2-[4,5-Bis(hexylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-4-[6-[9-[6-[[2-[4,5-bis(hexylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]hexyl]-2,7-diethynylfluoren-9-yl]hexylsulfanyl]-5-methylsulfanyl-1,3-dithiole | 1218993-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-[4,5-Bis(hexylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-4-[6-[9-[6-[[2-[4,5-bis(hexylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]hexyl]-2,7-diethynylfluoren-9-yl]hexylsulfanyl]-5-methylsulfanyl-1,3-dithiole
• 英文别名: 2-[4,5-bis(hexylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-4-[6-[9-[6-[[2-[4,5-bis(hexylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]hexyl]-2,7-diethynylfluoren-9-yl]hexylsulfanyl]-5-methylsulfanyl-1,3-dithiole
• CAS: 1218993-76-0
• 化学式: C₆₇H₉₀S₁₆
• 分子量: 1408.51
• InChiKey: JJULJADJYPRSAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1071.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  28.2
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  405
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,9-bis(6'-bromohexyl)-2,7-diethynylfluorene 、 2-(2-Cyanoethylthio)-3-methylthio-6,7-bis(hexylthio)tetrathiafulvalene 在 caesium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以59.3%的产率得到2-[4,5-Bis(hexylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-4-[6-[9-[6-[[2-[4,5-bis(hexylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]hexyl]-2,7-diethynylfluoren-9-yl]hexylsulfanyl]-5-methylsulfanyl-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  Conjugated ethynylene-fluorenepolymers with electro-donating TTF as pendant groups: Synthesis, electrochemical and spectroscopic properties

  摘要：

  通过Sonogashira偶联反应，合成了一系列带有电给体TTF作为侧基（P2-P4）的共轭乙烯基芴聚合物，并开发了两种官能化方法，即预聚和后聚。通过1H NMR分析了相应产品的组成和纯度。结果表明，P2（预）和P2（后）的官能化率分别为40%和100%。结果还表明，后聚合法是制备TTF侧基共轭乙烯基芴聚合物的更好方法。后聚合法可以扩展到合成其他带有TTF单元的共轭芴基聚合物（P3和P4）。上述聚合物在普通有机溶剂中具有良好的溶解性，并且具有较高的电导率（中性电导率约为2-4×10-6 S cm-1；掺杂电导率约为1-3×10-3 S cm-1）。此外，P2（后）的荧光强度可以通过TTF单元的氧化来调节，这使其成为荧光开关的有吸引力的候选材料。

  DOI：

  10.1039/b9nj00520j

文献信息

• Conjugated ethynylene-fluorenepolymers with electro-donating TTF as pendant groups: Synthesis, electrochemical and spectroscopic properties
  作者：Xuechao Zhang、Chengyun Wang、Guoqiao Lai、Lei Zhang、Yongjia Shen

  DOI：10.1039/b9nj00520j

  日期：——

  A series of conjugated ethynylene-fluorene polymers with electro-donating TTF as pendant groups (P2–P4) were synthesized by using Sonogashira coupling reaction, and two functionalization methods, i.e. prepolymerization and postpolymerization, were developed. The composition and purity of the corresponding products were analyzed by 1H NMR. The results proved the functionalization of P2 (pre) and P2 (post) were 40% and 100%, respectively. The results also indicated that the postpolymerization method would be a better approach to prepare TTF-pendant conjugated ethynylene-fluorene polymers. The postpolymerization methodology could be extended to synthesize other conjugated fluorene-based polymers bearing TTF units (P3 and P4). The polymers mentioned above exhibited good solubility in normal organic solvents and higher conductivity (neutral conductivity ∼2–4 × 10−6 S cm−1; doped conductivity ∼1–3 × 10−3 S cm−1). Moreover, the fluorescence intensity of P2 (post) could be modulated by the oxidation of TTF units, which makes it an attractive candidate for the fluorescence switch.

  通过Sonogashira偶联反应，合成了一系列带有电给体TTF作为侧基（P2-P4）的共轭乙烯基芴聚合物，并开发了两种官能化方法，即预聚和后聚。通过1H NMR分析了相应产品的组成和纯度。结果表明，P2（预）和P2（后）的官能化率分别为40%和100%。结果还表明，后聚合法是制备TTF侧基共轭乙烯基芴聚合物的更好方法。后聚合法可以扩展到合成其他带有TTF单元的共轭芴基聚合物（P3和P4）。上述聚合物在普通有机溶剂中具有良好的溶解性，并且具有较高的电导率（中性电导率约为2-4×10-6 S cm-1；掺杂电导率约为1-3×10-3 S cm-1）。此外，P2（后）的荧光强度可以通过TTF单元的氧化来调节，这使其成为荧光开关的有吸引力的候选材料。