4-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)butanenitrile | 433216-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)butanenitrile
• 英文别名: 4-Phenyl-2-pyrrolidin-1-ylbutanenitrile
• CAS: 433216-33-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: ZWGCUMCIHDNMLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)butanenitrile 在 间氯过氧苯甲酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到3-苯基-1-(吡咯烷-1-基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  α-氨基腈到酰胺的新型氧化转化

  摘要：

  报道了α-氨基腈向酰胺的新型氧化转化。用过酸氧化 α-氨基腈，然后进行碱处理，以良好的产率得到酰胺。还讨论了这种转换的机械方面。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.122
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 Dipyrrolidin-1-ylboranylformonitrile 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到4-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  A New and Practical Procedure for the Bruylants Reaction. Zinc-Mediated Synthesis of Tertiary Homoallylamines and β-Aminoesters

  摘要：

  在锌和 10 mol% HOAc 的存在下，N,N-二取代δ-氨基硝酰胺在 Barbier 和 Reformatsky 条件下与活化卤化物发生 Bruylants 反应。高产率和简单的操作条件使该反应成为 N,N-二取代均烯丙基胺和δ-氨基酯的一种极具吸引力的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41471

文献信息

• A Highly Active System for the Metal-Free Aerobic Photocyanation of Tertiary Amines with Visible Light: Application to the Synthesis of Tetraponerines and Crispine A
  作者：Julio Cesar Orejarena Pacheco、Alexander Lipp、Alexander M. Nauth、Fabian Acke、Jule-Philipp Dietz、Till Opatz

  DOI：10.1002/chem.201504845

  日期：2016.4.4

  A highly efficient metal‐free catalytic system for the aerobic photocyanation of tertiary amines with visible light is reported. The use of air as terminal oxidant offers an improved safety profile compared with pure oxygen, the used compact fluorescent lamp (CFL) light sources are highly economical, and no halogenated solvents are required. This system not only proves to be effective for a wide variety

  报道了一种高效的无金属催化体系，用于可见光下叔胺的有氧光致氰化。与纯氧相比，使用空气作为终端氧化剂可提高安全性，所使用的紧凑型荧光灯（CFL）光源非常经济，并且不需要卤化溶剂。该系统不仅证明对多种三烷基胺，药物和生物碱有效，而且显着还使有机染料有史以来最低的催化剂负载量（0.00001 mol％或0.1 ppm）。对获得的α-氨基腈进行了Bruylants反应和C-烷基化/脱氰，以证明复杂分子的后功能化。
• Redox-Neutral α-Cyanation of Amines
  作者：Longle Ma、Weijie Chen、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja308009g

  日期：2012.9.19

  alpha-Aminonitriles inaccessible by traditional Strecker chemistry are obtained in redox-neutral fashion by direct amine alpha-cyanation/N-alkylation or alternatively, alpha-aminonitrile isomerization. These unprecedented transformations are catalyzed by simple carboxylic acids.
• Al-MCM-41 catalyzed three-component Strecker-type synthesis of α-aminonitriles
  作者：Katsuyuki Iwanami、Hana Seo、Jun-Chul Choi、Toshiyasu Sakakura、Hiroyuki Yasuda

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.001

  日期：2010.3

  Mesoporous aluminosilicate (Al-MCM-41) efficiently catalyzed the three-component Strecker-type reaction of benzylacetone and aniline with trimethylsilyl cyanide in CH2Cl2 at room temperature to afford the corresponding alpha-aminonitrile in excellent yields (up to 97%). Mesoporous silica (MCM-41), amorphous SiO2-Al2O3, and H-Y and H-ZSM-5 zeolites also catalyzed this reaction, but gave the desired product in lower yields. The Al-MCM-41 catalyzed three-component Strecker-type reaction was applicable to a wide range of ketones, aldehydes, and amines. Furthermore, the Al-MCM-41 catalyst could be applied to a fixed-bed flow reactor: The desired alpha-aminonitrile derivative was constantly produced in nearly 80% yields for 48 h. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Novel Oxidative Transformation of α-Aminonitriles to Amides
  作者：Satoshi Yokoshima、Tetsuji Kubo、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1246/cl.2002.122

  日期：2002.2

  A novel oxidative transformation of α-aminonitriles to amides is reported. Oxidation of α-aminonitriles with peracid, followed by basic treatment affords, amides in good yields. A mechanistic aspect of this transformation is also discussed.

  报道了α-氨基腈向酰胺的新型氧化转化。用过酸氧化 α-氨基腈，然后进行碱处理，以良好的产率得到酰胺。还讨论了这种转换的机械方面。
• A New and Practical Procedure for the Bruylants Reaction. Zinc-Mediated Synthesis of Tertiary Homoallylamines and β-Aminoesters
  作者：Luca Bernardi、Alfredo Ricci、Bianca F. Bonini、Elena Capitò、Gabriella Dessole、Mariafrancesca Fochi、Mauro Comes-Franchini

  DOI：10.1055/s-2003-41471

  日期：——

  N,N-Disubstituted α-aminonitriles undergo Bruylants reaction under Barbier and Reformatsky conditions with activated halides, in the presence of zinc and 10 mol% HOAc. The high yields and the simple operational conditions make this reaction an appealing approach to N,N-disubstituted homoallylamines and β-aminoesters.

  在锌和 10 mol% HOAc 的存在下，N,N-二取代δ-氨基硝酰胺在 Barbier 和 Reformatsky 条件下与活化卤化物发生 Bruylants 反应。高产率和简单的操作条件使该反应成为 N,N-二取代均烯丙基胺和δ-氨基酯的一种极具吸引力的方法。