methyl 2,3,6-trideoxy-α-D-glycero-hexopyranosid-4-ulose | 50895-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2,3,6-trideoxy-α-D-glycero-hexopyranosid-4-ulose
• 英文别名: (2R,6S)-6-methoxy-2-methyloxan-3-one
• CAS: 50895-52-8
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: QIRMUASKNKGMMD-VDTYLAMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-trideoxy-α-D-glycero-hexopyranosid-4-ulose 在 四氧化锇 、 双氧水 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 2-Hydroxy-1-((2R,3R,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Pillaromycin-A：与糖部分、柱糖相关的结构和合成研究

  摘要：

  烯酮 6 与乙二醇的光诱导烷基化得到了一种加合物，从中详细说明了结构 2 的 α-D-苏式 (16) 和 α-D-赤式 (17) 修饰。从而表明2不是柱糖的结构。将乙烯基溴化镁加入到酮 24b 中得到略微过量的一种烯丙醇 25，在用四氧化锇和过氧化氢处理后直接得到 α,α'-酮二醇 3a。后者 33b 的差向异构体可通过酮 24b 的羧甲基化、酯的还原和羟基化获得。这些差向异构体的苯甲酰化分别得到 3b 和 33c，得出的结论是，前者甲基 2,3,6-trideoxy-4-C-[oxo(benzoyloxymethyl)methyl]-α-D-threo-hexopyranoside, 3b，是“甲基8-O-苯甲酰基柱苷”的对映异构体

  DOI：

  10.1139/v80-429
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 镍 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 、 丁酮 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 methyl 2,3,6-trideoxy-α-D-glycero-hexopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  Pillaromycin-A：与糖部分、柱糖相关的结构和合成研究

  摘要：

  烯酮 6 与乙二醇的光诱导烷基化得到了一种加合物，从中详细说明了结构 2 的 α-D-苏式 (16) 和 α-D-赤式 (17) 修饰。从而表明2不是柱糖的结构。将乙烯基溴化镁加入到酮 24b 中得到略微过量的一种烯丙醇 25，在用四氧化锇和过氧化氢处理后直接得到 α,α'-酮二醇 3a。后者 33b 的差向异构体可通过酮 24b 的羧甲基化、酯的还原和羟基化获得。这些差向异构体的苯甲酰化分别得到 3b 和 33c，得出的结论是，前者甲基 2,3,6-trideoxy-4-C-[oxo(benzoyloxymethyl)methyl]-α-D-threo-hexopyranoside, 3b，是“甲基8-O-苯甲酰基柱苷”的对映异构体

  DOI：

  10.1139/v80-429

文献信息

• Pillaromycin-A: structural and synthetic studies related to the sugar moiety, pillarose
  作者：Bert Fraser-Reid、David Louis Walker

  DOI：10.1139/v80-429

  日期：1980.12.1

  of enone 6 with ethylene glycol gave an adduct from which the α-D-threo (16) and α-D-erythro (17) modifications of structure 2 have been elaborated. It was thereby shown that 2 is not the structure of pillarose. Addition of vinyl magnesium bromide to the ketone 24b gave a slight excess of one allylic alcohol, 25, which upon treatment with osmium tetroxide and hydrogen peroxide gave directly the α,α′-ketodiol

  烯酮 6 与乙二醇的光诱导烷基化得到了一种加合物，从中详细说明了结构 2 的 α-D-苏式 (16) 和 α-D-赤式 (17) 修饰。从而表明2不是柱糖的结构。将乙烯基溴化镁加入到酮 24b 中得到略微过量的一种烯丙醇 25，在用四氧化锇和过氧化氢处理后直接得到 α,α'-酮二醇 3a。后者 33b 的差向异构体可通过酮 24b 的羧甲基化、酯的还原和羟基化获得。这些差向异构体的苯甲酰化分别得到 3b 和 33c，得出的结论是，前者甲基 2,3,6-trideoxy-4-C-[oxo(benzoyloxymethyl)methyl]-α-D-threo-hexopyranoside, 3b，是“甲基8-O-苯甲酰基柱苷”的对映异构体