(2S),(E)-5-benzyloxy-3-pentene-1,2-diol | 128373-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S),(E)-5-benzyloxy-3-pentene-1,2-diol
• 英文别名: (E,2S)-5-phenylmethoxypent-3-ene-1,2-diol
• CAS: 128373-66-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: RRQBPIDGVUGDME-NTYUQYKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S),(E)-5-benzyloxy-3-pentene-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-Butoxycarbonylamino-acetic acid (E)-(S)-4-benzyloxy-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过不对称螯合-烯醇克莱森重排合成 5-epi-Isofagomine

  摘要：

  多羟基哌啶是一类有趣的糖苷酶抑制剂。N-保护的手性氨基酸酯的螯合烯醇克莱森重排产生γ,δ-不饱和氨基酸，其可以转化为这种类型的生物碱。潜在的糖苷酶抑制剂 5-epi-isofagomine (5) 是通过这种方法以高度立体选择性的方式合成的。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1155::aid-ejoc1155>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-(2,2-二甲基-1,3-二噁戊环-4-基)-反-2-丙烯酸甲酯 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (2S),(E)-5-benzyloxy-3-pentene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric synthesis of (+)- and (−)-Roccellaric acid and dihydroprotolichesterinic acid

  摘要：

  Stereocontrolled syntheses of the title compounds from (R)-2,3-isopropylidene glyceraldehyde, (S)-O-THP-lactaldehyde and 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose (''diacetone-D-glucose'') are described.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86089-9

文献信息

• Stereoselective Reformatskii–Claisen rearrangement: synthesis of 2′,3′-dideoxy-6′,6′-difluoro-2′-thionucleosides
  作者：Feng Zheng、Xingang Zhang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1039/b819289h

  日期：——

  A new approach for the stereoselective synthesis of 2′,3′-dideoxy-6′,6′-difluoro-2′-thionucleosides, analogues of highly bioactive L-OddC and 3TC, has been developed viaTMSCl/pyridine induced stereoselective Reformatskii–Claisen rearrangement of secondary allyl chlorodifluoroacetate and then a regioselective Pummerer reaction to introduce bases.

  一种新的立体选择性合成2′,3′-二脱氧-6′,6′-二氟-2′-硫核苷的方法已被开发，该方法是通过TMSCl/吡啶诱导的立体选择性Reformatskii–Claisen重排次级烯丙基氯二氟乙酸酯，然后进行区域选择性的Pummerer反应以引入碱基，这些化合物是高度活性的L-OddC和3TC的类似物。
• Stereoselective SN2' additions of organocuprates to homochiral acyclic vinyloxiranes
  作者：James A. Marshall、Joseph D. Trometer、Darryl G. Cleary

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80067-5

  日期：1989.1

  Additions of various methylcopper reagents to the homochiral acyclic vinyloxiranes A14, A15, B6–B9, and C5, C6 were performed in order to evaluate E/Z and syn/anti preferences. The unsubstituted oxiranes A14 and A15 gave a mixture of SN2 and SN2' substitution products with the four reagents examined, LiMe2Cu, LiMeCuCN, BrMgMe2Cu, and LiMeCuI · BF3. The more highly substituted systems B6–B9 derived

  为了评估E / Z和syn / anti偏好，向同手性无环乙烯基氧杂环戊烷A14，A15，B6-B9和C5，C6添加了各种甲基铜试剂。未取代的环氧乙烷A14和A15给出了S N 2和S N 2'取代产物与所检验的四种试剂LiMe 2 Cu，LiMeCuCN，BrMgMe 2 Cu和LiMeCuI·BF 3的混合物。衍生自香叶醇的取代度更高的系统B6-B9和衍生自神经醇的C5，C6仅产生S N 2'产物。这 （Z）-烯丙醇衍生物B8和C6以及LiMeCuCN给出了最佳的抗/合成比（分别为99：1和97：3）。在这两种情况下，新成立的双键是专门Ë。
• Application of the asymmetric chelate-enolate claise rearrangement to the synthesis of 5-epi-isofagomine
  作者：Uli Kazmaier、Christiane Schneider

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10855-3

  日期：1998.2

  Chelate-enolate Claisen rearrangement of a N-protected chiral amino acid ester gave rise to a gamma,delta-unsaturated amino acid, which could be converted to the potential glycosidase inhibitor 5-epi-isofagomine (9) in a straightforward and a highly stereoselective fashion. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MARSHALL, JAMES A.;TROMETER, JOSEPH D.;CLEARY, DARRYL G., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 391-402
  作者：MARSHALL, JAMES A.、TROMETER, JOSEPH D.、CLEARY, DARRYL G.

  DOI：——

  日期：——
• First asymmetric synthesis of (+)- and (−)-Roccellaric acid and dihydroprotolichesterinic acid
  作者：Johann Mulzer、Nabiollah Salimi、Hans Hartl

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86089-9

  日期：1993.3

  Stereocontrolled syntheses of the title compounds from (R)-2,3-isopropylidene glyceraldehyde, (S)-O-THP-lactaldehyde and 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose (''diacetone-D-glucose'') are described.