di-α-aminoisobutyryl-α-aminoisobutyric acid amide | 82628-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-α-aminoisobutyryl-α-aminoisobutyric acid amide
• 英文别名: 2-Methylalanyl-2-methylalanyl-2-methylalaninamide；2-[[2-[(2-amino-2-methylpropanoyl)amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanamide
• CAS: 82628-40-8
• 化学式: C₁₂H₂₄N₄O₃
• 分子量: 272.348
• InChiKey: OPGSTFZTROCOPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-α-aminoisobutyryl-α-aminoisobutyric acid amide 、 N3Aib4-OH 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以191 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  末端功能在 Peptaibol-Mimetic Aib 折叠分子的膜和抗菌活性中的作用

  摘要：

  Peptaibols 是肽类抗生素，通常具有 N 端乙酰帽、C 端氨基醇和高比例的 α-氨基异丁酸 (Aib) 残基。为了确定每个特征如何影响 peptaibols 的膜活性，合成了具有不同长度和末端基团的仿生 Aib 折叠体。囊泡测定表明，具有疏水末端的长折叠体（11 个 Aib 残基）具有最高的离子载体活性。C端酸或伯酰胺抑制活性，而用叠氮基取代N端乙酰基几乎没有区别。晶体学显示 N 3 Aib 11 CH 2 OTIPS 折叠成 3 10螺旋长 2.91 nm，接近双层疏水宽度。平面双层电导分析仅显示N-乙酰化折叠体的离散离子通道。然而，具有疏水末端的长折叠体具有最高的抗菌活性，表明囊泡中的离子载体活性比观察离散离子通道更好地指示抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201705299

文献信息

• Anast, John M.; Hamburg, Arlene W.; Margerum, Dale W., Inorganic Chemistry, 1983, vol. 22, # 15, p. 2139 - 2145
  作者：Anast, John M.、Hamburg, Arlene W.、Margerum, Dale W.

  DOI：——

  日期：——
• Owens, Grover D.; Phillips, David A.; Czarnecki, John J., Inorganic Chemistry, 1984, vol. 23, # 10, p. 1345 - 1353
  作者：Owens, Grover D.、Phillips, David A.、Czarnecki, John J.、Raycheba, John M. T.、Margerum, Dale W.

  DOI：——

  日期：——
• Electron-transfer reactions of copper(III)-peptide complexes with hexacyanoferrate(II)
  作者：John M. Anast、Dale W. Margerum

  DOI：10.1021/ic00139a045

  日期：1982.9
• Axial coordination of monodentate ligands with nickel(III) peptide complexes
  作者：Carl K. Murray、Dale W. Margerum

  DOI：10.1021/ic00139a046

  日期：1982.9
• The Role of Terminal Functionality in the Membrane and Antibacterial Activity of Peptaibol-Mimetic Aib Foldamers
  作者：Catherine Adam、Anna D. Peters、M. Giovanna Lizio、George F. S. Whitehead、Vincent Diemer、James A. Cooper、Scott L. Cockroft、Jonathan Clayden、Simon J. Webb

  DOI：10.1002/chem.201705299

  日期：2018.2.9

  antibiotics that typically feature an N‐terminal acetyl cap, a C‐terminal aminoalcohol, and a high proportion of α‐aminoisobutyric acid (Aib) residues. To establish how each feature might affect the membrane‐activity of peptaibols, biomimetic Aib foldamers with different lengths and terminal groups were synthesised. Vesicle assays showed that long foldamers (eleven Aib residues) with hydrophobic termini

  Peptaibols 是肽类抗生素，通常具有 N 端乙酰帽、C 端氨基醇和高比例的 α-氨基异丁酸 (Aib) 残基。为了确定每个特征如何影响 peptaibols 的膜活性，合成了具有不同长度和末端基团的仿生 Aib 折叠体。囊泡测定表明，具有疏水末端的长折叠体（11 个 Aib 残基）具有最高的离子载体活性。C端酸或伯酰胺抑制活性，而用叠氮基取代N端乙酰基几乎没有区别。晶体学显示 N 3 Aib 11 CH 2 OTIPS 折叠成 3 10螺旋长 2.91 nm，接近双层疏水宽度。平面双层电导分析仅显示N-乙酰化折叠体的离散离子通道。然而，具有疏水末端的长折叠体具有最高的抗菌活性，表明囊泡中的离子载体活性比观察离散离子通道更好地指示抗菌活性。