胺、α-溴酮和碘在DMF中反应制备。通过单晶X射线衍射分析证明了关键化合物的结构。

  DOI：

  10.1134/s1070363224070065
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 2-溴-2',4'-二氯苯乙酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[4-(2,4-Dichlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  (噻唑-2-基)乙腈与分子碘的氧化二聚：2,3-双(4-芳基-1,3-噻唑-2-基)丁-2-烯腈的合成和结构

  摘要：

   抽象的 2-(4-芳基噻唑-2-基)乙腈在 DMF 中的碘化反应会形成先前未描述的 2,3-双(4-芳基-1,3-噻唑-2-基)丁-2-烯二甲腈。 E-和Z-异构体的混合物。后者由氰硫基乙酰胺、α-溴酮和碘在DMF中反应制备。通过单晶X射线衍射分析证明了关键化合物的结构。

  DOI：

  10.1134/s1070363224070065

文献信息

• Oxidative Dimerization of (Thiazol-2-yl)acetonitriles with Molecular Iodine: Synthesis and Structure of 2,3-Bis(4-aryl-1,3-thiazol-2-yl)but-2-enedinitriles
  作者：V. L. Abramenko、S. G. Krivokolysko、N. A. Pakholka、B. S. Krivokolysko、V. V. Dotsenko、A. V. Bespalov、N. А. Aksenov、I. V. Aksenova

  DOI：10.1134/s1070363224070065

  日期：2024.7

  of 2-(4-arylthiazole-2-yl)acetonitriles in DMF proceeds with the formation of previously undescribed 2,3-bis(4-aryl-1,3-thiazole-2-yl)but-2-enedicarbonitriles as a mixture of E- and Z-isomers. The latter were alternatively prepared by the reaction of cyanothioacetamide, α-bromoketones and iodine in DMF. Structure of the key compounds was proven by means of single crystal X-ray diffraction analysis

   抽象的 2-(4-芳基噻唑-2-基)乙腈在 DMF 中的碘化反应会形成先前未描述的 2,3-双(4-芳基-1,3-噻唑-2-基)丁-2-烯二甲腈。 E-和Z-异构体的混合物。后者由氰硫基乙酰胺、α-溴酮和碘在DMF中反应制备。通过单晶X射线衍射分析证明了关键化合物的结构。