5-硫代吡咯烷-2-酮 | 4166-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 5-硫代吡咯烷-2-酮
• 英文名称: monothiosuccinimide
• 英文别名: monothio-succinimide；Monothiosuccinimid；Thiosuccinimid；5-thioxo-pyrrolidin-2-one；5-thioxo-2-pyrrolidinone；Succinimide, thio-；5-sulfanylidenepyrrolidin-2-one
• CAS: 4166-00-1
• 化学式: C₄H₅NOS
• 分子量: 115.156
• InChiKey: WJQDJDVDXAAXSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113°C
• 沸点：
  110°C
• 密度：
  1.225 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硫代吡咯烷-2-酮 在 potassium ethoxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97%的产率得到monothiosuccinimide potassique
  参考文献：
  名称：

  Hocquaux; Marcot; Redeuilh, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 4, p. 319 - 329

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 5-硫代吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸增强[Mo 2 ] 4+配合物的轴向连接

  摘要：

  我们在这里报告的三个新的复合物的合成，X射线晶体结构，电化学，和密度泛函理论（DFT）的单点计算：四（monothiosuccinimidato）dimolybdenum（II）[沫2（SNO5）4，1A ]，四（6-硫代-2- piperidinonato）dimolybdenum（II）[沫2（SNO6）4，1B ]和chlorotetrakis（monothiosuccinimidato）pyridinelithiumdimolybdenum（II）[pyLiMo 2（SNO5）4氯，2-PY。X射线晶体学显示2-py，2.6533（6）Å和2-dim二聚体的轴向Mo 2 -Cl轴向键长度异常短，2.644（1）Å，我们提出是由于在近端Li +离子存在下Mo 2单元的路易斯酸度增加。当2-py溶解在MeCN中时，锂可逆地解离，形成（MeCNLiMo 2（SNO5）4 Cl）（2-MeCN）和[Li（MeCN）4

  DOI：

  10.1021/ic400275x
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基乙酰胺 、 在 sodium hydride 、 5-硫代吡咯烷-2-酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化对亚磺酰胺进行对映选择性芳基化以获得磺亚胺

  摘要：

  开发了次磺酰胺与芳基重氮盐的高度对映和化学选择性交叉偶联，以构建不同的 S(IV) 立构中心。该策略为快速合成难以获得的手性硫亚胺和亚砜亚胺提供了通用、模块化和发散的平台。

  DOI：

  10.1002/anie.202409541

文献信息

• Studies on organophosphorus compounds XLVII preparation of thiated synthons of amides, lactams and imides by use of some new p,s-containing reagents
  作者：B. Yde、N.M. Yousif、U. Pedersen、I. Thomsen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88445-3

  日期：1984.1

  4-bis(4-phen-oxyphenyl)-1,3,2,4-dithiaphosphetan is that 2, 3 and thionate most amides and lactams In THF at room temperature (reaction time 5 min) to give the corresponding thionated compounds. Imides are easily thionated by 2, 3 and 4 In DME at 60 °C. The reactions of 1 with amides, imides and most lactams are run at 60°C to give good yields of the corresponding thionated compounds.

  2,4-双甲硫基-1,3,2,4-二硫代二膦，2,4-二硫，1,2,4-双（4-苯氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代磷烷的硫磺化性质为即在室温下（反应时间为5分钟）将2、3和硫氰酸盐中的大部分酰胺和内酰胺溶于THF中，得到相应的亚硫代化合物。酰亚胺很容易在60°C下被2、3和4 In DME硫磺化。1与酰胺，酰亚胺和大多数内酰胺的反应在60°C下进行，以得到相应的亚硫代化合物良好的收率。
• Beitrag zur Synthese von 8-Azaprostanoiden: Umsetzung von Succinimiden mit (Benzoylmethylen)triphenylphosphoran
  作者：Wilhelm Flitsch、Franz Jermann

  DOI：10.1002/jlac.198419841115

  日期：1984.11.12

  Contribution to the Synthesis of 8-Azaprostanoids: Reaction of Succinimides with (Benzoylmethylene)triphenylphosphorane

  对8-氮杂前列腺素的合成有贡献：琥珀酰亚胺与（苯甲酰基亚甲基）三苯基膦的反应
• Syntheses of Amidines from Thioamides, Mediated by the N-Heterocyclic Carbene Indazol-3-ylidene
  作者：Andreas Schmidt、Swetlana Scherbakow、Jan Namyslo、Mimoza Gjikaj

  DOI：10.1055/s-0029-1217539

  日期：2009.7

  On decarboxylation, 1,2-dimethylindazolium-3-carboxylate forms the N-heterocyclic carbene 1,2-dimethylindazol-3-ylidene in situ, which proved to be a suitable reagent for amidinations of the mono-thiolactams of succinimide and phthalimide.

  在脱羧反应中，1,2-二甲基吲唑-3-羧酸盐形成现场的N-杂环卡宾1,2-二甲基吲唑-3-亚基，事实证明这是一种适合于琥珀酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺单硫内酰胺的酰胺化反应的试剂。
• Synthetic studies relevant to biosynthetic research on vitamin B12. Part 10. Construction of the east and west building blocks for synthesis of isobacteriochlorins
  作者：Alan R. Battersby、Michael H. Block、Christopher J. R. Fookes、Peter J. Harrison、Graeme B. Henderson、Finian J. Leeper

  DOI：10.1039/p19920002175

  日期：——

  Studies with model compounds have led to the development of effective methods for (a) linking the pyrrolic rings to the reduced rings present in the isobacteriochlorin system (e.g.4) and (b) for introducing the carbon at C-5 required to complete the macrocycle. In the course of this work, many new pyrrolic systems have been prepared and characterised.

  对模型化合物的研究已导致开发出以下有效方法：（a）将吡咯环与异氯霉素系统中存在的还原环连接（例如4），以及（b）在完成大环反应所需的C-5处引入碳。在这项工作的过程中，已经准备并表征了许多新的吡咯系统。
• Application of Pd-Catalyzed C–H Alkylation Reaction in Total Syntheses of Twelve Amicoumacin-Type Natural Products
  作者：Hui-Hong Wang、Zhao Li、Yi-Yue Feng、Gao-Feng Yin、Tao Shi、Dian He、Xiao-Dong Wang、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02576

  日期：2021.9.3

  Enantioselective total syntheses of 12 amicoumacin-type natural products are accomplished with a palladium(II)-catalyzed C–H alkylation as the key step to furnish the 3,4-dihydroisocoumarin scaffold. The target chemicals are assembled in a convergent protocol by merging 3,4-dihydroisocoumarin derived amine part with categories of acid segments that are efficiently prepared by chemoselective catalytic

  12 种阿米香豆素类天然产物的对映选择性全合成是通过钯 (II) 催化的 C-H 烷基化作为提供 3,4-二氢异香豆素支架的关键步骤完成的。通过将 3,4-二氢异香豆素衍生的胺部分与通过手性 1,2-二羟乙基呋喃-2(5H)-ones 的化学选择性催化氧化有效制备的酸链段类别合并，将目标化学品组装在一个收敛协议中。随后，研究了阿米香霉素对五种癌细胞系和一种正常细胞系的细胞毒性。